methyl (3S)-2-(chloroacetyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate | 1049832-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (3S)-2-(chloroacetyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-2-(chloroacetyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylate；methyl (3S)-2-(2-chloroacetyl)-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1049832-31-6
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 382.846
• InChiKey: NGKFADZEKPUTMI-DIMJTDRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-2-(chloroacetyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以24.54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型二价β-咔啉衍生物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  为了开发针对阿尔茨海默氏病（AD）的有效多目标配体，设计，合成和评估了一系列新颖的二价β-咔啉衍生物。体外研究表明这些化合物表现出良好的多功能活性。特别是，化合物图8f和8克显示对的BuChE抑制良好的选择性效力（IC 50  = 1.7和2.7μM，分别地），A β 1-42的解聚和神经保护。与阳性对照白藜芦醇相比，8F和8克在抑制表现出较好的活性β 1-42聚集，在25μM时抑制率分别为82.7％和85.7％。此外，化合物8E，8F和8克通过改善引起由H减值显示优异的神经保护活性2 ö 2，冈田酸（OA）和A β 1-42无在SH-SY5Y细胞的细胞毒性。因此，本研究显然表明，化合物8f和8g是有效的抗AD多功能药，可作为有希望的进一步开发的先导候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.018
• 作为产物：
  描述：

  N_b-benzylidene-L-tryptophan methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3S)-2-(chloroacetyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103470

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oncogenic-RAS-signal dependent lethal compounds
  申请人：Stockwell Brent R.

  公开号：US20100081654A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds with cancer cell specific lethality are provided. In particular, RAS-selective lethal compounds and compositions are provided. Also provided are methods of screening for such compounds and methods of treating a condition in a mammal, by administering to the mammal a therapeutically effective amount of such compounds or compositions.

  提供了具有癌细胞特异性致死性的化合物。特别地，提供了选择性致死RAS化合物和组合物。还提供了筛选此类化合物的方法以及通过向哺乳动物投与此类化合物或组合物的治疗有效量来治疗哺乳动物病症的方法。
• US8546421B1
  申请人：——

  公开号：US8546421B1

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] ONCOGENIC-RAS-SIGNAL DEPENDENT LETHAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS LÉTAUX DÉPENDANTS DU SIGNAL DE RAS ONCOGÉNIQUE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2008103470A2

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] Compounds with cancer cell specific lethality are provided. In particular, RAS-selective lethal compounds and compositions are provided. Also provided are methods of screening for such compounds and methods of treating a condition in a mammal, by administering to the mammal a therapeutically effective amount of such compounds or compositions.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant une létalité spécifique pour les cellules cancéreuses. Plus particulièrement, elle concerne des composés et des compositions létaux à sélectivité RAS. L'invention se rapporte en outre à des méthodes de criblage de ces composés ainsi qu'à des méthodes de traitement d'une pathologie chez un mammifère par administration à ce mammifère d'une dose thérapeutiquement efficace de ces composés ou de ces compositions.
• WO2008/103470
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and evaluation of novel bivalent β -carboline derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yifan Zhao、Feng Ye、Jian Xu、Qinghong Liao、Lei Chen、Weijia Zhang、Haopeng Sun、Wenyuan Liu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.018

  日期：2018.7

  To develop potent multi-target ligands against Alzheimer's disease (AD), a series of novel bivalent β-carboline derivatives were designed, synthesized, and evaluated. In vitro studies revealed these compounds exhibited good multifunctional activities. In particular, compounds 8f and 8g showed the good selectivity potency on BuChE inhibition (IC50 = 1.7 and 2.7 μM, respectively), Aβ1-42 disaggregation

  为了开发针对阿尔茨海默氏病（AD）的有效多目标配体，设计，合成和评估了一系列新颖的二价β-咔啉衍生物。体外研究表明这些化合物表现出良好的多功能活性。特别是，化合物图8f和8克显示对的BuChE抑制良好的选择性效力（IC 50  = 1.7和2.7μM，分别地），A β 1-42的解聚和神经保护。与阳性对照白藜芦醇相比，8F和8克在抑制表现出较好的活性β 1-42聚集，在25μM时抑制率分别为82.7％和85.7％。此外，化合物8E，8F和8克通过改善引起由H减值显示优异的神经保护活性2 ö 2，冈田酸（OA）和A β 1-42无在SH-SY5Y细胞的细胞毒性。因此，本研究显然表明，化合物8f和8g是有效的抗AD多功能药，可作为有希望的进一步开发的先导候选物。