2-(2-Furyl)phenol | 106584-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Furyl)phenol
• 英文别名: 2-(Furan-2-YL)phenol
• CAS: 106584-14-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: HMSYRKLORAGEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Furyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-(6aS,8S)-6a,7,8,10a-tetrahydro-8,10a-epoxy-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)苯基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-Furyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-羟基甲基呋喃[3,2- b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  具有一个新的环骨架的标题天然产物1已通过序列合成，其中关键步骤涉及串联分子内Diels–Alder /反向Diels–Alder反应序列。因此，将3-（2-呋喃基）-1,4-二甲氧基萘-2-醇用3-溴丙酸乙酯处理，并且不分离，将得到的炔属醚在3,6-二（吡啶-2-基）存在下加热。 yl）-1,2,4,5-四嗪。将侧链炔链分子内加到呋喃环中，然后环加电子缺陷的四嗪并随后环还原，得到5,10-二甲氧基呋喃[3,2- b ]萘[2,3 - d ]呋喃-3-羧酸乙酯，其具有天然产物的环系统。然后提供了功能组操纵1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.091

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Carbene C–H Insertion of Unprotected Phenols Directed by a Transient Oxonium Ylide Intermediate
  作者：Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Jun-Jie Tian、Ke-Yu Zhu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04452

  日期：2020.2.7

  ortho-Selective carbene C-H insertion of unprotected phenols is achieved with dimethyl diazomalonate under the catalysis of [Rh(COD)Cl]2. After the C-H insertion, subsequent cyclization and electrophilic addition of another carbene molecule affords tris-carboxylate-substituted 2-benzofuranones as the final reaction products. The enantioselective variant has been developed with the use of chiral diene

  在[Rh（COD）Cl] 2的催化下，重氮丙二酸二甲酯可实现未保护的酚的邻位选择性卡宾CH的插入。CH插入后，随后环化并亲电添加另一个卡宾分子，得到三羧酸酯取代的2-苯并呋喃酮作为最终反应产物。使用手性二烯配体开发了对映选择性变体。机理实验表明，在CH活化步骤中，暂时性的叶立德叶酸导向基团可能负责区域控制。
• Chromium- and Tungsten-Triggered Valence Isomerism of <i>cis</i>-1-Acyl-2-ethynylcyclopropanes via [3,3]Sigmatropy of (2-Acylcyclopropyl)vinylidene−Metal Intermediates
  作者：Kouichi Ohe、Tomomi Yokoi、Koji Miki、Fumiaki Nishino、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja017037j

  日期：2002.1.1

  The reaction of cis vicinal acetylethynylcyclopropanes 1 with a catalytic amount of M(CO)5(THF) (M = Cr or W) in the presence of Et3N at room temperature gave ortho-substituted phenols 7 in good yields as valence isomerized products. In the absence of Et3N the reactions did not work at all. The reaction of a cyclopropane having an ester or an amide instead of an acetyl moiety with M(CO)5(THF) did not

  在室温下，在 Et3N 存在下，顺式邻位乙酰乙炔基环丙烷 1 与催化量的 M(CO)5(THF)（M = Cr 或 W）反应，以良好的收率得到邻位取代的苯酚 7，作为价异构化产物。在没有 Et3N 的情况下，反应根本不起作用。具有酯或酰胺而不是乙酰基部分的环丙烷与 M(CO)5(THF) 的反应没有发生，而乙炔基乙烯基环丙烷得到 1-和 2-取代的 1,3,5-环庚三烯的混合物. 假设这些价异构化反应是通过从末端炔基部分形成亚乙烯基金属中间体 2 进行的，然后 [3,3] σ 2 得到七元卡宾配合物 3。
• One pot synthesis of bioactive benzopyranones through palladium-catalyzed C–H activation and CO insertion into 2-arylphenols
  作者：Tai-Hua Lee、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c3cc47197g

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-arylphenols through C-H bond activation and C-C and C-O bond formation under acid-base free and mild conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important benzopyranone derivatives in up to 87% isolated yield.

  已经开发了在无酸碱和温和条件下通过CH键活化以及CC和CO键形成的钯催化的2-芳基苯酚的氧化羰基化反应。该反应可耐受多种底物，并以高达87％的分离产率提供生物学上重要的苯并吡喃酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed C–H Arylation of [1,1′-Biphenyl]-2-ols with Chloroarenes
  作者：Keisuke Kinoshita、Miyuki Yamaguchi、Hirohisa Sasou、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c22-00809

  日期：2023.2.1

  Palladium-catalyzed, hydroxy-group-directed C–H arylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols with chloroarenes was performed. The reaction showed a broad substrate scope and was successfully applied to pharmaceuticals containing a chloro group. Using 2-heteroarylphenols instead of [1,1′-biphenyl]-2-ols also yielded the desired products. The arylated product was further transformed into a triphenylene derivative

  [1,1'-联苯]-2-醇与氯芳烃进行钯催化、羟基导向的 C-H 芳基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，并成功应用于含有氯基的药物。使用 2-杂芳基苯酚代替 [1,1'-联苯]-2-醇也产生了所需的产物。芳基化产物进一步转化为苯并菲衍生物。 全尺寸图片
• Réactif utile pour le clivage et procédé d'utilisation de ce réactif
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0537089A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  L'invention concerne un réactif utile pour le clivage et un procédé d'utilisation de ce réactif. Ce réactif comporte un phénol B, un diluant A, un acide halohydrique ou pseudo-halohydrique dont l'acidité est au moins égale à celle de l'acide formique. Application à la synthèse peptidique.

  本发明涉及一种用于裂解的试剂和使用这种试剂的工艺。 该试剂由苯酚 B、稀释剂 A 和酸度至少等于甲酸的卤水酸或假卤水酸组成。 应用于多肽合成。