4-amino-7-((2-hydroxyethyl)amino)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1350438-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-((2-hydroxyethyl)amino)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-7-(2-hydroxyethylamino)-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1350438-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆OS
• 分子量: 276.322
• InChiKey: HGFHCMSYGPVESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-((2-hydroxyethyl)amino)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 、 磺胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-((4-amino-6-cyano-2-((2-hydroxyethyl)amino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗增殖CDK2抑制剂的设计，合成及生物学研究

  摘要：

  报道了4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的小文库的设计和合成。通过A431a，SNU638b，HCT116中的细胞毒性研究以及CDK2-Cyclin A，CDK4 / Cyclin D和EGFR酶活性的抑制，评估了这些化合物作为CDK2 / Cyclin A，CDK4 / Cyclin D，EGFR和抗肿瘤药的潜在活性。体外。化合物4c和11a的抗增殖和CDK2-Cyclin A抑制活性分别比roscovotine活性高，IC 50分别为0.3和0.09μM 。进行了分子建模研究，包括适应3D药效团模型，对接细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点和结合能的计算，这些研究表明，与ATP相比，这些类似物在CDK2结合口袋内的结合方向相同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.041
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-amino-7-((2-hydroxyethyl)amino)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗增殖CDK2抑制剂的设计，合成及生物学研究

  摘要：

  报道了4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的小文库的设计和合成。通过A431a，SNU638b，HCT116中的细胞毒性研究以及CDK2-Cyclin A，CDK4 / Cyclin D和EGFR酶活性的抑制，评估了这些化合物作为CDK2 / Cyclin A，CDK4 / Cyclin D，EGFR和抗肿瘤药的潜在活性。体外。化合物4c和11a的抗增殖和CDK2-Cyclin A抑制活性分别比roscovotine活性高，IC 50分别为0.3和0.09μM 。进行了分子建模研究，包括适应3D药效团模型，对接细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点和结合能的计算，这些研究表明，与ATP相比，这些类似物在CDK2结合口袋内的结合方向相同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.041