(E)-(1R,4S)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one | 102609-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1R,4S)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one；1R,4S-2-(4'-Phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one；2-(p-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one；(-)-2-(4-phenylbenzylidene)menthone；(2E,3R,6S)-3-methyl-2-[(4-phenylphenyl)methylidene]-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 102609-03-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: WCYVFYLBAYOAGC-UPLXUCPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,4S)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (2Z,3R,6S)-3-methyl-2-[(4-phenylphenyl)methylidene]-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 diisopropylaminomagnesium bromide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 246.25h， 生成 (E)-(1R,4S)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线衍射数据在 (-)-薄荷酮与芳香醛反应的立体化学研究中的应用

  摘要：

  X射线衍射分析证明，(-)-薄荷酮与芳香醛(α,β-不饱和酮或β-羟基酮)相互作用产物的立体化学构型取决于中间体烯醇负碳离子的生成条件。在具有强空间位阻有机金属碱的 (-)-薄荷酮不可逆去质子化过程中，与醛相互作用的产物保留了 1R,4S-构型；在平衡条件下，相应 α,β-不饱和酮的 1R,4R-非对映异构体以高立体选择性形成。

  DOI：

  10.1007/bf02578339

文献信息

• ——
  作者：V. A. Chuiko、Zh. V. Vinarskaya、L. V. Izotova、L. Yu. Tychinskaya

  DOI：10.1023/a:1015505414760

  日期：——

  Optically active benzylidene derivatives of camphor and menthone were obtained in preparative yields by condensation of the ketones with aromatic aldehydes in DMSO in the presence of t-BuOLi. The synthesized alpha, beta-unsaturated ketones show high specific rotation and thus are suitable to bedoping component to liquid-crystalline compositions.
• Kutulya, L. A.; Pivnenko, N. S.; Nemchenok, I. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 344 - 360
  作者：Kutulya, L. A.、Pivnenko, N. S.、Nemchenok, I. B.、Khandrimailova, T. V.、Semenkova, G. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Use of X-ray diffraction data in stereochemical studies of (−)-menthone reactions with aromatic aldehydes
  作者：L. A. Kutulya、V. V. Vashchenko、V. P. Kuznetsov、E. E. Lakin

  DOI：10.1007/bf02578339

  日期：1994.9

  aldehydes (α,β-unsaturated ketones or β-hydroxyketones) depends on the generation conditions of intermediate enolate carbanions. In irreversible deprotonation of (−)-menthone with strong sterically hindered organometallic bases, products of interaction with aldehydes preserve the 1R,4S-configuration; in equilibrium conditions, 1R,4R-diastereomers of the corresponding α,β-unsaturated ketones are formed

  X射线衍射分析证明，(-)-薄荷酮与芳香醛(α,β-不饱和酮或β-羟基酮)相互作用产物的立体化学构型取决于中间体烯醇负碳离子的生成条件。在具有强空间位阻有机金属碱的 (-)-薄荷酮不可逆去质子化过程中，与醛相互作用的产物保留了 1R,4S-构型；在平衡条件下，相应 α,β-不饱和酮的 1R,4R-非对映异构体以高立体选择性形成。
• Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136
  作者：Yarmolenko, S. N.、Chepeleva, L. V.、Kutulya, L. A.、Vashchenko, V. V.、Drushlyak, T. G.、Ponomarev, O. A.

  DOI：——

  日期：——