(3aR,6S,6aS)-benzyl 6-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-1-carboxylate | 1340499-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-benzyl 6-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,4S,6aR)-4-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-3-carboxylate
• CAS: 1340499-08-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 392.476
• InChiKey: WADWUQUCGOXCAL-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,6S,6aS)-benzyl 6-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物素的选择性N-酰化和N-烷基化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo201615j

文献信息

• Selective <i>N</i>-Acylation and <i>N</i>-Alkylation of Biotin
  作者：Ashok D. Pehere、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo201615j

  日期：2011.11.18

  Simple and efficient methodology is presented for the selective acylation and alkylation of biotin at its 3′-nitrogen.

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。