4-{[(3-amino-2-naphthyl)amino]methyl}benzoic acid | 202582-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{[(3-amino-2-naphthyl)amino]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-(((3-Aminonaphthalen-2-yl)amino)methyl)benzoic acid；4-[[(3-aminonaphthalen-2-yl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 202582-05-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GDTWSDAEFQZUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3-amino-2-naphthyl)amino]methyl}benzoic acid 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1H-萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-1-基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮生物成像荧光指示剂的开发。

  摘要：

  据报道，一氧化氮（NO）作为信号发送器发挥着各种作用。但是，NO的详细功能尚未阐明。我们已经开发出一种用于活细胞NO成像的荧光指示剂。新设计合成的4-（（3-氨基-2-萘基）氨基甲基）苯甲酸（DAN-1）经NO进行N-亚硝化，得到高荧光三唑形式。DAN-1（DAN-1 EE）的膜可渗透酯衍生物被用于成像在活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中产生的NO。将DAN-1 EE加载到细胞中后，酯键被细胞内酯酶水解，从而产生原始的DAN-1，其渗透性较低。负载DAN-1 EE的细胞的荧光强度根据NO的产生而增加。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.1229
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 2,3-二氨基萘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-{[(3-amino-2-naphthyl)amino]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮生物成像荧光指示剂的开发。

  摘要：

  据报道，一氧化氮（NO）作为信号发送器发挥着各种作用。但是，NO的详细功能尚未阐明。我们已经开发出一种用于活细胞NO成像的荧光指示剂。新设计合成的4-（（3-氨基-2-萘基）氨基甲基）苯甲酸（DAN-1）经NO进行N-亚硝化，得到高荧光三唑形式。DAN-1（DAN-1 EE）的膜可渗透酯衍生物被用于成像在活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中产生的NO。将DAN-1 EE加载到细胞中后，酯键被细胞内酯酶水解，从而产生原始的DAN-1，其渗透性较低。负载DAN-1 EE的细胞的荧光强度根据NO的产生而增加。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.1229

文献信息

• Development of a Fluorescent Indicator for the Bioimaging of Nitric Oxide.
  作者：Hirotatsu KOJIMA、Kuniko SAKURAI、Kazuya KIKUCHI、Shigenori KAWAHARA、Yutaka KIRINO、Hiroshi NAGOSHI、Yasunobu HIRATA、Takaaki AKAIKE、Hiroshi MAEDA、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/bpb.20.1229

  日期：——

  Nitric oxide (NO) has been reported to play various roles as a signal transmitter. However, detailed functions of NO have yet to be clarified. We have developed a fluorescent indicator for NO imaging in living cells. The N-nitrosation of newly designed and synthesized 4-((3-amino-2-naphthyl)aminomethyl)benzoic acid (DAN-1) by NO yielded the highly fluorescent triazole-form. The membrane permeable ester

  据报道，一氧化氮（NO）作为信号发送器发挥着各种作用。但是，NO的详细功能尚未阐明。我们已经开发出一种用于活细胞NO成像的荧光指示剂。新设计合成的4-（（3-氨基-2-萘基）氨基甲基）苯甲酸（DAN-1）经NO进行N-亚硝化，得到高荧光三唑形式。DAN-1（DAN-1 EE）的膜可渗透酯衍生物被用于成像在活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中产生的NO。将DAN-1 EE加载到细胞中后，酯键被细胞内酯酶水解，从而产生原始的DAN-1，其渗透性较低。负载DAN-1 EE的细胞的荧光强度根据NO的产生而增加。