ARAGUSTEROL A | 152887-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ARAGUSTEROL A
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-12-hydroxy-17-[(2R)-2-[(1R,3R)-1-hydroxy-3-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]butyl]oxiran-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 152887-09-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: YCRWRXLGZMMTJD-AHCXHDEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ARAGUSTEROL A 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 xestokerol A
  参考文献：
  名称：

  Aragusterols EH，来自冲绳海绵菌属的冲绳海洋海绵的新型26,27-环固醇，以及Xestokerols A和B的绝对构型

  摘要：

  从Xestospongia属的冲绳海洋海绵中分离出新的26，27-环固醇，aragusterols EH 。它们的结构通过光谱测量和化学转化来确定。通过化学转化来确定左雌酚A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00231-7
• 作为产物：
  描述：

  aragusterol C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ARAGUSTEROL A
  参考文献：
  名称：

  Aragusterol B and D, new 26,27-cyclosterols from the Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00103a053

文献信息

• Aragusterol a: A potent antitumor marine steroid from the okinawan sponge of the genus, Xestospongia
  作者：Kazuo Iguchi、Michinari Fujita、Hiroto Nagaoka、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73731-2

  日期：1993.9

  Aragusterol A, a new marine steroid possessing potent antitumor activity, was isolated from the Okinawan sponge of the genus Xestospongia and its structure was determined by spectroscopic analysis and chemical evidence. The compound strongly inhibited the cell proliferation of KB, HeLaS3, P388 and LoVo cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity toward P388 in mice and L1210 in

  Aragusterol A，一个新的海洋类固醇具有有效的抗肿瘤活性，从属的冲绳海绵分离Xestospongia及其结构通过光谱分析和化学证据来确定。该化合物在体外强烈抑制KB，HeLaS3，P388和LoVo细胞的细胞增殖，并且对小鼠和小鼠的L1210表现出有效的体内抗肿瘤活性。
• Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols
  作者：H Mitome

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1772a-

  日期：1995.11.6