2-(2-aminomethyl)iminomethylphenol | 19092-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-aminomethyl)iminomethylphenol
• 英文别名: salen；2-(((2-aminoethyl)imino)methyl)phenol；4-(2-Hydroxy-phenyl)-3-aza-1-amino-3-butene；N-salicylideneethylenediamine；salicylaldehyde-ethylenediamine；2-(2-Aminoethyliminomethyl)phenolate;hydron；2-(2-aminoethyliminomethyl)phenolate;hydron
• CAS: 19092-51-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: OVCLLFKPSJLUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  297.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminomethyl)iminomethylphenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  交联人工酶晶体作为氧化反应的多相催化剂

  摘要：

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09343
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙二胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-aminomethyl)iminomethylphenol
  参考文献：
  名称：

  交联人工酶晶体作为氧化反应的多相催化剂

  摘要：

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09343

文献信息

• Ruthenium(II) unsymmetrical N₂O₂ tetradentate Schiff-base complexes: synthesis, characterization, and catalytic studies
  作者：S. Gowri、M. Muthukumar、S. Krishnaraj、P. Viswanathamurthi、R. Prabhakaran、K. Natarajan

  DOI：10.1080/00958970903499651

  日期：2010.2.10

  A series of six-coordinate ruthenium(II) complexes [Ru(CO)(L x )(B)] (B = PPh3, AsPh3 or Py; L x = unsymmetrical tetradentate Schiff base, x = 5–8; L5= salen-2-hyna, L6= Cl-salen-2-hyna, L7= valen-2-hyna, L8= o-hyac-2-hyna) have been prepared by reacting [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)] (E = P or As) with unsymmetrical Schiff bases in benzene under reflux. The new complexes have been characterized by analytical

  一系列六配位钌 (II) 配合物 [Ru(CO)(L x )(B)] (B = PPh3, AsPh3 或 Py; L x = 不对称四齿席夫碱, x = 5–8; L5 = salen -2-hyna, L6= Cl-salen-2-hyna, L7= valen-2-hyna, L8= o-hyac-2-hyna) 已通过反应制备 [RuHCl(CO)(EPh3)2(B) ] (E = P 或 As) 与不对称席夫碱在苯中回流。新配合物已通过分析和光谱（红外、电子、1H、31P 和 13C 核磁共振）数据进行表征。所有配合物都被指定为八面体结构。新的配合物是酮转移氢化的有效催化剂，并且对碳-碳偶联反应也表现出催化活性。
• New Ruthenium(III) Complexes with Tridentate Schiff Base and Their Catalytic Activity toward Oxidation of Alcohols
  作者：K. Saridha、R. Karvembu、P. Viswanathamurthi、S. Yasodhai

  DOI：10.1080/15533170500301952

  日期：2005.10.1

  characterization of several hexa‐coordinated ruthenium(III) complexes of the type [RuX2(EPh3)(L)] (E=P or As; X=Cl or Br; L=monobasic tridentate ligand derived by the condensation of o‐phenylene diamine or ethylene diamine with salicylaldehyde or o‐hydroxyacetophenone) are reported. Elemental analyses, IR, electronic, EPR, and cyclic voltammetric data of the complexes are discussed. An octahedral geometry

  [RuX2(EPh3)(L)] 类型的几种六配位钌 (III) 配合物的合成和表征（E=P 或 As；X=Cl 或 Br；L=由 o 缩合得到的一元三齿配体苯二胺或乙二胺与水杨醛或邻羟基苯乙酮）的报道。讨论了配合物的元素分析、IR、电子、EPR 和循环伏安数据。已经初步提出了所有配合物的八面体几何形状。使用 N-甲基吗啉-N-氧化物作为助氧化剂，发现新的配合物是苯甲醇和环己醇分别氧化成苯甲醛和环己酮的有效催化剂。
• Synthesis and Characterization of Polydentate Schiff-Base Ligands and Their Complexes
  作者：Havva Demirelli、Mehmet Tümer、Aysegül Gölcü

  DOI：10.1246/bcsj.79.867

  日期：2006.6

  In this study, we synthesized the amine compounds 2-(E)-[(2-aminoethyl)imino]methyl}phenol (H3A) and 2-(E)-[(3-aminopropyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol (H3B) as the starting materials. From reac...

  在本研究中，我们合成了胺类化合物 2-(E)-[(2-aminoethyl)imino]methyl}phenol (H3A) 和 2-(E)-[(3-aminopropyl)imino]methyl}-6 -甲氧基苯酚（H3B）为起始原料。从反应...
• Tetrapyrroles
  申请人：——

  公开号：US20030069281A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates, in general, to a method of modulating physiological and pathological processes and, in particular, to a method of modulating cellular levels of oxidants and thereby processes in which such oxidants are a participant. The invention also relates to compounds and compositions suitable for use in such methods.

  本发明涉及一种调节生理和病理过程的方法，特别是一种调节细胞氧化物水平和氧化物参与的过程的方法。本发明还涉及适用于这种方法的化合物和组合物。
• Determination of Fluoride Ion by a Flow Injection Analysis Based on the Formation of a Fluorescent Aluminium-Schiff Base Complex
  作者：Izuo Aoki、Masahiko Tuyuki、Kunihiro Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.65.911

  日期：1992.3

  In the presence of fluoride ions, aluminium reacts with N-salicylideneethylenediamine to form fluorescent Schiff base complexes. A flow-injection analysis system based on this reaction has been developed for a determination of the fluoride ions at the ppm level. By measuring the fluorescence intensities, the number of fluoride ions could be selectively determined over the range 0.15–10 ppm; 40 samples could be analyzed per hour. The proposed system was applied to an analysis of the fluoried ion in river water.

  在氟离子存在的情况下，铝与N-水杨醛乙二胺反应形成荧光席夫碱络合物。基于这种反应的流动注射分析系统已经开发出来，用于测定百万分之几的氟离子。通过测量荧光强度，可以选择性地测定0.15-10 ppm范围内的氟离子数量；每小时可以分析40个样品。所提出的系统被用于分析河水中氟离子的含量。