2-hydroxycyclohexyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexyl benzoate
• 英文别名: (2-hydroxycyclohexyl) benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CIBMJUAZBFVYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂醇 、 2-hydroxycyclohexyl benzoate 在 lead(II) stearate 作用下， 生成 硬脂醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alkoholyse aromatischer Carbonsäureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809350
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-hydroxycyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二醇的选择性单酰化和二不对称Desymmetrization观-Tartrates使用2-吡啶基酯作为酰化剂和金属羧酸盐作为催化剂

  摘要：

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00827

文献信息

• Mild Deprotection of Benzyl Ether Protective Groups with Ozone
  作者：Pierre Angibeaud、Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1055/s-1985-31447

  日期：——

  Benzyl ether protective groups are oxidatively removed by ozone under relatively mild conditions. Reaction products are benzoic ester, benzoic acid, and the corresponding alcohol. Subsequent deacylation with sodium methoxide affords a convenient debenzylation technique which has been applied to various O-benzyl protected carbohydrates 1 to afford the deprotected species 2. Glycosides and acetals are unaffected by the treatment.

  苄醚保护基在相对温和的条件下可通过臭氧进行氧化性去除。反应产物为苯甲酸酯、苯甲酸和相应的醇。随后用甲醇钠进行脱酰反应，提供了一种便捷的去苄基化技术，该技术已应用于各种O-苄基保护的碳水化合物1，得到去保护的物种2。糖苷和缩醛不受此处理影响。
• Fast Addition of s‐Block Organometallic Reagents to CO ₂ ‐Derived Cyclic Carbonates at Room Temperature, Under Air, and in 2‐Methyltetrahydrofuran
  作者：David Elorriaga、Felipe Cruz‐Martínez、María Jesús Rodríguez‐Álvarez、Agustín Lara‐Sánchez、José Antonio Castro‐Osma、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202100262

  日期：2021.5.6

  straightforward synthesis of: highly substituted tertiary alcohols, β‐hydroxy esters, or symmetric ketones, working always under air and at room temperature. Finally, an unprecedented one‐pot/two‐step hybrid protocol is developed through combination of an Al‐catalyzed cycloaddition of CO2 and propylene oxide with the concomitant fast addition of RLi reagents to the in situ and transiently formed cyclic carbonate

  在2-甲基四氢呋喃中作为绿色反应介质或在没有外部挥发性有机溶剂的情况下，已在室温下研究了将高极性有机金属试剂（RMgX / RLi）快速添加到环状碳酸酯（衍生自CO 2作为可持续的C1合成子）中的情况。温度，以及空气/水分的存在。这些高反应性的主族有机金属化合物通常禁止这些反应条件。极性有机金属烷基化或芳基化试剂的正确化学计量和性质可直接合成：高取代度叔醇，β羟基酯或对称酮始终在空气和室温下工作。最后，通过将Al 2催化的CO 2和环氧丙烷的环加成反应以及随之而来的RLi试剂快速快速添加到原位和短暂形成的环状碳酸酯中，开发出了前所未有的单罐/两步混合方案。将CO 2转化为所需的高度取代的叔醇，而无需分离或纯化任何反应中间体。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by the Combination of a Chiral Brønsted Acid, DABCO, and Acetyl Chloride
  作者：Hiroki Mandai、Kyouta Murota、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/ol301373x

  日期：2012.7.6

  An efficient and simple protocol for the kinetic resolution of secondary alcohols is presented. The new system is based on a combination of chiral Brønsted acid, DABCO, and acetyl chloride and gives various enantioenriched alcohols with selectivity factors up to 105.

  提出了一种高效简单的仲醇动力学拆分方法。该新系统基于手性布朗斯台德酸，DABCO和乙酰氯的组合，可提供各种对映体富集的醇，选择性系数高达105。
• Chitosan-Silica Sulfate Nano Hybrid as a Novel and Highly Proficient Heterogeneous Nano Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides <i>via</i> Carboxylic Acids
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/hlca.201700144

  日期：2017.9

  nano hybrid (CSSNH) as a novel and efficient heterogeneous nano catalyst involving acid‐base bifunctional activity is described. The catalytic potency and activity of this eco‐friendly catalyst was investigated in regioselective ring opening of epoxides with carboxylic acids to access structurally diverse 1,2‐diol mono‐esters in good to excellent yields. CSSNH catalyst was characterized using different

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化体（CSSNH）是一种新型且高效的涉及酸碱双功能活性的多相纳米催化剂，其合成与表征得到了描述。在环氧化物与羧酸的区域选择性开环研究中，研究了这种生态友好型催化剂的催化效能和活性，从而以良好或优异的收率获得结构多样的1,2-二醇单酯。CSSNH催化剂使用不同的显微镜和光谱技术进行表征，包括扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线衍射，N 2吸附等温线和傅立叶变换红外光谱。这种新催化剂的绿色性质，便宜，高效，易于制备，处理和可重复使用性使得该催化剂可用于绿色工业过程。
• Synthesis of Annulated 1,4-Dioxanes and Perhydro-1,4-oxazines by Domino-Wacker-Carbonylation and Domino-Wacker-Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Arne Heins、Mohammad Soleiman-Beigi、Christian Raith

  DOI：10.3987/com-08-s(f)91

  日期：——

  Palladium(II)-catalyzed domino reactions for the formation of 1,4-dioxanes and perhydro-1,4-oxazines starting from hydroxy alkenes are described. The domino-Wacker-carbonylation comprises a Wacker oxidation, subsequent CO-insertion and a nucleophilic substitution of the intermediately formed Pd-species. The domino-Wacker-Mizoroki-Heck reaction proceeds via a Wacker oxidation, subsequent insertion into

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。