2-(2-aminoethyl)-5-nitrobenzisoquinolin-1,3-dione | 79070-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)-5-nitrobenzisoquinolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-aminoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione.；2-(2-aminoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione；2-(2-aminoethyl)-5-nitrobenz(de)isoquinolin-1,3-dione；2-(2-Aminoethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-aminoethyl)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 79070-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: CFPNYFBNUNLYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  521.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)-5-nitrobenzisoquinolin-1,3-dione 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-nitro[2-(2-isoselenocyanatoethyl)]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型的萘酚-异硒氰酸酯化合物NISC-6作为双重拓扑异构酶-IIα和Akt途径抑制剂，并评估其抗黑素瘤活性。

  摘要：

  描述了新型萘二甲酰亚胺异异氰酸酯（NISC）和萘二甲酰亚胺硒（NSU）类似物的合成及其抗黑素瘤活性。筛选了新试剂对不同人类黑素瘤细胞系的生长抑制作用，包括具有BRAFV600E突变（UACC903、1205Lu和A375M）和BRAFWT（CHL-1）的那些。通常，NISC类似物（4a-d）比NSU类似物（7a-b）更有效地抑制细胞活力。总体而言，具有六碳烷基链的NISC-6（4d）被认为是BRAFV600E突变和BRAFWT细胞中最具细胞毒性的化合物。NISC-6与Akt1和人类拓扑异构酶IIα（Topo-IIα）的结合位点强烈对接，对接结果得到实验结果的支持，表明NISC-6以剂量依赖性方式抑制Akt途径和Topo-IIα活性。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.052
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-aminoethyl)-5-nitrobenzisoquinolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型的萘酚-异硒氰酸酯化合物NISC-6作为双重拓扑异构酶-IIα和Akt途径抑制剂，并评估其抗黑素瘤活性。

  摘要：

  描述了新型萘二甲酰亚胺异异氰酸酯（NISC）和萘二甲酰亚胺硒（NSU）类似物的合成及其抗黑素瘤活性。筛选了新试剂对不同人类黑素瘤细胞系的生长抑制作用，包括具有BRAFV600E突变（UACC903、1205Lu和A375M）和BRAFWT（CHL-1）的那些。通常，NISC类似物（4a-d）比NSU类似物（7a-b）更有效地抑制细胞活力。总体而言，具有六碳烷基链的NISC-6（4d）被认为是BRAFV600E突变和BRAFWT细胞中最具细胞毒性的化合物。NISC-6与Akt1和人类拓扑异构酶IIα（Topo-IIα）的结合位点强烈对接，对接结果得到实验结果的支持，表明NISC-6以剂量依赖性方式抑制Akt途径和Topo-IIα活性。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.052

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122<br/>[FR] MODIFICATEURS À PETITE MOLÉCULE DE MICROARN MIR-122
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2011091209A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  微小RNA是一类内源性基因功能调节因子。微小RNA的异常调节与各种人类疾病有关，尤其是癌症。对微小RNA的小分子干预可能为这些疾病提供新的治疗途径。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与了肝细胞癌和丙型肝炎病毒（HCV）感染的发展。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报告了其鉴定方法。这些小分子抑制剂可以减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，在肝癌细胞中通过小分子激活miR-122可选择性诱导凋亡，通过激活半胱氨酸蛋白酶而在癌症化疗中具有重要意义。
• SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122
  申请人：Deiters Alexander

  公开号：US20130005759A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  MicroRNAs是一类内源性基因调控因子。微小RNA的异常调控已与各种人类疾病，尤其是癌症相关联。小分子干预微小RNA的错调可能为这些疾病提供新的治疗方法。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与肝细胞癌的发展和丙型肝炎病毒（HCV）感染。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报道了其鉴定方法。这些小分子抑制剂能够减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，小分子激活miR-122在肝癌细胞中选择性地通过caspase激活诱导凋亡，因此在癌症化疗中具有重要意义。
• Engineered Artesunate-Naphthalimide Hybrid Dual Drug for Synergistic Multimodal Therapy against Experimental Murine Lymphoma
  作者：Debapriya RoyMahapatra、Ranjeet Singh、Ugir Hossain Sk、Partha Pratim Manna

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00632

  日期：2024.3.4

  overall increase the prognosis rate. A new series of substituted naphthalimide moieties conjugated via ester and amide linkages with artesunate were designed, synthesized, and characterized. In addition to the conjugates, to further achieve a theranostic molecule, FITC was incorporated via a multistep synthesis process. DNA binding studies of these selected derivatives by ultraviolet–visible (UV–vis), fluorescence

  淋巴瘤可以用化疗方案有效治疗，但化疗方案会因耐药性增加而产生不良副作用，因此迫切需要替代的小分子抑制剂来克服淋巴瘤治疗中出现的耐药性并总体提高预后率。设计、合成并表征了一系列通过酯键和酰胺键与青蒿琥酯缀合的新的取代萘酰亚胺部分。除了缀合物之外，为了进一步实现治疗诊断分子，还通过多步合成过程掺入了 FITC。通过紫外可见 (UV-vis)、荧光光谱、嵌入染料（EtBr、吖啶橙）-DNA 竞争性测定和小沟结合染料 Hoechst 33342-DNA 竞争性测定对这些选定衍生物进行 DNA 结合研究表明，合成的新分子由于其萘甲酰亚胺部分而插入 DNA 的两条链之间，而其对应物青蒿酯与 DNA 的小沟结合。萘甲酰亚胺-青蒿琥酯缀合物抑制淋巴瘤的生长并诱导细胞凋亡，包括快速掺入和细胞活力降低。该改造药物对 BALB/c 小鼠体内产生的实体 DL 肿瘤具有显着的杀瘤作用，且呈剂量依赖性。与未经治疗的同
• Fernandez Brana; Martinez Sanz; Castellano, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 207 - 212
  作者：Fernandez Brana、Martinez Sanz、Castellano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Small Molecule Modifiers of MicroRNA miR-122 Function for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection and Hepatocellular Carcinoma
  作者：Douglas D. Young、Colleen M. Connelly、Christoph Grohmann、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ja910275u

  日期：2010.6.16

  MicroRNAs are a recently discovered new class of important endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. Here, we report the first small molecule inhibitors and activators of the liver-specific microRNA miR-122. This microRNA is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Our small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, thus having implications in cancer chemotherapy. In addition to providing a new approach for the development of therapeutics, small molecule modifiers of miR-122 function are unique tools for exploring miR-122 biogenesis.