ethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 72625-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-{[(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyl]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 72625-07-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S
• mdl: MFCD00265019
• 分子量: 419.499
• InChiKey: SYESHSJPKCQEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以23.3%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID

  摘要：

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。

  公开号：

  US20200290970A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.055

文献信息

• Inhibitors of microbially induced amyloid
  申请人：Axial Therapeutics, Inc.

  公开号：US11505528B2

  公开（公告）日：2022-11-22

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了可用于预防淀粉样蛋白形成和治疗淀粉样蛋白相关疾病（包括帕金森病等突触核病）的化合物。
• [EN] INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION D'AMYLOÏDES INDUITE PAR VOIE MICROBIENNE
  申请人：AXIAL BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019028456A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.
• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• Synthesis, antitumor and antibacterial activities of some novel tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Safinaz E. Abbas、Nagwa M. Abdel Gawad、Riham F. George、Yahya A. Akar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.055

  日期：2013.7

  tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines namely 2,3-disubstituted derivatives 3a–z and 2,4-disubstituted ones 6a–c were prepared and tested for their antitumor and antibacterial activities. The structures of the prepared compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. Compound 3z exhibited the highest antitumor activity against breast MCF-7 with IC50 = 0.19 μM compared to Doxorubicin (IC50 = 5

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。