5-(-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrazoline | 107095-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrazoline
• 英文别名: 2-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 107095-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GXXCWDUSIIIOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrazoline 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Phenylpyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(Aryl)-3-phenyl-1H-pyrazole Derivatives as Potent Antimicrobial Compounds

  摘要：

  通过克莱森-施密特冷凝反应，合成了一系列16种查尔酮化合物，使用不同的醛与乙酰苯酮在氢氧化钾的碱性条件下于乙醇中发生反应。反应获得期望产物，产率良好。随后，所有16种化合物通过在回流条件下用水合肼处理转化为吡唑。对查尔酮和吡唑进行了体外抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）和抗真菌（青霉菌、角质毛霉和白色念珠菌）活性筛选。这些化合物的生物活性与市售抗生素氨苄青霉素和抗真菌剂米康唑进行了比较。研究发现，吡唑在抗微生物活性方面比对应的查尔酮更为活跃和有效。在测试的7种吡唑化合物中，4h、4j、4l、4m和4n五种化合物表现出很强的抗微生物活性。因此，这些衍生物有望成为进一步开发的极具潜力的分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21455

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of tricyclic pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]benzoxazin-5(5<i>H</i>)-one scaffolds as selective BuChE inhibitors
  作者：Guo-Liang Qiu、Shao-Sheng He、Shi-Chao Chen、Bo Li、Hui-Hui Wu、Jing Zhang、Wen-Jian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1488696

  日期：2018.1.1

  Based on the structural analysis of tricyclic scaffolds as butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors, a series of pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5(5H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) and BuChE inhibitory activity. Compounds with 5-carbonyl and 7- or/and 9-halogen substitutions showed potential BuChE inhibitory activity, among which compounds

  基于三环支架作为丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的结构分析，设计，合成了一系列吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-one衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶进行了评估（ AChE）和BuChE抑制活性。具有5-羰基和7-或/和9-卤素取代基的化合物显示出潜在的BuChE抑制活性，其中化合物6a，6c和6g显示出最佳的BuChE抑制作用（IC50分别为1.06、1.63和1.63 µM）。结构活性关系表明5-羰基和卤素取代基显着影响BuChE活性。发现化合物6a和6g无毒，亲脂并显示出显着的神经保护活性和对BuChE的混合型抑制作用（Ki分别为7.46和3.09 µM）。
• Novel tricyclic pyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one: Design, synthesis, model and use as hMAO-B inhibitors
  作者：Rui Chen、Jie Xiao、Yong Ni、Han-Fei Xu、Min Zheng、Xu Tong、Tong-Tian Zhang、Chenzhong Liao、Wen-Jian Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.045

  日期：2016.4

  hMAO-A inhibitors, on which, the intramolecular cyclization led to a very interesting change of isoform selectivity. A series of selective hMAO-B inhibitors (3a–3u) with novel scaffold of tricyclic pyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one were designed and synthesized. Compound 3u (IC50 = 221 nM) exhibited the best inhibitory activity and isoform selectivity against hMAO-B, superior to selegiline (IC50 = 321 nM)

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。
• Pyrazoline based MAO inhibitors: Synthesis, biological evaluation and SAR studies
  作者：Monika Jagrat、Jagannath Behera、Samiye Yabanoglu、Ayse Ercan、Gulberk Ucar、Barij Nayan Sinha、Vadivelan Sankaran、Arijit Basu、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.057

  日期：2011.7

  Twenty-two pyrazoline derivatives were synthesized and tested for their human MAO (hMAO) inhibitory activity. Twelve molecules with unsubstituted ring A and substituted ring C (5–16) were found to be potent inhibitors of hMAO-A isoform with SIMAO-A in the order 103 and 104. Ten molecules with unsubstituted ring A and without ring C (21–30), in which eight molecules (21, 23–26, and 28–30) were selective

  合成了22种吡唑啉衍生物，并测试了其对人MAO（hMAO）的抑制活性。未取代的环A和取代的环C（十二分子5 - 16）被发现与SI hMAO-A同种型的强效抑制剂，MAO-A的顺序10 3和10 4。十个分子与未取代的环A和无环C（21 - 30），其中8个分子（21，23 - 26，和28 - 30）是选择性的hMAO-A，一个用于hMAO-B（22），另一1个非选择性（27）。环C的存在增加了针对hMAO-A的效力以及SI。然而，它的缺乏降低了针对hMAO-A和hMAO-B的效力和SI。
• Synthesis of New 4-Thiazolidinone-, Pyrazoline-, and Isatin-Based Conjugates with Promising Antitumor Activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1021/jm300789g

  日期：2012.10.25

  The synthesis and antitumor activity screening of novel 3-[2-(3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-ylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 1–23 and 3-(3,5-diarylpyrazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 24–39 are performed. In vitro anticancer activity of the synthesized compounds was tested by the National Cancer Institute. Most of them displayed anticancer activity on leukemia

  新型3- [2-（3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-氧代-4,5-二氢-1,3-噻唑-5-亚烷基的合成及抗肿瘤活性的筛选] -2,3-dihydro-1 H-吲哚-2-ones 1 – 23和3-（3,5-diarylpyrazol-1-yl）-2,3-dihydro-1 H -indol-2-ones 24 –执行39次。美国国家癌症研究所测试了合成化合物的体外抗癌活性。他们中的大多数对白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系均表现出抗癌活性。讨论了构效关系。发现最有效的抗癌化合物10具有平均GI 50的活性TGI值分别为0.071μM和0.76μM。它显示出对非小细胞肺癌细胞HOP-92（GI 50 <0.01μM），结肠癌细胞系HCT-116（GI 50 = 0.018μM），CNS癌细胞SNB-75（ GI 50 = 0.0159μM），卵巢癌细胞系NCI
• Novel isoniazid-spirooxindole derivatives: design, synthesis, biological evaluation, in silico ADMET prediction and computational studies
  作者：Mayuri A. Borad、Divya J. Jethava、Manoj N. Bhoi、Chirag N. Patel、Himanshu A. Pandya、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128881

  日期：2020.12

  Abstract In the present scenario, the Synthesis of new and desired antimycobacterial agent has an eternal demand to resist Mycobacterium tuberculosis (MTB). The design and identification of new molecules for the treatment of tuberculosis is an important task in organic as well as medicinal chemistry research. In the present study, we have reported the combination of the desired compound using two versatile

  摘要 在目前的情况下，合成新的和理想的抗分枝杆菌药物对抵抗结核分枝杆菌 (MTB) 有着永恒的需求。设计和鉴定用于治疗结核病的新分子是有机和药物化学研究中的一项重要任务。在本研究中，我们报告了使用两种通用且重要的部分、异烟肼和螺吲哚衍生物组合所需化合物。一系列新型异烟肼-螺环吲哚杂化分子 (6a-6ao) 被设计、合成并通过各种光谱方法充分表征。我们已经评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 菌株和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。其中，与其他化合物相比，化合物 6ab 被发现是最有效的。将计算所有化合物的 ADMET 相关描述符，以预测用于选择有效和生物可利用化合物的药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学研究表明，所有化合物在耐异烟肼烯酰-ACP(COA)还原酶活性位点的结合模式，有助于建立抑制结核分枝杆菌的结构基础。