N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 1167425-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: (2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide；5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1167425-00-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₆O₅S
• 分子量: 444.555
• InChiKey: ZWFOOMQCYIGZBE-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  氯喹喔啉与邻二硫代苯酚反应的生物正交连接和裂解。

  摘要：

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913620
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  氯喹喔啉与邻二硫代苯酚反应的生物正交连接和裂解。

  摘要：

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913620

文献信息

• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备铁死亡抑制剂中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112939943B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备铁死亡抑制剂中的应用。该苯并咪唑类化合物具有如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构：本发明提供的苯并咪唑类化合物通过在R1位置引入亲脂性基团，及在R2位置引入特定的基团，得到的化合物具有较好的铁死亡抑制活性，可作为防治神经系统疾病如中风的一种先导化合物。
• Towards the development of activity-based probes for detection of lysine-specific demethylase-1 activity
  作者：Maria E. Ourailidou、Alessia Lenoci、Clemens Zwergel、Dante Rotili、Antonello Mai、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.043

  日期：2017.2

  scientists to develop diagnostic tools in order to explore the function of this enzyme. In this work, we present our efforts on the development of tranylcypromine (TCP)-based functionalized probes for activity-based protein profiling (ABPP) of LSD1 activity. Biotinylated forms of selected compounds enabled dose-dependent enzyme labeling of recombinant LSD1. However, treatment with LSD1 inhibitors did not

  赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 在肿瘤发生中的意义促使科学家们开发诊断工具以探索这种酶的功能。在这项工作中，我们展示了我们在开发基于反苯环丙胺 (TCP) 的功能化探针以用于 LSD1 活性的基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 方面的努力。所选化合物的生物素化形式能够对重组 LSD1 进行剂量依赖性酶标记。然而，用 LSD1 抑制剂处理并没有明显降低 LSD1 标记效率，因此表明使用这些探针进行标记不依赖于活性。这需要替代策略来开发 LSD1 酶的 ABPP 探针。
• Identification of a small molecule as inducer of ferroptosis and apoptosis through ubiquitination of GPX4 in triple negative breast cancer cells
  作者：Yahui Ding、Xiaoping Chen、Can Liu、Weizhi Ge、Qin Wang、Xin Hao、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1186/s13045-020-01016-8

  日期：2021.12

  aggressive breast cancer with higher recurrence and mortality rate than other types of breast cancer. There is an urgent need for identification of therapeutic agents with unique mode of action for overcoming current challenges in TNBC treatment. Different inhibitors were used to study the cell death manner of DMOCPTL. RNA silencing was used to evaluate the functions of GPX4 in ferroptosis and apoptosis

  TNBC是最具侵略性的乳腺癌，其复发率和死亡率均高于其他类型的乳腺癌。迫切需要鉴定具有独特作用方式的治疗剂，以克服目前TNBC治疗中的挑战。使用不同的抑制剂研究DMOCPTL的细胞死亡方式。RNA沉默被用来评估GPX4在TNBC细胞肥大化和凋亡中的功能以及EGR1在凋亡中的功能。组织芯片的免疫组织化学分析用于研究GPX4和EGR1与TNBC的相关性。计算机辅助对接和小分子探针用于研究DMOCPTL与GPX4的结合。DMOCPTL，一种天然产物小白菊内酯的衍生物，与TNBC细胞的母体化合物PTL相比，表现出约15倍的改善。细胞死亡方式分析表明，DMOCPTL的抗TNBC作用主要是通过GPX4的泛素化诱导肥大和凋亡。DMOCPTL分析的探针表明DMOCPTL通过直接结合GPX4蛋白诱导GPX4泛素化。据我们所知，这是第一个通过GPX4泛素化诱导肥大症的报道。此外，GPX4调节细胞凋亡的机制仍然
• [EN] FLUORESCENT COMPLEXES COMPRISING TWO RHODAMINE DERIVATIVES AND A NUCLEIC ACID MOLECULE<br/>[FR] COMPLEXES FLUORESCENTS COMPRENANT DEUX DÉRIVÉS DE RHODAMINE ET UNE MOLÉCULE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020254654A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention relates to a molecular complex emitting fluorescent light comprising, or consisting essentially of: • - a fluorophore, and • - a nucleic acid molecule, wherein said fluorophore has of the following formula 3

  该发明涉及一种发射荧光的分子复合物，包括或基本由以下组成： • - 一种荧光色素，和 • - 一种核酸分子，其中所述荧光色素具有以下公式3
• Affinity-based protein profiling identifies vitamin D3 as a heat shock protein 70 antagonist that regulates hedgehog transduction in murine basal cell carcinoma
  作者：Jiachen Wen、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114005

  日期：2022.1

  Vitamin D3 (VD3) is a seco-steroid that inhibits the Hedgehog (Hh) signaling pathway. Initial studies suggested its anti-Hh activity results from direct inhibition of Smoothened, a seven-transmembrane cell surface receptor that is a key regulator of the Hh signaling cascade. More recently, a role for the Vitamin D Receptor in mediating inhibition of Hh-signaling by seco-steroid has been suggested.

  维生素 D3 (VD3) 是一种抑制 Hedgehog (Hh) 信号通路的seco类固醇。初步研究表明，它的抗 Hh 活性是直接抑制 Smoothened 的结果，Smoothened 是一种七跨膜细胞表面受体，是 Hh 信号级联的关键调节剂。最近，已经提出维生素 D 受体在介导seco类固醇抑制 Hh 信号传导中的作用。在此，进行了一项基于亲和力的蛋白质分析研究，以更好地了解控制 VD3 介导的抗 Hh 活性的细胞蛋白质。我们合成了一种新的生物素化 VD3 类似物 ( 8 ) 用作化学探针来探索seco的细胞结合目标。-甾体支架。通过一系列下拉实验和后续质谱分析，确定热休克蛋白 70 (Hsp70) 是 VD3 的主要结合蛋白。通过一系列生化和细胞测定，Hsp70 被证实为 VD3 的结合靶标。VD3 与 Hsp70 具有微摩尔亲和力。此外，Hsp70 表达的选择性敲低和已知 Hsp70