methyl [4.2]paracyclophane-6-carboxylate | 1133379-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl [4.2]paracyclophane-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl tricyclo[10.2.2.24,7]octadeca-1(15),4,6,12(16),13,17-hexaene-6-carboxylate
• CAS: 1133379-58-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: JPGWWDUOAJAFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反应 0.5h， 以0.103 g的产率得到methyl [4.2]paracyclophane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对环芳烃：延伸桥梁。反应

  摘要：

  [mn]具有等长和不等长桥（m，n ≤ 4）的对环芳烃在非常温和的条件下进行亲电芳香取代（弗里德尔-克拉夫茨酰化，溴化），只要桥包含少于四个原子。每当有选择时，芳环就会在最靠近较短链烷烃桥的位置受到攻击，这表明跨环苯部分充当相邻基团。通过溴化获得的乙酰基衍生物和由其衍生的酸和酯，将第二个取代基引入到假偶合位置，即直接与导向基团相对。然而，这种效应仅在那些相邻桥的长度不超过三个原子的[mn]phanes 中观察到。对于丁醇桥接衍生物，区域选择性完全丧失。对于在一个苯环上带有两个酯取代基的 [mn] 对环芳，观察到非常相似的结果，限制情况是 [4.3] 对环芳衍生物。我们建议取代基的立体控制效应只能在环内距离低于 4 A 时发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800748

文献信息

• Paracyclophanes: Extending the Bridges. Reactions
  作者：Zissis Pechlivanidis、Henning Hopf、Jörg Grunenberg、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.200800748

  日期：2009.1

  n]Paracyclophanes with bridges of equal and unequal length (m,n ≤ 4) undergo electrophilic aromatic substitution (Friedel–Crafts acylation, bromination) under very mild conditions as long as the bridge contains less than four atoms. Whenever there is a choice, the aromatic ring is attacked at the position closest to the shorter alkano bridge, which indicates that the transannular benzene moiety acts as

  [mn]具有等长和不等长桥（m，n ≤ 4）的对环芳烃在非常温和的条件下进行亲电芳香取代（弗里德尔-克拉夫茨酰化，溴化），只要桥包含少于四个原子。每当有选择时，芳环就会在最靠近较短链烷烃桥的位置受到攻击，这表明跨环苯部分充当相邻基团。通过溴化获得的乙酰基衍生物和由其衍生的酸和酯，将第二个取代基引入到假偶合位置，即直接与导向基团相对。然而，这种效应仅在那些相邻桥的长度不超过三个原子的[mn]phanes 中观察到。对于丁醇桥接衍生物，区域选择性完全丧失。对于在一个苯环上带有两个酯取代基的 [mn] 对环芳，观察到非常相似的结果，限制情况是 [4.3] 对环芳衍生物。我们建议取代基的立体控制效应只能在环内距离低于 4 A 时发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)