2-(N-propylamino)-1-phenylethanol | 942-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-propylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-propylamino-1-ethanol；N-propyl-1-phenyl-2-aminoethanol；2-(propylamino)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-propylamino-ethanol；1-Phenyl-2-propylamino-aethanol；(+/-)-<1-Hydroxy-2-propylamino-aethyl>-benzol；1-Phenyl-2-(propylamino)ethanol
• CAS: 942-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD11934847
• 分子量: 179.262
• InChiKey: QUKOGPCWRQWONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0-58.5 °C
• 沸点：
  279.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-propylamino)-1-phenylethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-Propyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  265.二-N-取代的2-卤代乙胺。第六部分 NN-二烷基-（或N-烷基）-2-烷基（或芳基或芳基烷基）衍生物：合成，反应性和药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001385
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-propionylamino-ethanol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(N-propylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a functionally selective D3 agonist and its in vivo delivery via the intranasal route

  摘要：

  This paper reports the synthesis and biological activity of a novel series of aryl-morpholine dopamine receptor agonists. Several compounds show high levels of functional selectivity for the D3 over the D2 dopamine receptor. Compound 26 has > 1000-fold functional selectivity and has been successfully progressed in vivo using an intranasal delivery route. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.059

文献信息

• The selective preparation of n-propylamines by the rhodium catalysed reaction of ethylene and syngas with alkylamines
  作者：M.D. Jones

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87190-6

  日期：1989.5

  The aminomethylation of ethylene with a primary amine has been shown to provide a highly selective route to n-propylamines; the rhodium catalysed reaction of n-propylamine with ethylene and syngas (2/1, H2/CO) affords di-n-propylamine with 98% selectivity (with respect to ethylene). The reaction of amines of the type RR1NH with the ethylene/syngas mixture and a rhodium catalyst provides a highly selective

  已显示乙烯与伯胺的氨基甲基化为正丙胺提供了高度选择性的途径。n-丙胺与乙烯和合成气（2 / 1，H 2 / CO）的铑催化反应得到二正丙胺（相对于乙烯）具有98％的选择性。RR 1 NH型胺与乙烯/合成气混合物和铑催化剂的反应为正丙胺RR 1 NPr（R = Pr，R 1 = H; R = t-Bu）提供了高度选择性和通用的途径，R 1 = H； R = n-Bu，R 1 = H； R = C 8 H 17，R 1 = H，R = R 1 = Pr； R = HOCH 2 CH在图2中，R 1＝ H，R ＝ PhCH（OH）CH 2，R 1＝ H）。
• Immobilized Pseudomonas sp. lipase: A powerful biocatalyst for asymmetric acylation of (±)-2-amino-1-phenylethanols with vinyl acetate
  作者：Deniz Yildirim、S. Seyhan Tükel

  DOI：10.1016/j.procbio.2013.04.019

  日期：2013.5

  gram of support (%) and recovered activity (%). A 4-factor and 3-level Box–Behnken design was applied for the acylation of (±)-2-(propylamino)-1-phenylethanol, a model substrate, with vinyl acetate and the asymmetric acylations of other (±)-2-amino-1-phenylethanols with different alkyl substituents onto nitrogen atom such as (±)-2-(methylamino)-1-phenylethanol, (±)-2-(ethylamino)-1-phenylethanol,

  摘要假单胞菌属。脂肪酶通过席夫碱的形成固定在戊二醛活化的 Florisil® 载体上，并通过用氰基硼氢化钠还原席夫碱来稳定。根据每克载体的结合蛋白 (%) 和恢复活性 (%) 评估固定性能。将 4 因子和 3 级 Box-Behnken 设计应用于 (±)-2-(丙基氨基)-1-苯基乙醇（模型底物）与乙酸乙烯酯的酰化以及其他 (±)-2 的不对称酰化-氨基-1-苯基乙醇在氮原子上具有不同的烷基取代基，例如 (±)-2-(甲氨基)-1-苯基乙醇、(±)-2-(乙氨基)-1-苯基乙醇、(±)-2-(丁氨基)-1-苯基乙醇和(±)-2-(己基氨基)-1-苯基乙醇在优化条件下进行。最佳条件为体积含水量为 1.8%，反应温度为 51.5 °C，乙酸乙烯酯与氨基醇的初始摩尔比为 1.92，固定化脂肪酶负载量为 47 mg mL-1。被测氨基醇的 (R)-对映异构体优先被酰化，反应完全发生在 2-氨基-
• Benzimidazole derivatives and their use as a medicament
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20090170922A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是公式中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同变量基团的新苯并咪唑衍生物。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产物的制药组合物及其用于制备药物的用途。
• Ga‐Catalyzed Temperature‐Dependent Oxazolidinone/Piperazine Synthesis from Phenyl Aziridines Involving a Divergent Ligand‐Assisted Mechanism
  作者：Maria Distressa G. Billacura、Ryan D. Lewis、Neil Bricklebank、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.202300537

  日期：2023.9.19

  of CO2 and aziridines to form oxazolidinones is presented. It has been possible to optimize the catalyst system for the selective formation of a single regioisomer, in excellent yield, under relatively mild reaction conditions. The optimized catalyst system has been successfully applied to a range of substituted aziridines derived from styrene oxide. It has been observed that aziridines bearing two

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。
• An environmentally safe method of preparing a certain dialkylamine
  申请人：MAKHTESHIM CHEMICAL WORKS LIMITED

  公开号：EP0403952A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine is prepared by reacting 2-phenoxy ethanol with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of tetra-alkyl ammonium halide optionally in the presence of a solvent to form 2-phenoxy ethyl chloride; reacting the 2-phenoxy ethyl chloride with n-propylamine at a temp-erature of from 50°C to 150°C optionally in the presence of a solvent to form N-n-propyl-N-2-phenoxy-ethyl amine; selectively chlorinating N-n-propyl-N-2-phenoxyethyl amine with chlorine in the presence of a solvent; and recovering the N-n-propyl-N-2-(2,4,6-trichlorophenoxy) ethyl amine formed.

  N-正丙基-N-2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基胺的制备方法是：在催化量的四烷基卤化铵存在下，任选在溶剂存在下，使 2-苯氧基乙醇与亚硫酰氯反应生成 2-苯氧基乙基氯；将 2-苯氧基乙基氯与正丙胺在 50°C 至 150°C 的温度下反应，生成 N-正丙基-N-2-苯氧基乙基胺；在有溶剂存在的情况下，选择性地用氯将 N-正丙基-N-2-苯氧基乙基胺氯化；回收生成的 N-正丙基-N-2-（2,4,6-三氯苯氧基）乙基胺。