methyl (benzothiazolyl-2-thio)acetate | 24044-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl (benzothiazolyl-2-thio)acetate
• 英文别名: Methyl (1,3-benzothiazol-2-ylthio)acetate；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 24044-87-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD00450392
• 分子量: 239.319
• InChiKey: FJIFGGQHUVANGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  361.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzothiazolyl-2-thio)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 过碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.8 g的产率得到methyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 Acetic acid, [(diphenylphosphino)oxy]-, methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到methyl (benzothiazolyl-2-thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  醇经烷氧基二苯基膦氧化还原缩合制备烷基芳基硫化物的新方法

  摘要：

  建立了烷氧基二苯基膦氧化还原缩合醇合成烷基芳基硫化物的新方法。各种伯醇、仲醇和叔醇以中等至高产率成功转化为相应的硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1522

文献信息

• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。
• A Convenient Synthesis of α-(2-Benzothiazolylthio)alkanoates by Cleavage of β-Keto Esters with 2-Benzothiazolesulfenamides
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Hiroshi Okumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.267

  日期：1979.1

  α-(2-Benzothiazolylthio)alkanoates were prepared by the reaction of β-keto esters with 2-(morpholinothio)benzothiazole in refluxing alcohols. Sulfenylating cleavage of α-methoxycarbonylcycloalkanones afforded the corresponding ω-alkoxycarbonyl- and/or ω-carbamoyl-α-(2-benzothiazolylthio)alkanoates.

  α-(2-苯并噻唑硫基)链烷酸酯是通过 β-酮酯与 2-(吗啉硫基)苯并噻唑在回流醇中反应制备的。α-甲氧基羰基环烷酮的亚磺酰化裂解得到相应的 ω-烷氧基羰基-和/或 ω-氨基甲酰基-α-（2-苯并噻唑硫基）链烷酸酯。
• Arylbiguanides in Heterocyclization Reactions
  作者：D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev、A. S. Shestakov、M. M. Liberman

  DOI：10.1007/s11176-005-0218-x

  日期：2005.2

  The reactions of arylbiguanides with acetyacetone derivatives were used to obtain N-(pyrimidin-2-yl)-N′-arylguanidines, and the reactions with acetoacetic ester derivatives (depending on the structure of the keto esters), N-aryl-N′-(4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines or 2-amino-4-arylamino-6-aryl(heteryl)-sulfanylmethylene-1,3,5-triazines. The N-aryl-N′-heterylguanidines formed by the reactions with anhydrides, acyl halides, and aryl isocyanates give rise to the corresponding triaza derivatives.

  芳基双胍与乙酰丙酮衍生物反应得到N-(嘧啶-2-基)-N'-芳基胍，与乙酰乙酸酯衍生物(取决于酮酯的结构)、N-芳基-N'反应-(4-氧代-3,4-二氢嘧啶-2-基)胍或2-氨基-4-芳基氨基-6-芳基(杂基)-硫酰亚甲基-1,3,5-三嗪。通过与酸酐、酰卤和芳基异氰酸酯反应形成的N-芳基-N'-杂基胍产生相应的三氮杂衍生物。
• Kelarev; Gracheva; Silin, Petroleum Chemistry, 1998, vol. 38, # 3, p. 206 - 211
  作者：Kelarev、Gracheva、Silin、Koshelev、Grigor'eva、Golubeva

  DOI：——

  日期：——
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  作者：V. I. Kelarev、M. A. Silin、O. A. Borisova

  DOI：10.1023/a:1025102300933

  日期：——