1-[4-(4-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-2,6-dinitrophenyl]-2,2-diphenylhydrazine | 1141880-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(4-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-2,6-dinitrophenyl]-2,2-diphenylhydrazine
• 英文别名: 4-[4-(2,2-Diphenylhydrazinyl)-3,5-dinitrophenoxy]-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1141880-17-2
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₈
• 分子量: 530.494
• InChiKey: GQJWFMWWNFTCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  657.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯-2-苦基肼 、 丁香醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到2-(p-nitrophenyl)-2-phenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 与两种丁香酚或一种芳氧化物衍生物的反应

  摘要：

  过量的 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 与 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛（丁香醛，1）或 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯（丁香酸甲酯，2）之间的反应提供与用 1 的相应芳氧化物 (3) 获得的产物不同。在前一种情况下（带有游离酚），芳氧基（紫丁香基）取代了 DPPH 的 4-硝基，产生二硝基产物 7 和 8（新的稳定的游离酚）自由基）和 9 和 10（相应的肼），而在后一种情况下（与芳氧化钠 3），芳氧基（紫丁香基）取代了对位 DPPH 的一个苯基，形成三硝基产物 14（新的稳定游离自由基）和 15（相应的肼）。伴随产物通过 TLC 分离并通过它们的 1H NMR、13C NMR、UV/Vis 和 EPR 光谱进行鉴定。讨论了涉及肼基和芳基自由基的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800735

文献信息

• Reactions of 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) with Two Syringylic Phenols or One Aroxide Derivative
  作者：Elena N. Hristea、Irina C. Covaci-Cîmpeanu、Gabriela Ioniţaǎ、Petre Ioniţaǎ、Constantin Draghici、Miron T. Caǎproiu、Mihaela Hillebrand、Titus Constantinescu、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1002/ejoc.200800735

  日期：2009.2

  yielding dinitro products 7 and 8 (new stable free radicals) and 9 and 10 (corresponding hydrazines), whereas in the latter case (with the sodium aroxide 3) the aryloxy (syringyl) group substitutes one of the phenyl groups of DPPH in the para position, forming trinitro products 14 (new stable free radical) and 15 (corresponding hydrazine). Accompanying products were isolated by TLC and identified by their

  过量的 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 与 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛（丁香醛，1）或 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯（丁香酸甲酯，2）之间的反应提供与用 1 的相应芳氧化物 (3) 获得的产物不同。在前一种情况下（带有游离酚），芳氧基（紫丁香基）取代了 DPPH 的 4-硝基，产生二硝基产物 7 和 8（新的稳定的游离酚）自由基）和 9 和 10（相应的肼），而在后一种情况下（与芳氧化钠 3），芳氧基（紫丁香基）取代了对位 DPPH 的一个苯基，形成三硝基产物 14（新的稳定游离自由基）和 15（相应的肼）。伴随产物通过 TLC 分离并通过它们的 1H NMR、13C NMR、UV/Vis 和 EPR 光谱进行鉴定。讨论了涉及肼基和芳基自由基的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany