chlorambucil chloride | 17981-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chlorambucil chloride
• 英文别名: γ-butyryl chloride；4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)butanoyl chloride；4-(4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl)butanoyl chloride；4-(p-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)butanoyl chloride；4-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butyric chloride；4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylbutanoyl chloride；4-[4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butyryl chloride；4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoyl chloride
• CAS: 17981-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO
• 分子量: 322.662
• InChiKey: XKYRVCVSWYMCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorambucil chloride 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[3-(4-氨基丁基-(3-氨基丙基)氨基)丙基]-4-[4-[二(2-氯乙基)氨基]苯基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Targeting of cytotoxic agents by polyamines: synthesis of a chlorambucil–spermidine conjugate

  摘要：

  通过N1,N8-双-Boc-精胺，高效合成了苯丁酸氮芥-精胺偶联物4，并证明其在DNA交联效率上比苯丁酸氮芥本身高出104倍。

  DOI：

  10.1039/c39920000298
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸氮芥 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chlorambucil chloride
  参考文献：
  名称：

  New mustard-linked 2-aryl-bis-benzimidazoles with anti-proliferative activity

  摘要：

  我们描述了一种合成对称双苯并咪唑的新方法，该化合物携带2-芳基取代基，包括2-[4-(3'-氨丙氧基)苯基]和2-[4-(3'-氨丙酰氨基)苯基]取代基，以及合成新型杂合分子，包括双苯并咪唑与N-芥子精氯阿糖素结合的酯和酰胺。还提供了这些化合物对五种癌细胞系的体外活性。

  DOI：

  10.1039/b600567e

文献信息

• New approach of delivering cytotoxic drugs towards CAIX expressing cells: A concept of dual-target drugs
  作者：Simon J.A. van Kuijk、Nanda Kumar Parvathaneni、Raymon Niemans、Marike W. van Gisbergen、Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Silvia Pastorekova、Ala Yaromina、Claudiu T. Supuran、Ludwig J. Dubois、Jean-Yves Winum、Philippe Lambin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.037

  日期：2017.2

  Targeting CAIX might be a valuable approach for specific delivery of cytotoxic drugs, thereby reducing normal tissue side-effects. A series of dual-target compounds were designed and synthesized incorporating a sulfonamide, sulfamide, or sulfamate moiety combined with several different anti-cancer drugs, including the chemotherapeutic agents chlorambucil, tirapazamine, and temozolomide, two Ataxia Telangiectasia

  碳酸酐酶IX（CAIX）是一种低氧调节的肿瘤特异性蛋白质，可维持细胞的pH平衡。靶向CAIX可能是特异性递送细胞毒性药物的有价值的方法，从而减少正常组织的副作用。设计并合成了一系列双目标化合物，将磺酰胺，磺酰胺或氨基磺酸盐部分与几种不同的抗癌药物（包括化疗药苯丁酸氮芥，替拉帕明和替莫唑胺），两种共济失调毛细血管扩张症和Rad3相关蛋白抑制剂结合在一起（ ATRi）和抗糖尿病双胍剂苯乙双胍。当与放射线结合使用时，ATRi衍生物（12）是唯一在CAIX过表达细胞中优于没有CAIX表达的细胞中表现出优选功效的化合物。但是，其功效可能不仅仅取决于与CAIX的结合，因为所有描述的化合物作为碳酸酐酶抑制剂通常都表现出较低的活性。因此，没有证实双靶化合物特异性靶向表达CAIX的肿瘤细胞的假说。即使双靶标化合物仍然是一种有趣的方法，替代方案也应作为新的治疗策略进行研究。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US05852011A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Disclosed are compounds represented by the following chemical formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof which are novel compounds useful as anticancer agents, antiviral agents or antimicrobial agents. ##STR1##

  以下是化学式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐，它们是一种新型化合物，可作为抗癌剂、抗病毒剂或抗微生物剂使用。
• Target ROS to induce apoptosis and cell cycle arrest by 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone derivative
  作者：Kun Li、Baitao Wang、Lifang Zheng、Kun Yang、Yuanyuan Li、Minmin Hu、Dian He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.059

  日期：2018.2

  Further, the electrochemical properties of the representative compounds (7e, 8e and 9e) were evaluated and a definite correlation between the redox potential and the antiproliferative activity. The most potent compound 9e displayed significant anti-leukemic activity with IC50 value of 3.8 μM in HL-60 cells and weak cytotoxicity with IC50 of 40.7 μM in normal cells WI-38. In mechanistic study for 9e

  设计，合成和测试带有5，7-二甲氧基部分的1，4-萘醌衍生物作为针对五种人类癌细胞系（A549，Hela，HepG2，NCI-H460和HL-60）的抗肿瘤剂。本文首次描述了所有化合物。构效关系表明2-位氯原子的存在对于抗增殖活性至关重要。此外，评价了代表性化合物（7e，8e和9e）的电化学性质，并且在氧化还原电势和抗增殖活性之间存在明确的相关性。最有效的化合物9e具有IC 50的显着抗白血病活性HL-60细胞的3.8μM值和弱的细胞毒性，正常细胞WI-38的IC 50为40.7μM。在9e的机理研究中，G2 / M期凋亡细胞数量的增加和细胞数量的增加与ROS的产生有关。总之，我们的结果表明2-氯-1,4-萘醌的衍生物可能是治疗早幼粒细胞白血病的有希望的候选者。
• Photoresponsive quinoline tethered fluorescent carbon dots for regulated anticancer drug delivery
  作者：S. Karthik、Biswajit Saha、Sudip Kumar Ghosh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c3cc46078a

  日期：——

  A photoresponsive nano drug delivery system (DDS) was constructed using two new ingredients: fluorescent carbon dots and a quinoline based phototrigger. The strong fluorescent properties of carbon dots have been explored for in vitro cellular imaging application, and the phototrigger ability of quinoline was exploited for efficient anticancer drug release using both one-photon and two-photon excitation.

  采用两种新成分构建了一种光响应纳米药物递送系统（DDS）：荧光碳点和一种基于喹啉的光触发剂。碳点的强荧光特性已被用于体外细胞成像应用，而喹啉的光触发能力则被用于高效的抗癌药物释放，采用单光子和双光子激发。
• Synthesis and in vitro evaluation of charge reversal photoresponsive quinoline tethered mesoporous silica for targeted drug delivery
  作者：S. Karthik、Avijit Jana、Biswajit Saha、B. Krishna Kalyani、Sudip Kumar Ghosh、Yanli Zhao、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c4tb01367k

  日期：——

  We developed excellent charge reversal photoresponsive nanoparticles for targeted delivery of the anticancer drug chlorambucil.

  我们开发了优秀的电荷逆转光响应性纳米颗粒，用于靶向释放抗癌药物氯氨鲁胺。