2,6-dihydroxyanthrone | 60423-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dihydroxyanthrone
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 60423-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: MYSVCKLQUDXAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxyanthrone 生成 2,6,9-triacetoxy-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,6-dihydroxyanthrone
  参考文献：
  名称：

  四羟基-π-延伸的四硫富瓦烯的合成作为新的超分子氧化还原构件

  摘要：

  合成了具有四个不同反应性羟基（酚和醇）的新型对苯二酚π-延伸的四硫富瓦烯（exTTF），作为超分子氧化还原构件。通过循环伏安法研究的氧化还原性质显示出强大的供体能力，尽管在1,3-二硫醇环上具有不同的取代方式，但只有一个氧化波涉及两个电子，形成了指示物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02779-x

文献信息

• Extending the Lifetime of Organic Flow Batteries via Redox State Management
  作者：Marc-Antoni Goulet、Liuchuan Tong、Daniel A. Pollack、Daniel P. Tabor、Susan A. Odom、Alán Aspuru-Guzik、Eugene E. Kwan、Roy G. Gordon、Michael J. Aziz

  DOI：10.1021/jacs.8b13295

  日期：2019.5.22

  6-dihydroxyanthrahydroquinone tends to form an anthrone intermediate that is vulnerable to subsequent irreversible dimerization. We demonstrate quantitatively that this decomposition pathway is responsible for the loss of battery capacity. Computational studies indicate that the driving force for anthrone formation is greater for anthraquinones with lower reduction potentials. We show that the decomposition

  基于含有醌的水性电解质的氧化还原液流电池已成为有前途的间歇性可再生能源储能系统。这些电池的寿命受到醌稳定性的限制。在这里，我们确认 2,6-二羟基蒽氢醌倾向于形成蒽酮中间体，该中间体易受随后不可逆二聚化的影响。我们定量证明这种分解途径是造成电池容量损失的原因。计算研究表明，对于还原电位较低的蒽醌，蒽酮形成的驱动力更大。我们表明可以大大减轻分解。我们证明了最大限度地减少蒽酮形成和避免蒽酮二聚化的条件将容量损失率降低了一个数量级。
• Coupled <i>In Situ</i> NMR and EPR Studies Reveal the Electron Transfer Rate and Electrolyte Decomposition in Redox Flow Batteries
  作者：Evan Wenbo Zhao、Erlendur Jónsson、Rajesh B. Jethwa、Dominic Hey、Dongxun Lyu、Adam Brookfield、Peter A. A. Klusener、David Collison、Clare P. Grey

  DOI：10.1021/jacs.0c10650

  日期：2021.2.3

  development of in situ (online) EPR and coupled EPR/NMR methods to study redox flow batteries, which are applied here to investigate the redox-active electrolyte, 2,6-dihydroxyanthraquinone (DHAQ). The radical anion, DHAQ3-•, formed as a reaction intermediate during the reduction of DHAQ2-, was detected and its concentration quantified during electrochemical cycling. The fraction of the radical anions was

  我们报告了用于研究氧化还原液流电池的原位（在线）EPR 和耦合 EPR/NMR 方法的发展，这些方法在此用于研究具有氧化还原活性的电解质 2,6-二羟基蒽醌 (DHAQ)。在 DHAQ2- 还原过程中作为反应中间体形成的自由基阴离子 DHAQ3-•，在电化学循环过程中被检测到并量化其浓度。发现自由基阴离子的分数是浓度依赖性的，分数随着 DHAQ 总浓度的增加而减少，我们将其解释为竞争性二聚体形成机制。将 EPR 和 NMR 两种技术结合起来，可以确定 DHAQ3-• 和 DHAQ4- 阴离子之间的电子转移速率常数。我们量化了“高压”期间 DHAQ 的浓度变化 通过核磁共振光谱保持并定量地将其与电池的容量衰减相关联。在此次扣留期间鉴定出分解产物 2,6-二羟基蒽酮和 2,6-二羟基蒽醇；它们被证明在 0.7 V 下经历了不可逆的电化学氧化反应，因此当在电池的标准电压窗口中运行时，它们不再参与
• METHOD FOR EXFOLIATING CARBONACEAOUS MATERIALS CONTAINING GRAPHITE, ASSISTED BY A DIELS-ALDER REACTION
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US20160194207A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to a process for exfoliating graphite in carbonaceous materials facilitated by a Diels-Alder reaction, and the applications of same, in particular for producing electronic or microelectronic components such as transparent conductive electrodes. The inventive method comprises a Diels-Alder reaction between a material containing graphite and an anthrone compound represented by formula (I), wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description, in an organic solvent, in the presence of a base, and subjected to sonication, ball-milling and/or high-shear mixing, at a temperature of between 15° C. and 65° C., to obtain the corresponding graphene Diels-Alder adduct.

  本发明涉及一种利用Diels-Alder反应促进石墨烯在含碳材料中剥离的方法及其应用，特别是用于生产电子或微电子组件，如透明导电电极。该创新方法包括在有机溶剂中，在碱的存在下，通过公式（I）表示的蒽酮化合物与含有石墨的材料之间的Diels-Alder反应，其中X，R1，R2，R3和R4如描述中所定义，在15℃至65℃的温度下，经过超声波处理、球磨和/或高剪切混合，以获得相应的石墨烯Diels-Alder加合物。
• Anthracene derivatives
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：EP0635480A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  An anthracene derivative having at least two groups of the formula: wherein R¹ and R² are independently hydrogen, alkyl, alkoxy, etc., is particular effective for forming an antireflection coating for preventing multiple reflection of exposing light from a highly reflective substrate, etc.

  一种蒽衍生物，至少具有两个式中的基团： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、烷基、烷氧基等，特别适用于形成抗反射涂层，以防止从高反射基底等照射的光线发生多次反射。
• XXII.—Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part XII
  作者：Gordon Frederick Attree、Arthur George Perkin

  DOI：10.1039/jr9310000144

  日期：——