3-chloro-N-methylquinoxalin-2-amine | 90537-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-N-methylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 2-methylamino-3-chloroquinoxaline；N-methyl-3-chloroquinoxaline-2-amine；2-Methylamino-3-chlorchinoxalin；(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-methyl-amine
• CAS: 90537-58-9
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: RZPOSNKWKXQPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-methylquinoxalin-2-amine 在 吗啉 、 caesium carbonate 、 3-溴丙炔 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到N-甲基喹喔啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过无铜的Sonogashira偶联反应新颖地一锅法合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]喹喔啉

  摘要：

  摘要描述了一种新颖，简单而有效的方案，用于通过苯酚或2-萘酚衍生物的一锅反应合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，炔丙基溴和N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺在钯催化剂的存在下。该一锅法反应在室温下在不存在任何铜盐的情况下进行。反应产物取决于所用碱的性质。使用吗啉作为碱，得到最终的环化产物，而三乙胺仅得到偶联产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1492-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-chloro-N-methylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218715

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT IMIDAZO-QUINOXALINE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CARBÈNE-MÉTAL À LIGAND IMIDAZOQUINOXALINE ÉLECTROLUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016020516A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Metal carbene complexes comprising at least one imidazo-quinoxaline ligand, organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light- Emitting Diodes) which comprise such complexes, a light-emitting layer comprising at least one inventive metal carbene complex, an apparatus selected from the group consisting of illuminating elements, stationary visual display units and mobile visual display units comprising such an OLED, the use of such a metal carbene complex for electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells (organic photovoltaics), switching elements, organic light emitting field effect transistors (OLEFETs), image sensors, dye lasers and electroluminescent devices and a process for preparing such metal carbene complexes.

  含有至少一种咪唑喹喔啉配体的金属卡宾配合物，有机电子器件，特别是包括这种配合物的OLEDs（有机发光二极管），包括至少一种创新金属卡宾配合物的发光层，从包括这种OLED的照明元件、固定视觉显示单元和移动视觉显示单元组中选择的装置，使用这种金属卡宾配合物用于电子照相感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池（有机光伏）、开关元件、有机发光场效应晶体管（OLEFETs）、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的方法以及制备这种金属卡宾配合物的过程。
• Using Calcium Carbide as an Acetylene Source for Cascade Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines <i>via</i> Copper-Free <i>Sonogashira</i> Coupling Reaction
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/hlca.201800004

  日期：2018.4

  A palladium‐catalyzed cascade protocol has been established for the synthesis of 4‐methyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]‐quinoxalin‐2‐yl)cyclohexanols and 2‐phenyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]quinoxalin‐2‐yl)propan‐1‐ols through the reaction of N‐alkyl(aryl)‐3‐chloroquinoxalin‐2‐amines with calcium carbide and cyclohexanones or 2‐phenylpropanal. This one‐pot process, carried out without any copper salt in the key step

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。
• One-pot synthesis of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via palladium-catalyzed heteroannulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.123

  日期：2010.5

  N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with 1-alkynes, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant in water, leads to the one-pot formation of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good-to-high yields.

  在水中十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的情况下，在钯-铜催化下，N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与1-炔烃的反应导致一锅法形成1,2-双取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类化合物，收率高至高。
• Rapid Synthesis of 2-Alkanol-substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines from Propargylic Alcohols <i>via</i> Copper-free Sonogashira Coupling Reaction at Room Temperature
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/jhet.3165

  日期：2018.6

  efficient procedure is established for the synthesis of 2‐alkanol‐substituted pyrrolo[2,3‐b]quinoxalines by the reaction of N‐alkyl‐3‐chloroquinoxaline‐2‐amines with propargylic alcohols. The reaction is carried out in the absence of any copper salt but in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 at room temperature. The Sonogashira coupling reaction step in this procedure is fast, producing

  通过N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与炔丙醇的反应，建立了一种实用且有效的程序，用于合成2-链烷醇取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。该反应在室温下在不存在任何铜盐但在催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下进行。此过程中的Sonogashira偶联反应步骤快速，可高产量生产清洁的产品，而不会受到不必要的均偶联Glaser反应产物的污染。还针对三种细菌菌株Luteus Luteus，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa），和枯草芽孢杆菌。
• Synthesis of raloxifene-like quinoxaline derivatives by intramolecular electrophilic cyclization with disulfides
  作者：Yuhi Umezu、Eito Horiyama、Yuto Nakai、Masayuki Ninomiya、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129415

  日期：2023.9

  The intramolecular electrophilic cyclization of alkynes with disulfides to form thieno[2,3–b]quinoxaline structures and to introduce thioether substituents afforded quinoxaline derivatives (7a-7d, 8a-8d). Among obtained eight derivatives, the raloxifene analogues (7c, 8b) showed specifically high cytotoxicity against breast cancer cells (SK-BR-3), and raloxifene analogues (8a) showed the highest cytotoxicity

  炔烃与二硫化物的分子内亲电环化形成噻吩并[2,3- b ]喹喔啉结构并引入硫醚取代基，得到喹喔啉衍生物（7a - 7d，8a - 8d）。在获得的八种衍生物中，雷洛昔芬类似物（7c，8b）对乳腺癌细胞（SK-BR-3）表现出特别高的细胞毒性，雷洛昔芬类似物（8a）对人白血病细胞（HL-60）表现出最高的细胞毒性。雷洛昔芬类似物（7a - 7d、8a - 8d）均未表现出针对人肺成纤维细胞（WI-38）（正常细胞）的细胞毒性。