ethyl 5-{(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoate | 1041862-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-{(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 1041862-06-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 468.617
• InChiKey: PDDHCMKMGUQBCE-RLANRKKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.16 g的产率得到ethyl (3aS,4Z,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-5-ylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction

  摘要：

  Treatment of a thiolactone 2 with a zinc reagent 3 in the presence of PdC(l)2(PPh3)(2) (10 mol%) allowed installation of a C-2 side chain of (+)-biotin in a highly efficient manner, which enabled synthesis of (+)biotin in three steps from 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00781-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 5-{(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2024080317A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthetic Studies on (+)‐Biotin, Part 11: Application of<i>Cinchona</i>Alkaloid‐Mediated Asymmetric Alcoholysis of<i>meso</i>‐Cyclic Anhydride in the Total Synthesis of (+)‐Biotin
  作者：Hui‐Fang Dai、Wen‐Xue Chen、Lei Zhao、Fei Xiong、Hao Sheng、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800151

  日期：2008.7.7

  practical and asymmetric process for the total synthesis of (+)-biotin (1) has been accomplished starting from cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid (2). This approach features a highly enantioselective alcoholysis of meso-cyclic anhydride 3 into (4S,5R)-cinnamyl hemiester 4 mediated by Cinchona alkaloids. Another attractive feature of this synthesis involves the use of recyclable palladium

  从顺式-1,3-二苄基-2-氧代咪唑烷-4,5-二羧酸（2）开始，已经完成了一种实用的不对称全合成（+）-生物素的方法（1）。这种方法提供的一个高度对映选择性的醇解的内消旋-环酐3代入式（4小号，5 - [R）-cinnamyl半酯4介导的金鸡纳生物碱。该合成的另一个吸引人的特征涉及在（3 aS，6 aR）-硫代内酯7中C-4处4-羧基丁基链的可回收钯纳米粒子催化的组装 采用改进的福山型交叉偶联反应
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009049476A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are processes for preparing synthetic biotin intermediates and a process for preparing biotin using said intermediates. In particular, disclosed is a process for the stereoselective total synthesis of the natural product (+)-biotin of formula (I).

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。
• Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction
  作者：Toshiaki Shimizu、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00781-4

  日期：2000.6

  Treatment of a thiolactone 2 with a zinc reagent 3 in the presence of PdC(l)2(PPh3)(2) (10 mol%) allowed installation of a C-2 side chain of (+)-biotin in a highly efficient manner, which enabled synthesis of (+)biotin in three steps from 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.