diphenylanthracene | 129100-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diphenylanthracene
• 英文别名: 8,9,17,18-tetrahydro-bis(benzo<4,5>cyclohept)<1,2,3-de:1',2',3'-kl>anthracene；Heptacyclo[14.12.1.12,11.03,8.017,22.025,29.015,30]triaconta-1,3,5,7,11(30),12,14,16(29),17,19,21,25,27-tridecaene
• CAS: 129100-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: JNVRMZLJLKHQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylanthracene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有两个五角形和两个七角形的双环庚基[ijkl，uvwx]红宝石，是一种稳定且平面的非苯类纳米石墨烯。

  摘要：

  近年来已经对具有六边形/五边形或六边形/七边形的多环芳烃进行了深入研究，但是同时存在六边形，五边形和七边形的多环芳烃仍然很少。在本文中，我们报告了二环庚基[ijkl，uvwx]紫杉烷（DHR），一种二苯并[bc，kl] non烯的非苯类异构体，带有两个五边形和两个七边形。通过使用Scholl反应和脱氢，我们开发了一种高效，可扩展的DHR合成方法。DHR的晶体结构表明，该苯环，两个五边形和两个七边形是共面的。键长分析和ICSS（1）zz和LOL-π计算表明，两个正式的a基部分的结合对共轭结构有影响。苯环和五边形环的π电子更加离域。循环伏安法研究表明DHR显示出多种氧化和还原电位。有趣的是，DHR表现出异常的S0至S2吸收和异常的反Kasha S2至S0发射。此外，DHR晶体表现出半导体行为，空穴迁移率高达0.082 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1002/anie.201914416
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 生成 diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  AGRANAT, ISRAEL;COHEN, SHMUEL;ISAKSSON, ROLAND;SANDSTROM, JAN;SUISSA, M. +, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4943-4950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of a chiral anthracene cation radical: X-ray crystallography and computational interrogation of its racemization
  作者：Maxim V. Ivanov、Khushabu Thakur、Anshul Bhatnagar、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c6cc10307c

  日期：——

  Chiral cation-radical salts hold significant promise as charge-transfer materials, chirooptical switches, and electron-transfer catalysts for enantioselective synthesis. Herein we demonstrate that the readily-available chiral 9,10-diphenyleanthracene derivative (i.e. SANT) forms a...

  手性阳离子自由基盐作为电荷转移材料，手性开关和对映选择性合成的电子转移催化剂具有广阔的前景。本文中，我们证明了易于获得的手性9,10-二苯并蒽衍生物（即SANT）形成了...
• A novel titanium-iduced aromatic dicrbonyl coupling. Synthesis of a chiral strained polynuclear aromatic hydrocarbon
  作者：Israel Agranat、M. Rachel Suissa、Shmuel Cohen、Roland Isaksson、Jan Sandström、Johannes Dale、David Grace

  DOI：10.1039/c39870000381

  日期：——

  The titanium-induced coupling of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one (3) gave 10,10′11,11′-tetrahydro-5,5′-bis(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)(5) and the chiral bridged diphenylanthracene (4), which was resolved and has a racemization barrier of ∼23 kcal/mol (1 cal = 4.184 J); the crystal structure of (4) has been determined.

  钛诱导的10,11-dihydro-5 H -dibenzo [ a，d ] cyclohepten-5-one（3）的偶联反应得到10,10'11,11'-tetrahydro-5,5'-bis（5 H -二苯并[ a，d ]环庚烯基）（5）和手性桥联的二苯基蒽（4），其被拆分并且具有〜23 kcal / mol的消旋化势垒（1 cal = 4.184 J）；已经确定了（4）的晶体结构。
• Static and dynamic stereochemistry of a chiral, doubly bridged 9,10-diphenylanthracene from a stereospecific polycyclic aromatic dicarbonyl coupling
  作者：Israel Agranat、Shmuel Cohen、Roland Isaksson、Jan Sandstroem、M. Rachel Suissa

  DOI：10.1021/jo00303a035

  日期：1990.8
• AGRANAT ISRAEL; SUISSA M. RACHEL; COHEN SHMUEL; ISAKSSON R.; SANDSTROM J.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 381-383
  作者：AGRANAT ISRAEL、 SUISSA M. RACHEL、 COHEN SHMUEL、 ISAKSSON R.、 SANDSTROM J.+

  DOI：——

  日期：——
• Dicyclohepta[ <i>ijkl</i> , <i>uvwx</i> ]rubicene with Two Pentagons and Two Heptagons as a Stable and Planar Non‐benzenoid Nanographene
  作者：Xi‐Sha Zhang、Yan‐Ying Huang、Jing Zhang、Wei Meng、Qian Peng、Ruirui Kong、Zhenwei Xiao、Jie Liu、Miaofei Huang、Yuanping Yi、Liangliang Chen、Qingrui Fan、Gaobo Lin、Zitong Liu、Guanxin Zhang、Lang Jiang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201914416

  日期：2020.2.24

  pentagons and heptagons remain rare. In this paper, we report dicyclohepta[ijkl,uvwx]rubicene (DHR), a non-benzenoid isomer of dibenzo[bc,kl]coronene with two pentagons and two heptagons. We developed an efficient and scalable synthetic method for DHR by using Scholl reaction and dehydrogenation. Crystal structure of DHR shows that the benzenoid rings, two pentagons and two heptagons are coplanar.

  近年来已经对具有六边形/五边形或六边形/七边形的多环芳烃进行了深入研究，但是同时存在六边形，五边形和七边形的多环芳烃仍然很少。在本文中，我们报告了二环庚基[ijkl，uvwx]紫杉烷（DHR），一种二苯并[bc，kl] non烯的非苯类异构体，带有两个五边形和两个七边形。通过使用Scholl反应和脱氢，我们开发了一种高效，可扩展的DHR合成方法。DHR的晶体结构表明，该苯环，两个五边形和两个七边形是共面的。键长分析和ICSS（1）zz和LOL-π计算表明，两个正式的a基部分的结合对共轭结构有影响。苯环和五边形环的π电子更加离域。循环伏安法研究表明DHR显示出多种氧化和还原电位。有趣的是，DHR表现出异常的S0至S2吸收和异常的反Kasha S2至S0发射。此外，DHR晶体表现出半导体行为，空穴迁移率高达0.082 cm2 V-1 s-1。