2-chlorohexanal | 762-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chlorohexanal
• 英文别名: 2-Chlor-hexanal
• CAS: 762-39-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD11500639
• 分子量: 134.606
• InChiKey: WSMIPVGUPYXHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.5 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9558 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorohexanal 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3E)-5-(benzoyloxy)-3-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.-benzoyloxy aldehydes. Application to the stereoselective synthesis of conjugated (E,E)-dienoic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a041
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 Amberlyst A-26 (iodide form) 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-chlorohexanal
  参考文献：
  名称：

  借助聚合物负载的氯气对有机化合物进行氯化

  摘要：

  有机化合物的氯化是在温和的条件下，使用掺入阴离子交换树脂中的氯实现的。

  DOI：

  10.1039/c39800001278

文献信息

• Stereoselective [8 + 2] Cycloaddition Reaction of Azaheptafulvenes with α-Chloro Aldehydes via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chonglong He、Zhanhuan Li、Hongwei Zhou、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03014

  日期：2019.10.4

  A highly efficient [8 + 2] cycloaddition reaction of azaheptafulvenes with α-chloro aliphatic aldehydes enabled by N-heterocyclic carbene catalysis is presented, delivering cis-cycloheptatriene-fused γ-lactams with good yields, moderate to good diastereoselectivies, and excellent enantioselectivies. This higher order cycloaddition reaction can be readily expanded to the gram scale, and the products

  氮杂七烯酮与N-杂环卡宾催化的α-氯脂肪族醛的高效[8 + 2]环加成反应被提出，以高收率，中等至良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供顺式-环庚三烯稠合的γ-内酰胺。该高阶环加成反应可以容易地扩展至克级，并且可以通过简单的操作将产物进一步转化为其他有用的化合物。
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Synthesis of <i>trans</i>-2-Substituted Cyclopropylamines from α-Chloroaldehydes
  作者：Michael S. West、L. Reginald Mills、Tyler R. McDonald、Jessica B. Lee、Deeba Ensan、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03172

  日期：2019.10.18

  report the synthesis of trans-2-substituted cyclopropylamines in high diastereoselectivity from readily available α-chloroaldehydes. The reaction proceeds via trapping of an electrophilic zinc homoenolate with an amine followed by ring closure to generate the cyclopropylamine. We have also observed that cyclopropylamine cis/trans-isomerization occurs in the presence of zinc halide salts and that this

  环丙胺在药物和农用化学品中普遍存在。在本文中，我们报道了从容易获得的α-氯醛以高非对映选择性合成反式-2-取代的环丙胺。该反应通过用胺捕获亲电性均烯酸锌来进行，然后闭环以产生环丙胺。我们还观察到环丙胺的顺/反异构化在卤化锌盐的存在下发生，并且可以通过添加极性非质子助溶剂来关闭该过程。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>–<i>syn</i>-Trihalides and <i>anti</i>–<i>syn</i>–<i>anti</i>-Tetrahalides via Asymmetric β-Elimination
  作者：Yu Tan、Shilong Luo、Dongmei Li、Nan Zhang、Shiqi Jia、Yidong Liu、Wenling Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b02076

  日期：2017.5.10

  examples have been reported in the area of asymmetric vicinal dihalogenation of alkenes for accessing dihalogenated products; in this report, an alternative generation method of contiguous halide-bearing stereocenters α,β,γ,δ relative to carbonyl group in excellent enantioselectivity is proposed by utilizing a Song’s oligoEG catalyst-catalyzed asymmetric β-elimination. According to this methodology

  含有连续的带有卤化物的立体中心的结构基序在天然产物以及生物活性分子中很常见。在烯烃不对称邻位二卤代化领域中获得了一些成功的例子，以获取二卤代产物。在该报告中，提出了利用Song的oligoEG催化剂催化的不对称β-消除方法，以相对于羰基的方式，连续地生成相对于羰基连续的含卤化物的立体中心α，β，γ，δ。根据这种方法，广泛的反-顺式-trihalides和反-顺-反合成具有高对映选择性的-四卤化物。连续的含卤立体中心的合成实用性已通过几次转换得到了证明。高分辨率质谱的结果表明，催化剂与外消旋连续多卤代酮的一种对映异构体之间的良好相互作用有助于脱氢卤代反应的原始对映选择性。氘动力学同位素效应实验表明，这种β消除反应是通过E 2机理进行的。该策略为复杂的连续含卤立体中心的不对称合成开辟了一条新途径。
• 一种α-咔啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN109293657B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供了式Ⅰ所示化合物或药学上可接受的盐：其中，R1选自C1～C10烷基、取代或非取代芳基、环烷基、‑C≡C‑R5、‑(CH2)aR6，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自烷氧基、C1～C6烷基、硝基、卤素的取代基所取代；R2选自C1～C6烷基、‑(CH2)bR3；R3选自‑OR4、取代或非取代苯基，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自卤素、烷氧基的取代基所取代；R4选自苄基，R5、R6选自苯基；a＝2；b＝1，2。本发明还提供了上述化合物的制备方法以及用途。实验结果表明，本发明成功合成了一种α‑咔啉酮类化合物，且本发明化合物的制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。