N-(rhodamine-6G)lactam-ethylenediamine | 440666-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(rhodamine-6G)lactam-ethylenediamine
• 英文别名: rhodamine 6G ethylenediamine；rhodamine 6G；2-(2-Aminoethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthene]-3-one；2-(2-aminoethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 440666-99-9
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₂
• 分子量: 456.588
• InChiKey: PQLZOOALVMFLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(rhodamine-6G)lactam-ethylenediamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An ultra-fast illuminating fluorescent probe for monitoring formaldehyde in living cells, shiitake mushrooms, and indoors

  摘要：

  一种超快速照明荧光甲醛探针（R6-FA）已被设计用于追踪活细胞、香菇和室内甲醛。

  DOI：

  10.1039/c6cc04254f
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙基氨基)-4-甲酚 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(rhodamine-6G)lactam-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种罗丹明6G荧光探针及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种罗丹明6G荧光探针及其制备方法。具体方案为：本发明公开了一种罗丹明6G荧光探针的结构式，还公开了具体的制备方法，将罗丹明6G与乙二胺反应生成中间体LDMO，然后中间体LDMO与邻香兰素反应，经重结晶得到罗丹明6G荧光探针。本发明合成的荧光探针，合成过程简单，原料易得，反应条件简单，操作简单，产率高，在多种常见金属离子中，对Fe3+具有高度选择性，不受其他常见离子的干扰，对Fe3+的结合属于反应型识别，具有不可逆性；利用该目标探针可对Fe3+进行裸眼检测，无需借助任何设备。

  公开号：

  CN109438458B

文献信息

• Signalling probes appended with two rhodamine derivatives: inter-component preferences, Fe(<scp>iii</scp>)-ion selective fluorescence responses and bio-imaging in plant species
  作者：Debajani Mallick、Biswonath Biswal、M. Thirunavoukkarasu、Roshnara Mohanty、Bamaprasad Bag

  DOI：10.1039/c7nj03364h

  日期：——

  wavelength output channels arising from the two different signalling subunits in the architectures of these probes enhances their sensitivity levels in Fe(III) ion detection. The utility of the Fe(III)-complexation-induced orange fluorescence output of 1 was demonstrated in the detection and localization of bio-accumulated Fe(III) ions in root tissues of Grevillea pteridifolia plant species.

  两种基于氨基烷基受体的探针1和2的光物理研究，附加了两种不同的若丹明衍生物，但它们的受体组成不同，揭示了它们在所研究的所有金属离子中对Fe（III）的选择性吸收和荧光信号响应。尽管这些探针在络合诱导的信号传导模式中的输出通道彼此靠近，但单个若丹明衍生物的Fe（III）络合螺环开环的光谱特征和相关的动力学测量结果显示，它们具有优先的配位亲和力。罗丹明B（Rho-B）段上的罗丹明6G（Rho-6G）组分。铁（III）在柔性DETA（双（2-氨基乙基）胺）受体掺入的探针1中观察到）选择性信号响应要比在包含刚性乙二胺受体的2中更高。在这些探针的结构中，源自两个不同信号亚基的两个波长输出通道的荧光比率提高了它们在Fe（III）离子检测中的灵敏度水平。Fe（III）络合诱导的橙色荧光输出为1的效用在检出翼缘葛根植物物种的根部生物富集的Fe（III）离子的检测和定位中得到了证明。
• Introduction of luminescent rhenium(<scp>i</scp>), ruthenium(<scp>ii</scp>), iridium(<scp>iii</scp>) and rhodium(<scp>iii</scp>) systems into rhodamine-tethered ligands for the construction of bichromophoric chemosensors
  作者：Chunyan Wang、Ho-Chuen Lam、Nianyong Zhu、Keith Man-Chung Wong

  DOI：10.1039/c5dt00661a

  日期：——

  luminescent transition metal complexes, including rhenium(I) tricarbonyl diimine, ruthenium(II) diimine, cyclometallated iridium(III) and rhodium(III) diimine, as well as ruthenium(II) and iridium(III) terpyridine systems, tethered with rhodamine moieties, have been synthesized and characterized. The X-ray crystal structure of one cyclometallated rhodium(III) diimine (11) with a rhodamine pendant was

  几类发光过渡金属络合物，包括束缚的三羰基二亚胺rh （I），二亚胺钌（II），环亚金属化的铱（III）和铑（III），以及束缚的钌（II）和铱（III）三联吡啶与罗丹明部分一起，已经合成和表征。一个环金属化铑（III）二亚胺（11的X射线晶体结构用罗丹明悬垂物测定）。发现大多数络合物在室温下在流体溶液中均表现出发射。取决于过渡金属体系的性质，发光原点主要分配给从金属到配体的电荷转移（的三重激发态得到的3 MLCT）或intraligand（3IL）过渡。通过电子吸收和发射光谱研究了这些配合物对各种阳离子的阳离子结合特性。发现其中一些具有新的低能量吸收和发射带，这归因于若丹明部分的开环，与若丹明衍生物的感测和光谱行为一致，对各种阳离子具有高选择性和/或高敏感性。根据过渡金属中心的性质，可以获得螯合配体以及若丹明衍生物的连接基，在选择性，灵敏度和结合稳定性方面具有不同的传感特性。
• 一种双分子罗丹明荧光探针R6G-PA及其制备方法和应用
  申请人：延安大学

  公开号：CN113045591A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供一种双分子罗丹明荧光探针R6G‑PA及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域，其制备方法包括：将罗丹明6G乙醇溶液缓慢加入乙二胺中，加热回流至荧光全部消失，抽滤，洗涤，用乙醇重结晶后得到白色固体，即罗丹明6G乙二胺；将步骤S3中得到的罗丹明6G乙二胺溶解于无水乙醇中，加入对苯二甲醛，回流反应至原料消失，停止反应，冷却至室温后抽滤，用无水乙醇和水各洗涤三次，干燥后得到白色固体，即荧光探针R6G‑PA。本发明制备的荧光探针具有高度选择性和良好的抗干扰能力，在对溶液中Fe3+检测时不受溶液中Al3+、Cu2+、Ag+、Ca2+、Cd2+、K+、Na+、Mg2+、Ni2+、Zn2+、Co2+等的干扰。
• Synthesis of Fluorescent Derivatives of the Antibiotic Moenomycin A
  作者：Andrij Buchynskyy、Uwe Kempin、Stefan Vogel、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Dietrich Müller、Sabine Giesa、Helmut Knoll、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h

  日期：2002.4

  Moenomycin has been highly selectively converted into amino derivative 3b. The primary amino group of this compound can be used to attach various fluorescent labels to moenomycin, through conversion of isothiocyanates into thioureas and squaric acid diesters into diamides. The application of some of the derivatives is outlined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• 一种比色和荧光双响应型铋离子检测探针及 其制备方法
  申请人：延安大学

  公开号：CN107417694B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种比色和荧光双响应型铋离子检测探针，具有以下化学式组成：本发明还公开了比色和荧光双响应型铋离子检测探针的制备方法，步骤1、将罗丹明6G与乙二胺反应制备罗丹明6G乙二胺中间体；步骤2、将步骤1得到的罗丹明6G乙二胺中间体与均苯四甲酸酐发生双分子胺解反应，得到中心对称的探针分子产物；步骤3、将步骤2得到的探针分子产物经过滤，然后采用有机溶剂重结晶得到淡红色固体探针分子，即比色和荧光双响应型铋离子检测探针，本发明解决了现有技术中Bi3+检测技术存在的空白，提供一种具有选择性好、灵敏度高、响应速度快等特点的有机小分子类Bi3+比色/荧光探针。