(3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxypiperidine | 780782-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxypiperidine
• 英文别名: tert-butyl (1R,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 780782-23-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: CDRDHJCZRAVBIO-DNVJHFABSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxypiperidine 在 四氧化锇 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthesis of isofagomine, homoisofagomine, and 5′-deoxyisofagomine

  摘要：

  A short and concise synthesis of isofagomine derivatives via the epoxidation of chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene, followed by regioselective epoxide ring opening is described. This constitutes the first reported synthesis of homoisofagomine and the 5'-deoxyisofagomine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.127
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 oxone 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Siastatin B 抑制乙酰肝素酶和 β-葡萄糖醛酸酶的分子基础

  摘要：

  Siastatin B 是三种不同糖苷酶类别的强效且有效的亚氨基糖抑制剂，即唾液酸酶、β- d-葡萄糖醛酸酶和N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。与唾液酸酶相比，葡萄糖醛酸酶的抑制模式长期以来一直是个谜，因为西阿他汀 B 看起来太大并且被错误地取代而无法容纳在 β- d-葡萄糖醛酸酶活性位点袋中。在此，我们通过蛋白质-抑制剂复合物的晶体分析表明，西阿他丁 B 产生半胺醛和 3-孪二醇亚氨基糖 (3-GDI)，它们而不是母体化合物直接负责酶抑制。半胺产品是首次观察到属于新霉素类抑制剂的天然产品。此外，3-GDI 代表了一类新型、有效的亚氨基糖苷酶抑制剂。为了证实我们的发现，我们合成了葡萄糖和半乳糖配置的 3-GDI，并在结构和动力学上表征了它们与外切-β- d-葡萄糖醛酸酶和抗癌靶标人乙酰肝素酶的结合。这揭示了外切-β- d-葡萄糖醛酸酶的亚微摩尔抑制作用以及此类新型抑制剂前所未有的结合模式。我们的研究结果揭示了

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04162

文献信息

• A New Route to Diverse 1-Azasugars from <i>N</i>-Boc-5-hydroxy-3-piperidene as a Common Building Block
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukiko Mihara、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/jo050519j

  日期：2005.6.1

  for the synthesis of a variety of 1-azasugars with a nitrogen atom at the anomeric position is described. The readily available chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene 3 is transformed to isofagomine (2), homoisofagomine (13), and 5‘-deoxyisofagomine (14) via stereoselective epoxidation and regioselective ring-cleavage in a highly stereocontrolled manner. In addition, the synthesis of all four stereoisomers

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。
• A short and concise synthesis of isofagomine, homoisofagomine, and 5′-deoxyisofagomine
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukiko Mihara、Hitomi Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.127

  日期：2004.9

  A short and concise synthesis of isofagomine derivatives via the epoxidation of chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene, followed by regioselective epoxide ring opening is described. This constitutes the first reported synthesis of homoisofagomine and the 5'-deoxyisofagomine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular Basis for Inhibition of Heparanases and β-Glucuronidases by Siastatin B
  作者：Yurong Chen、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Liang Wu、Elisha Moran、Foteini Skoulikopoulou、Vera van Riet、Hermen S. Overkleeft、Gideon J. Davies、Zachary Armstrong

  DOI：10.1021/jacs.3c04162

  日期：2024.1.10

  exo-β-d-glucuronidases and an unprecedented binding mode by this new class of inhibitor. Our results reveal the mechanism by which siastatin B acts as a broad-spectrum glycosidase inhibitor, identify a new class of glycosidase inhibitor, and suggest new functionalities that can be incorporated into future generations of glycosidase inhibitors.

  Siastatin B 是三种不同糖苷酶类别的强效且有效的亚氨基糖抑制剂，即唾液酸酶、β- d-葡萄糖醛酸酶和N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。与唾液酸酶相比，葡萄糖醛酸酶的抑制模式长期以来一直是个谜，因为西阿他汀 B 看起来太大并且被错误地取代而无法容纳在 β- d-葡萄糖醛酸酶活性位点袋中。在此，我们通过蛋白质-抑制剂复合物的晶体分析表明，西阿他丁 B 产生半胺醛和 3-孪二醇亚氨基糖 (3-GDI)，它们而不是母体化合物直接负责酶抑制。半胺产品是首次观察到属于新霉素类抑制剂的天然产品。此外，3-GDI 代表了一类新型、有效的亚氨基糖苷酶抑制剂。为了证实我们的发现，我们合成了葡萄糖和半乳糖配置的 3-GDI，并在结构和动力学上表征了它们与外切-β- d-葡萄糖醛酸酶和抗癌靶标人乙酰肝素酶的结合。这揭示了外切-β- d-葡萄糖醛酸酶的亚微摩尔抑制作用以及此类新型抑制剂前所未有的结合模式。我们的研究结果揭示了