(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine
• 英文别名: cinacalcet；N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-amine
• 化学式: C₂₂H₂₂F₃N
• 分子量: 357.419
• InChiKey: VDHAWDNDOKGFTD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine 、 7,8-dihydroxy-6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.25g的产率得到(R)-7,8-dihydroxy-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl-6-nitro-2-oxo-N-(3-(3-trifluoromethyl)phenyl)propyl)-2H-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素酰胺衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了香豆素酰胺衍生物及其应用。本发明针对硝克柳胺进行结构改造，设计并合成了29个新化合物，经核磁共振氢谱和质谱确定了其结构，再对其再进行药理活性研究，为寻找新药提供了有益的参考。

  公开号：

  CN107935976B
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙醇 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Design of Modified Amine Transfer Reagents Allows the Synthesis of α-Chiral Secondary Amines via CuH-Catalyzed Hydroamination
  作者：Dawen Niu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b05446

  日期：2015.8.5

  were used for the synthesis of chiral secondary amines, competitive, nonproductive consumption of these reagents by the CuH species resulted in poor yields. In this paper, we report the design of a modified type of amine transfer reagent that addresses this limitation. This effort has enabled us to develop a CuH-catalyzed synthesis of chiral secondary amines using a variety of amine coupling partners,

  使用硅烷和胺转移试剂对烯烃和炔烃进行 CuH 催化的加氢胺化反应是一种获得手性胺产品的简单策略。我们最近报道了使用这种方法制备具有高效率和立体选择性的手性胺的方法。然而，目前的技术仅限于从二烷基胺转移试剂 (R2NOBz) 合成三烷基胺。当单烷基胺转移试剂 [RN(H)OBz] 用于合成手性仲胺时，CuH 物种对这些试剂的竞争性非生产性消耗导致收率不佳。在本文中，我们报告了一种解决此限制的改进型胺转移试剂的设计。这一努力使我们能够使用各种胺偶联伙伴（包括来自氨基酸酯、碳水化合物和类固醇的那些）开发 CuH 催化合成手性仲胺。机理研究表明，改性胺转移试剂不易与 CuH 直接反应。
• Nickel(0)-catalyzed linear-selective hydroarylation of unactivated alkenes and styrenes with aryl boronic acids
  作者：Honggui Lv、Li-Jun Xiao、Dongbing Zhao、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c8sc02101e

  日期：——

  Herein, we describe the first linear-selective hydroarylation reaction of unactivated alkenes and styrenes with aryl boronic acids, which was achieved by introducing a directing group on the alkenes. This efficient, scalable reaction serves as a method for modular assembly of structurally diverse alkyl arenes, including γ-aryl butyric acid derivatives, which are widely utilized as chemical building

  在这里，我们描述了未活化的烯烃和苯乙烯与芳基硼酸的第一次线性选择性加氢芳基化反应，这是通过在烯烃上引入导向基团来实现的。这种高效、可扩展的反应可作为结构多样的烷基芳烃模块化组装的方法，包括 γ-芳基丁酸衍生物，其被广泛用作合成各种药物和其他生物活性化合物的化学构件。
• Discovery of an Imine Reductase for Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Sterically Challenging Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Xue-Feng He、Xin-Xin Zhu、Zhi Zhang、Xin-Yuan Shen、Qi Chen、Jian-He Xu、Nicholas J. Turner、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c11354

  日期：——

  structurally diverse amines is of fundamental significance in the pharmaceutical industry due to the ubiquitous presence of amine motifs in biologically active molecules. Biocatalytic reductive amination for amine production has attracted great interest owing to its synthetic advantages. Herein, we report the direct synthesis of a wide range of sterically demanding secondary amines, including several

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。
• Electronically Ambivalent Hydrodefluorination of Aryl‐CF ₃ groups enabled by Electrochemical Deep‐Reduction on a Ni Cathode
  作者：John R. Box、Mickaël E. Avanthay、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202218195

  日期：2023.3.13

  We report a general procedure for the direct mono- and di-hydrodefluorination of ArCF3 compounds. Exploiting the tunability of electrochemistry and the selectivity enabled by a Ni cathode, the deep reduction garners high selectivity with good to excellent yields up to gram scale. The late-stage peripheral editing of CF3 feedstocks to construct fluoromethyl moieties will aid the rapid diversification

  我们报告了ArCF 3化合物直接单加氢和双加氢脱氟的一般程序。利用电化学的可调性和镍阴极实现的选择性，深度还原获得了高选择性，并且产量高达克级。用于构建氟甲基部分的 CF 3原料的后期外围编辑将有助于先导化合物和化合物库的快速多样化。