4-(3-(4-bromophenyl)ureido)benzenesulfonamide | 180535-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-bromophenyl)ureido)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-sulfamoylphenyl)urea
• CAS: 180535-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O₃S
• 分子量: 370.227
• InChiKey: DXQKMYKLTXOZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-bromophenyl)ureido)benzenesulfonamide 在 potassium fluoride 、 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(3-(4-bromophenyl)ureido)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺合成磺酰氟

  摘要：

  报道了一种从磺酰胺中简单实用地合成磺酰氟的方法。该方法利用 Pyry-BF4 和 MgCl2 反应形成磺酰氯，随后在 KF 的存在下原位转化为更稳健和稳定的磺酰氟。该协议的温和条件和高化学选择性使磺酰氟从密集功能化分子的后期形成成为可能。由于其在化学生物学领域的成功活动，在其结构中带有磺酰氟的复杂有机分子的合成获得了巨大的动力。由于其独特的化学性质，几种磺酰氟已被用作化学生物学中的弹头，以靶向氨基酸残基并充当基于活性的探针（图 1）。图1。功能化芳基磺酰氟作为活性探针的例子。文献中提供了多种磺酰氟的合成方法，从无数不同的起始材料开始。早期的合成可以从磺酰肼、硫代磺酸盐、磺酰氯、磺酸、磺酸盐等中找到（图 2A）。然而，这些传统方法中的大多数在官能团兼容性方面受到限制，并且需要合成步骤才能获得起始材料。在最近的方法中，Willis、Bagley 和 Ball 独立解决了这些问题，并报告了使用简

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000022
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 磺胺 以 乙腈 为溶剂， 以43.1%的产率得到4-(3-(4-bromophenyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脲基取代的苯磺酰胺有效抑制碳酸酐酶IX并在乳腺癌转移模型中显示抗转移活性。

  摘要：

  制备了一系列脲基取代的苯磺酰胺，它们对抑制几种人类碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）表现出非常有趣的特性，例如hCAs I和II（胞质同工型）以及hCAs IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）。在该系列的各种成员中，根据脲部分的取代方式，已观察到对所有这些同工型的优异抑制作用。已经发现了几种低纳摩尔浓度的CA IX / XII抑制剂，它们相对于胞质同工型对跨膜也显示出良好的选择性。其中一种是4-{[（（3'-硝基苯基）氨基甲酰基]氨基}苯磺酰胺，在药理浓度为45 mg / kg时，可高度抑制高侵袭性4T1乳腺肿瘤细胞转移的形成，

  DOI：

  10.1021/jm101541x

文献信息

• Selective Late‐Stage Sulfonyl Chloride Formation from Sulfonamides Enabled by Pyry‐BF ₄
  作者：Alejandro Gómez‐Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201910895

  日期：2019.12.9

  Reported here is a simple and practical functionalization of primary sulfonamides, by means of a pyrylium salt (Pyry-BF4 ), with nucleophiles. This simple reagent activates the poorly nucleophilic NH2 group in a sulfonamide, enabling the formation of one of the best electrophiles in organic synthesis: a sulfonyl chloride. Because of the variety of primary sulfonamides in pharmaceutical contexts, special

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE DESTINÉS À L'INHIBITION DE LA CROISSANCE TUMORALE MÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012021963A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Therapeutic sulfonamide compounds with the formula R-Q-Ar-SO2NH2 are disclosed, wherein R is an aryl, hetaryl, alkyl or cycloalkyl group, Q is the group -L(CH2)n-, wherein n = 0,1 or 2 and L is the group - NHCXNH-, -NHC(S)SNH-, -NHCONHCSNH- or -SO2NH-, X is O or S and Ar is a C6-C10 aromatic or a heteroaromatic group that contains at least one heteroatom of oxygen, nitrogen or sulphur, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective in inhibiting hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  揭示了具有R-Q-Ar-SO2NH2分子式的治疗性磺胺化合物，其中R是芳基、杂环基、烷基或环烷基，Q是基团-L(CH2)n-，其中n = 0、1或2，L是基团-NHCXNH-、-NHC(S)SNH-、-NHCONHCSNH-或-SO2NH-，X是O或S，Ar是含有至少一个氧、氮或硫杂原子的C6-C10芳香或杂芳基团，这些化合物选择性抑制CAIX和CAXII，在抑制缺氧肿瘤生长、抑制转移、损害和消耗哺乳动物中的癌干细胞方面具有有效性。
• NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20130190396A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Therapeutic ureido-sulfonamide compositions having compounds with the formula R-Q-Ar—SO 2 NH 2 are disclosed, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective to inhibit hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  本发明公开了具有以下化学式的化合物的治疗性尿素磺酰胺组合物R-Q-Ar—SO2NH2，这些化合物选择性地抑制CAIX和CAXII，并且有效地抑制哺乳动物中的低氧肿瘤生长，抑制转移并且损害和消耗癌症干细胞。
• Inhibition of β-carbonic anhydrases with ureido-substituted benzenesulfonamides
  作者：Fabio Pacchiano、Fabrizio Carta、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.064

  日期：2011.1

  A series of sulfonamides was prepared by reaction of sulfanilamide with aryl/alkyl isocyanates. The ureido- substituted benzenesulfonamides showed a very interesting profile for the inhibition of several carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) such as the human hCA II and three beta-CAs from pathogenic fungal or bacterial species. The Candida albicans enzyme was inhibited with potencies in the range of 3.4-3970 nM, whereas the Mycobacterium tuberculosis enzymes Rv1284 and Rv3273 were inhibited with K(i)s in the range of 4.8-6500 nM and of 6.4-6850 nM, respectively. The structure-activity relationship for this class of inhibitors is rather complex, but the main features associated with effective inhibition of both a-and beta-CAs investigated here have been delineated. The nature of the moiety substituting the second ureido nitrogen is the determining factor in controlling the inhibitory power, probably due to the flexibility of the ureido linker and the possibility of this moiety to orientate in different subpockets of the active site cavities of these enzymes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIANHYDROGALACTITOL TOGETHER WITH RADIATION TO TREAT NON-SMALL-CELL CARCINOMA OF THE LUNG AND GLIOBLASTOMA MULTIFORME
  申请人：Del Mar Pharmaceuticals

  公开号：EP3217970A1

  公开（公告）日：2017-09-20