2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile | 190718-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile
• 英文别名: Benzo[b]selenophene-3-carbonitrile, 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-
• CAS: 190718-05-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂Se
• 分子量: 225.152
• InChiKey: QPHFPURKDMNVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile 以 吡啶 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,3,5,6,8,9,10,11-octahydro[1]benzoselenopheno[3,2-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Containing Heterocycles. Synthesis and Reactions of 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile with Anticipated Biological Activity

  摘要：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶-3-氰与乙二胺在催化量二硫化碳的存在下反应，合成了2-氨基-3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶。后者与三乙基邻甲酸酯、苯甲醛和二硫化碳的环缩合反应给出了四环咪唑苯硒啶嘧啶衍生物。用肼水合物处理2,3,5,6,8,9,10,11-八氢咪唑[2,1-c][1]苯硒啶[3,2-e]嘧啶-5-硫醇，得到相应的5-肼基衍生物，其与三乙基邻甲酸酯和亚硝酸钠的反应分别伴随着1,2,4-三唑和四唑环的闭合。通过2-氨基-4,5,6,7-四氢苯-1-硒吡啶-3-氰与甲酰胺、二硫化碳以及苯基异硫氰酸酯反应，也获得了融合的苯硒苯啶嘧啶系统。一些新合成的化合物被测试了其抗微生物和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0177-z
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selenium-Containing Heterocycles. Synthesis and Reactions of 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile with Anticipated Biological Activity

  摘要：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶-3-氰与乙二胺在催化量二硫化碳的存在下反应，合成了2-氨基-3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶。后者与三乙基邻甲酸酯、苯甲醛和二硫化碳的环缩合反应给出了四环咪唑苯硒啶嘧啶衍生物。用肼水合物处理2,3,5,6,8,9,10,11-八氢咪唑[2,1-c][1]苯硒啶[3,2-e]嘧啶-5-硫醇，得到相应的5-肼基衍生物，其与三乙基邻甲酸酯和亚硝酸钠的反应分别伴随着1,2,4-三唑和四唑环的闭合。通过2-氨基-4,5,6,7-四氢苯-1-硒吡啶-3-氰与甲酰胺、二硫化碳以及苯基异硫氰酸酯反应，也获得了融合的苯硒苯啶嘧啶系统。一些新合成的化合物被测试了其抗微生物和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0177-z

文献信息

• Synthesis of new selenophene and thiazole analogues of the Tacrine series
  作者：Pierre Seck、David Thomae、Enrico Perspicace、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.329

  日期：——

  New 2-aminoselenophene-3-carbonitriles and 5-amino-1,3-thiazole-4-carbonitriles were made and reacted with cycloalkanones to give tetrahydros elenolo[2,3-b]quinolines, cycloalkene-fused selenolo[3,2-e]pyridines, [1,3]thiazolo[5,4- b]quinolines, thiazolo[4,5-e]pyridines and tetrahydr o[1,3]thiazolo[5,4-b]quinolines.

  制备了新的 2-amino selenophene-3-carbonitriles 和 5-amino-1,3-thiazole-4-carbonitriles 并与环烷酮反应得到四氢 elenolo[2,3-b] 喹啉，环烯烃稠合的 selenolo[3,2- e]吡啶、[1,3]噻唑并[5,4-b]喹啉、噻唑并[4,5-e]吡啶和四氢o[1,3]噻唑并[5,4-b]喹啉。
• 一种2-氨基硒吩类化合物及其合成方法和应用
  申请人：珠海暨创硒源纳米科技有限公司

  公开号：CN113149956B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种2‑氨基硒吩类化合物及其合成方法和应用，该合成方法采用硒化钠作原料，超声催化，较之现有技术避免了反应过程中催化剂有机胺的使用，从而避免了繁杂的分离纯化操作，得到的化合物纯度高，对环境友好。且该工艺成产的2‑氨基硒吩产率高，工艺步骤简单，反应条件温和，适用于工业化生产，解决了现有技术产率低的问题，同时具有较强的抗多药耐药菌活性。
• A facile non-injection phosphorus-free synthesis of semiconductor nanoparticles using new selenium precursors
  作者：Maksym Prodanov、Maksym Diakov、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1039/c9ce01467e

  日期：——

  We report on new sources of selenium for the synthesis of semiconductor nanoparticles of the AIIBVI type. Three types of Se-precursors were synthesized and studied: selenophene derivatives, dialkylselenides and dialkyldiselenides. The capabilities of the new precursors were examined in a phosphorus-free synthesis by the non-injection method. In different conditions, we managed to synthesize nanoparticles

  我们报告了硒的新来源，用于合成A II B VI的半导体纳米粒子类型。合成和研究了三种类型的硒前体：硒烯衍生物，二烷基硒化物和二烷基二硒化物。通过无注入法在无磷合成中检查了新前体的能力。在不同条件下，我们根据所使用的硒前体和生长稳定剂设法合成了不同形状的纳米颗粒。氨基硒树脂衍生物在CdSe量子点的合成中显示出最有希望的结果，可提供高反应产率（高达82％）具有良好发光性能的NP。我们还发现，在合成具有窄光致发光的高亮度CdSe / CdS量子棒时，液态二烷基二硒化物可以成功替代TOP-Se前体。拟议的硒前体易于获得且非常稳定，
• [EN] SUBSTITUTED 4-(ARYLAMINO) SELENOPHENOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 4-(ARYLAMINO) SÉLÉNOPHÉNOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KASINA LAILA INNOVA PHARMACEUTICALS PRIVATE LTD

  公开号：WO2012077135A3

  公开（公告）日：2012-10-04
• Selenium-Containing Heterocycles. Synthesis and Reactions of 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile with Anticipated Biological Activity
  作者：Sh. H. Abdel-Hafez

  DOI：10.1007/s11178-005-0177-z

  日期：2005.3

  Reaction of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene-3-carbonitrile with ethylenediamine in the presence of a catalytic amount of carbon disulfide afforded 2-amino-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzoselenophene. Cyclocondensation of the latter with triethyl orthoformate, benzaldehyde, and carbon disulfide gave tetracyclic imidazobenzoselenophenopyrimidine derivatives. Treatment of 2,3,5,6,8,9,10,11-octahydroimidazo[2,1-c][1]benzoselenopheno[3,2-e]pyrimidine-5-thione with hydrazine hydrate led to the corresponding 5-hydrazino derivative whose reactions with triethyl orthoformate and sodium nitrite were accompanied by closure of 1,2,4-triazole and tetrazole rings, respectively. Fused benzoseleno-phenopyrimidine systems were also obtained by reaction of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-1-selenophene-3-carbonitrile with formamide, carbon disulfide, and phenyl isothiocyanate. Some newly synthesized compounds were tested for antimicrobial and antifungal activity.

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶-3-氰与乙二胺在催化量二硫化碳的存在下反应，合成了2-氨基-3-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-4,5,6,7-四氢-1-苯硒吡啶。后者与三乙基邻甲酸酯、苯甲醛和二硫化碳的环缩合反应给出了四环咪唑苯硒啶嘧啶衍生物。用肼水合物处理2,3,5,6,8,9,10,11-八氢咪唑[2,1-c][1]苯硒啶[3,2-e]嘧啶-5-硫醇，得到相应的5-肼基衍生物，其与三乙基邻甲酸酯和亚硝酸钠的反应分别伴随着1,2,4-三唑和四唑环的闭合。通过2-氨基-4,5,6,7-四氢苯-1-硒吡啶-3-氰与甲酰胺、二硫化碳以及苯基异硫氰酸酯反应，也获得了融合的苯硒苯啶嘧啶系统。一些新合成的化合物被测试了其抗微生物和抗真菌活性。