4-aminobenzenesulfonyl azide | 14860-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminobenzenesulfonyl azide
• 英文别名: (p-aminobenzene)sulfonyl azide；4-amino-N-diazobenzenesulfonamide
• CAS: 14860-69-6
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: ACKFHCBVNGTLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzenesulfonyl azide 在 C₂₇H₃₄ClN₂ORu⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium formate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 磺胺
  参考文献：
  名称：

  利用纤维素钌介导的转移加氢反应利用内源甲酸盐进行抗菌前药的活化。

  摘要：

  细菌微生物的丰富和不断发展的致病行为引起对抗生素的耐受性和耐药性，这对全球公共卫生构成了危险。需要新的治疗策略来跟上这种不断增长的威胁。我们提出了一种新的靶向细菌的方法，即利用甲酸（仅在特定细菌物种中发现的一种细胞代谢物）来激活抗菌药物并选择性地抑制其生长。该策略的前提是在利用天然甲酸作为氢化物源的双正交底物上进行转移氢化反应，作为解开抗菌​​药物前体的手段。使用以协调为导向的3部件装配来准备768个独特的Ru-Arene Schiff基复合物的库，我们确定了在甲酸存在下能有效还原磺酰叠氮官能团的几种候选物。该策略通过利用独特的细菌代谢物，为靶向抗菌治疗的新方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202000173
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到4-aminobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  外消旋或旋光联萘酚衍生的新型偶氮染料的合成，表征和DFT研究

  摘要：

  我们提出了一种由外消旋或旋光性BINOL制成的新型偶氮活性染料。通过紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，质量，1 H NMR和13 C NMR光谱技术和元素分析对这种染料进行了表征。该偶氮染料的结构和光谱通过使用标准6-31G *进行理论上的HF和DFT理论研究，从理论上进行了研究。基础集。通过与实验值进行比较来评估优化的几何形状和计算出的振动频率。根据理论计算结果分配从固相FTIR光谱获得的振动光谱数据。理论电子吸收光谱已使用CIS，TD-DFT和ZINDO方法进行了计算。另外，在计算的NMR数据和实验的NMR数据之间观察到良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.104
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 盐酸 在 盐酸 、 4-aminobenzenesulfonyl azide 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-aminobenzenesulfonyl azide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-Azidosulfonylaryl-maleinimides

  摘要：

  本发明涉及新的芳基磺酰基叠氮化合物以及这些化合物的用途。新的化合物的一般式为：##STR1## 其中R=芳基；x=1或2；R.sup.1和R.sup.2选自H、CH.sub.3和Cl，可以相同或不同，但CH.sub.3和Cl不能相邻存在。本发明的化合物适用于光引发剂的制备，用于通过光技术从烯烃未饱和聚合物制备浮雕结构，以及在热塑性聚合物的自由基交联中作为交联增强剂。

  公开号：

  US04329556A1

文献信息

• POLYNUCLEOTIDE LABELING REAGENT
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US20090012279A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides a new labeling reagent for preparing modified oligonucleotides and processes for their production wherein these oligonucleotides contain at least once the structure P═N—SO 2 -benzole-L-M-X, characterized in that L is either —(CH 2 )n- or polyethylene glycol, M is selected from a group consisting of —NH—, —O—, —S—, and —COO—, and X is either a protecting group or a detectable unit. L is preferably either —(CH 2 )n- or polyethylene glycol.

  本发明提供了一种新的标记试剂，用于制备修饰寡核苷酸，并提供了其生产方法，其中这些寡核苷酸至少包含一次结构P═N—SO2-苯基-L-M-X，其特征在于L为—(CH2)n-或聚乙二醇，M选自—NH—、—O—、—S—和—COO—的一组，X为保护基或可检测单元。L最好是—(CH2)n-或聚乙二醇。
• [EN] CYCLIC CARBONATE AZIDE<br/>[FR] AZOTURE DE CARBONATE CYCLIQUE
  申请人：AKZO NOBEL CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2015067532A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Cyclic carbonate azide having a structure according to the following formula (A) wherein R1-R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C6-20 aryl, C7-36 aralkyl, and C1-30 alkyl groups; said aryl, aralkyl, and alkyl groups my optionally be substituted with heteroatoms, X is a hydrocarbon moiety having at least one carbon atom, T has the structure -N(R6)- or -O-, R6 is selected from the group consisting of hydrogen and C1-20 alkyl groups, optionally substituted with heteroatoms, k is 0, 1, or 2, m is 0 or 1, n is 0 or 1, p is 1 or 2, Z is an aliphatic or aromatic hydrocarbon moiety having at least one carbon atom, optionally substituted with heteroatoms, and Y is either (B) or C) or (D).

  环碳酸酯叠氮根据以下式（A）具有结构，其中R1-R5分别选自氢、C6-20芳基、C7-36芳基烷基和C1-30烷基组成的群；所述芳基、芳基烷基和烷基组可能被杂原子取代，X是至少含有一个碳原子的碳氢基团，T具有结构-N（R6）-或-O-，R6选自氢和C1-20烷基组，可选地被杂原子取代，k为0、1或2，m为0或1，n为0或1，p为1或2，Z是至少含有一个碳原子的脂肪族或芳香族碳氢基团，可选地被杂原子取代，Y为（B）或（C）或（D）。
• Potentiometric and Thermodynamic Studies of 5-(4′-Sulfonylazidophenylazo)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one and Its Metal Complexes
  作者：Ahmed T. Mubarak

  DOI：10.1023/b:josl.0000030282.00934.91

  日期：2004.2

  dissociation constant of 5-(4′-sulfonylazidophenylazo)-3-phenyl-2-thio- xothiazolidin-4-one (SPT) and the stability constants of its complexes with some metal ions were calculated potentiometrically in 0.1 M KCl and 40% (v/v) ethanol–water mixture. The order of stability was found to be Mn2+ < Co2+ < Ni2+ < Cu2+ < Zn2+. The effect of temperature on the dissociation of SPT and the stability of its complexes

  5-(4'-sulfonylazidophenylazo)-3-phenyl-2-thio-xothiazolidin-4-one (SPT) 的质子解离常数及其与一些金属离子的配合物在 0.1 M KCl 和 40 % (v/v) 乙醇-水混合物。发现稳定性顺序为 Mn2+ < Co2+ < Ni2+ < Cu2+ < Zn2+。研究了温度对SPT解离及其配合物稳定性的影响。导出并讨论了相应的热力学函数。解离过程是非自发的、吸热的和熵不利的。发现金属配合物的形成是自发的、吸热的和熵有利的。
• Sulfonyl azide-mediated norbornene aziridination for orthogonal peptide and protein labeling
  作者：Michael J. Gattner、Michael Ehrlich、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/c4cc04117h

  日期：——

  Here we show that electron-deficient sulfonyl azides can be used for selective functionalization of norbornene containing peptides and proteins.

  在这里，我们展示了电子亏损的磺酰基叠氮化合物可以用于选择性地对含有去环戊烯的肽和蛋白质进行官能化。
• Analgesic substituted piperidylidene-2-sulfon(cyan)amide derivatives
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04468403A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  Pharmaceutical compounds of the general formula (1) have been prepared ##STR1## and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is a lower alkyl, phenyl lower alkyl, amino substituted phenyl lower alkyl, nitro substituted phenyl lower alkyl, cycloalkyl lower alkyl or a lower alkenyl substituent, R.sub.2 is a member selected from the group consisting of a cyano, pyridylsulfonyl, lower alkyl substituted sulfonyl, phenylsulfonyl, lower alkyl substituted phenylsulfonyl, lower alkoxy substituted phenylsulfonyl, halogen substituted phenylsulfonyl, nitro substituted phenylsulfonyl, amino substituted phenylsulfonyl and lower alkyl amido substituted phenylsulfonyl; R.sub.3 is a hydrogen or halogen atom; and R.sub.4 is a hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy substituent, lower denoting a straight or branched chain having from 1-4 carbon atoms. These compounds exhibit analgesic agonist activity or analgesic agonist-antagonist activities.

  通式（1）的药物化合物已经制备出来 ##STR1## 以及其非毒性药用可接受的盐，其中R.sub.1是较低的烷基，苯基较低的烷基，氨基取代的苯基较低的烷基，硝基取代的苯基较低的烷基，环烷基较低的烷基或较低的烯基取代基，R.sub.2是从群组中选择的成员，该群组包括氰基，吡啶基磺酰基，较低的烷基取代的磺酰基，苯基磺酰基，较低的烷基取代的苯基磺酰基，较低的烷氧基取代的苯基磺酰基，卤素取代的苯基磺酰基，硝基取代的苯基磺酰基，氨基取代的苯基磺酰基和较低的烷基酰胺取代的苯基磺酰基；R.sub.3是氢或卤素原子；R.sub.4是氢，较低的烷基或较低的烷氧基取代基，较低表示直链或支链，具有1-4个碳原子。这些化合物表现出镇痛激动剂活性或镇痛激动剂-拮抗剂活性。