(1R,4R)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one | 144830-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one
• 英文别名: 1R,4R-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one；(2E,3R,6R)-3-methyl-2-[(4-phenylphenyl)methylidene]-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 144830-89-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: WCYVFYLBAYOAGC-FEMZRVCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (1R,4R)-2-(4-phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yarmolenko, S. N.; Chepeleva, L. V.; Kutulya, L. A., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 1.2, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes
  作者：Valeriy Vashchenko、Lidiya Kutulya、Alexander Krivoshey

  DOI：10.1055/s-2007-983746

  日期：——

  A simple and effective methodology for Claisen-Schmidt condensation of (-)-menthone and other hindered cyclic ketones with aromatic aldehydes under highly basic conditions using a polar aprotic solvent and a strong base (alkali metal hydroxide or an alkoxide) is described and discussed.

  描述和讨论了在强碱性条件下使用极性非质子溶剂和强碱（碱金属氢氧化物或醇盐）使 (-)-薄荷酮和其他受阻环酮与芳香醛进行 Claisen-Schmidt 缩合的简单有效的方法。
• New chiral spiro[2.5]octanones as products of methylenation of (3R, 6R)-2-arylidene-6-isopropyl-3-methylcyclohexanones with dimethylsulfoxonium methylide. Synthesis, stereochemistry, and behavior in liquid-crystalline systems
  作者：I. M. Gella、N. S. Pivnenko、L. A. Kutulya、T. G. Drushlyak、A. Yu. Kulikov、N. B. Novikova

  DOI：10.1007/s11172-006-0130-5

  日期：2005.10

  methylenation of the compound with X = Ph as an example, a mixture of by-products resulting from oxidative hydroxylation at the α-position relative to the carbonyl group was isolated. The resulting chiral spiro[2.5]octanones induce a helical supramolecular ordering in the nematic mesophase of 4-pentyl-4′-cyanobiphenyl and exhibit a twisting power only somewhat (by 20–30%) lower than the starting enones.

  (3R,6R)-2-(4-X-亚苄基)-6-异丙基-3-甲基环己酮 (X = F, Cl, Ph) 与二甲基亚砜发生立体选择性的甲基化反应，得到 1(S)-(4-X) -苯基)-5(R)-异丙基-8(R)-甲基-3(R)-螺[2.5]辛酮，其立体化学由1H NMR光谱确定。环己酮片段中手性中心的构型及其产物中的优选构象（甲基是轴向的，异丙基是赤道的）相对于起始烯酮没有改变。在新形成的三元环上建立了羰基和芳基的相互反式排列；芳基还占据环己酮片段的轴向甲基的转位。以 X = Ph 的化合物的亚甲基化为例，分离出在相对于羰基的α-位氧化羟基化产生的副产物混合物。由此产生的手性螺[2.5]辛酮在 4-戊基-4'-氰基联苯的向列中间相中诱导螺旋超分子排序，并且其扭曲能力仅比起始烯酮低一些（20-30%）。
• Rearrangement products of some 1R,4R-2-arylidene-p-menthan-3-ones in acidic media, their structures, and conformational analysis
  作者：V. V. Vashchenko、N. S. Pivnenko、L. A. Kutulya、A. S. Petrenko、S. V. Iksanova、J. W. Goodby

  DOI：10.1007/bf02495764

  日期：2000.7

  three 2-(4-phenylbenzyl) derivatives ofp-menthen-3-ones. The reaction products differ in the location of the endocyclic double bond (Δ1 or Δ4) and in the configuration of the new chiral C(2) center in the resultingp-menth-4-en-3-ones. The configurations of the 1R,2R- and 1R,2S-2-(4-phenylbenzyl)-p-menth-4-en-3-ones were established based on analysis of their1H NMR spectra in combination with calculations

  摘要 1R,4R-2-(4-Phenylbenzylidene)-p-menthan-3-one 在酸性介质中发生重排，环外双键迁移到环己烷环，形成对薄荷醇的三个 2-(4-phenylbenzyl) 衍生物。 3个。反应产物的不同之处在于环内双键的位置（Δ1 或 Δ4）以及所得 p-menth-4-en-3-ones 中新手性 C(2) 中心的构型。1R,2R- 和 1R,2S-2-(4-phenylbenzyl)-p-menth-4-en-3-ones 的构型是基于对它们的 1 H NMR 谱的分析结合分子力学计算建立的。研究了这些化合物以及一些外消旋 2-benzyl-p-menth-1-en-3-one 衍生物的分子构象。
• Kutulya, R. A.; Yarmolenko, S. N.; Vashchenko, V. V., Russian Journal of Physical Chemistry, 1995, vol. 69, # 1, p. 80 - 86
  作者：Kutulya, R. A.、Yarmolenko, S. N.、Vashchenko, V. V.、Chepeleva, L. V.、Patsenker, L. D.、Ponomarev, O. A.

  DOI：——

  日期：——