(2E,4E)-N-methyl-N-phenyl-2,4-hexadienamide | 61859-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N-methyl-N-phenyl-2,4-hexadienamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylhexa-2,4-dienamide；N-methyl-hexa-2t,4t-dienanilide；N-Methyl-hexa-2t,4t-dienanilid；(2E,4E)-N-methyl-N-phenylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 61859-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GKONHAANAMPQJK-HFBSYCRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-methyl-N-phenyl-2,4-hexadienamide 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.41h， 生成 (3E)-N-methyl-N-phenyl-5-methylhept-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.75h， 生成 (2E,4E)-N-methyl-N-phenyl-2,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  Yang, Chau-Chen; Fang, Jim-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action of Secondary Amines on Mixed Carboxylic-Carbonic Anhydrides; the Factors Favoring Urethan Formation Instead of Amide Formation¹
  作者：NORMAN A. LEISTER、D. STANLEY TARBELL

  DOI：10.1021/jo01102a019

  日期：1958.8
• BEAK P.; WILSON K. D., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4627-4639
  作者：BEAK P.、 WILSON K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Yang, Chau-Chen; Fang, Jim-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3085 - 3094
  作者：Yang, Chau-Chen、Fang, Jim-Min

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Regio- and Enantioselective Alkylation of Conjugated Dienyl Amides
  作者：Yafei Guo、Johanan Kootstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201808392

  日期：2018.10.8

  A method for catalytic asymmetric alkylation of conjugated dienyl amides has been developed and it allows efficient and high‐yielding transformations of a wide range of polyconjugated amides into the corresponding chiral products. Smooth addition of organomagnesium reagents to relatively unreactive dienyl amides with excellent 1,6‐ and 1,4‐selectivities, as well as enantioselectivites above 90 %, is

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。