3-oxobut-1-en-2-yl benzoate | 78209-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxobut-1-en-2-yl benzoate
• CAS: 78209-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QEPUUHCFGJBAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)(1:4))
• 沸点：
  325.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobut-1-en-2-yl benzoate 、 3,10-Dihydroxy-1,2-dihydrocyclobuta[b]anthracene-4,9-dione 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (R)-2-acetyl-5,12-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydro-3, 10-dihydroxycyclobut[b]anthracene-4, 9-dione a key intermediate for 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94157-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diiodo-3-oxobutan-2-yl benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxobut-1-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  空前的（半）Favorskii重排。2-（酰氧基）环丙烷的证据

  摘要：

  据报道，发现和开发了前所未有的（半）Favorskii重排。结构上奇异的（酰氧基）环丙烷酮的中间体已通过包括交叉实验在内的卓有成效的控制实验得以阐明。已发现这类环丙烷对于经典的Favorskii官能化反应是惰性的，并且优选经历去环异构化（环链价互变异构）为α-（酰氧基）烯酮。通过胺的同步双重碱度（Lewis和Brønsted）已经实现了通过α-碘-α'-乙酰氧基酮将α，α-二碘-α'-乙酰氧基酮级联转化为（酰氧基）环丙烷。对于不同的基材，整个过程非常通用且效率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00218

文献信息

• Generation and Alkylation of α-Carbamyl Radicals via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.8b04890

  日期：2018.7.25

  Strategies for the direct C-H functionalization of amines are valuable as these compounds comprise a number of pharmaceuticals, agrochemicals and natural products. This work describes a novel method for the C-H functionalization of carbamate-protected secondary amines via α-carbamyl radicals generated using photoredox catalysis. The use of the highly oxidizing, organic acridinium photoredox catalyst

  胺的直接 CH 官能化策略很有价值，因为这些化合物包括许多药物、农用化学品和天然产品。这项工作描述了一种通过使用光氧化还原催化产生的 α-氨基甲酰基自由基对氨基甲酸酯保护的仲胺进行 CH 官能化的新方法。使用高氧化性有机吖啶光氧化还原催化剂可以直接氧化具有高氧化还原电位的氨基甲酸酯保护的胺，得到相应的氨基甲酰基阳离子自由基。去质子化后，所得的开壳物质可以被各种迈克尔受体截获，得到精心设计的 α-官能化仲胺。该反应在温和的条件下进行，不需要外源氧化还原介质或底物预官能化。此外，
• New Dienophiles: 1-Acetylvinyl Arenecarboxylates. Reactivity toward cyclopentadiene and exocyclic dienes
  作者：Joaquin Tamariz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19810640121

  日期：1981.2.4

  these dienophiles toward cyclopentadiene is evaluated and compared with that of methyl vinylketone, 3-trimethylsilyloxy-, 3-ethoxy- and 3-acetoxy-3-buten-2-ones. The stereoselectivity of the cycloadditions of these dienophiles with 2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxanorbornane (1) and 5,8-dimethoxy-1,4-epoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydroanthracene (2) is studied. In principle, the dienophiles 3 allow

  描述了1-乙酰乙烯基芳烃羧酸盐H 2 C ＝ C（COCH 3）OCOR的制备，其中R ＝苯基，对硝基苯基，2，4-二硝基苯基，α-和β-萘基（3）。评估了这些亲二烯体对环戊二烯的Diels-Alder反应性，并将其与甲基乙烯基酮，3-三甲基甲硅烷基氧基-，3-乙氧基-和3-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的反应进行了比较。这些亲二烯体与2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1）和5,8-二甲氧基-1,4-环氧-2,3-二甲基-1,2,3的环加成反应的立体选择性，研究了4-四氢蒽（2）。原则上，双亲物3允许Diels-Alder加成到环外二烯（例如1和2）的Diels-Alder中，将道诺维素类似物A环的位置C（9）直接官能化。
• Expanding the Chiral Monoterpene Pool: Enantioselective Diels–Alder Reactions of α-Acyloxy Enones
  作者：Skyler D. Mendoza、Michael Rombola、Yujia Tao、Stephan J. Zuend、Roland Götz、Martin J. McLaughlin、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01343

  日期：2022.6.3

  α-acyloxy enones has been developed to synthesize chiral oxidized cyclohexenes. Yttrium(III) triflate, in conjunction with a chiral pyridinebisimidazoline (PyBim) ligand, was found to catalyze the asymmetric [4 + 2] cycloaddition with a variety of dienes and α-acyloxy enone dienophiles. Using this method, terpinene-4-ol, a key intermediate in the synthesis of commercial herbicide cinmethylin, can be prepared

  已经开发了 α-酰氧基烯酮的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应来合成手性氧化环己烯。发现三氟甲磺酸钇 (III) 与手性吡啶双咪唑啉 (PyBim) 配体一起催化与各种二烯和 α-酰氧基烯酮亲二烯体的不对称 [4 + 2] 环加成反应。使用该方法，可通过四步异戊二烯制备商业除草剂cinmethylin的关键中间体terpinene-4-ol。动力学数据和 NMR 研究的结合支持了一种机制，该机制涉及亲二烯体与钇催化剂的可逆结合，然后与二烯环加成作为速率决定步骤。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NON-RACEMIC CYCLOHEXENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CYCLOHEXÈNES NON RACÉMIQUES
  申请人：BASF CORP

  公开号：WO2021007141A8

  公开（公告）日：2022-02-03
• TAMARIZ J.; VOGEL P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 188-197
  作者：TAMARIZ J.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——