diphenylanthracene | 129100-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diphenylanthracene
• 英文别名: 8,9,17,18-tetrahydro-bis(benzo<4,5>cyclohept)<1,2,3-de:1',2',3'-kl>anthracene；Heptacyclo[14.12.1.12,11.03,8.017,22.025,29.015,30]triaconta-1,3,5,7,11(30),12,14,16(29),17,19,21,25,27-tridecaene
• CAS: 129100-68-1
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: JNVRMZLJLKHQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylanthracene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有两个五角形和两个七角形的双环庚基[ijkl，uvwx]红宝石，是一种稳定且平面的非苯类纳米石墨烯。

  摘要：

  近年来已经对具有六边形/五边形或六边形/七边形的多环芳烃进行了深入研究，但是同时存在六边形，五边形和七边形的多环芳烃仍然很少。在本文中，我们报告了二环庚基[ijkl，uvwx]紫杉烷（DHR），一种二苯并[bc，kl] non烯的非苯类异构体，带有两个五边形和两个七边形。通过使用Scholl反应和脱氢，我们开发了一种高效，可扩展的DHR合成方法。DHR的晶体结构表明，该苯环，两个五边形和两个七边形是共面的。键长分析和ICSS（1）zz和LOL-π计算表明，两个正式的a基部分的结合对共轭结构有影响。苯环和五边形环的π电子更加离域。循环伏安法研究表明DHR显示出多种氧化和还原电位。有趣的是，DHR表现出异常的S0至S2吸收和异常的反Kasha S2至S0发射。此外，DHR晶体表现出半导体行为，空穴迁移率高达0.082 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1002/anie.201914416
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 生成 diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  AGRANAT, ISRAEL;COHEN, SHMUEL;ISAKSSON, ROLAND;SANDSTROM, JAN;SUISSA, M. +, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4943-4950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of a chiral anthracene cation radical: X-ray crystallography and computational interrogation of its racemization
  作者：Maxim V. Ivanov、Khushabu Thakur、Anshul Bhatnagar、Rajendra Rathore

  DOI：10.1039/c6cc10307c

  日期：——

  Chiral cation-radical salts hold significant promise as charge-transfer materials, chirooptical switches, and electron-transfer catalysts for enantioselective synthesis. Herein we demonstrate that the readily-available chiral 9,10-diphenyleanthracene derivative (i.e. SANT) forms a...

  手性阳离子自由基盐作为电荷转移材料，手性开关和对映选择性合成的电子转移催化剂具有广阔的前景。本文中，我们证明了易于获得的手性9,10-二苯并蒽衍生物（即SANT）形成了...
• A novel titanium-iduced aromatic dicrbonyl coupling. Synthesis of a chiral strained polynuclear aromatic hydrocarbon
  作者：Israel Agranat、M. Rachel Suissa、Shmuel Cohen、Roland Isaksson、Jan Sandström、Johannes Dale、David Grace

  DOI：10.1039/c39870000381

  日期：——

  The titanium-induced coupling of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one (3) gave 10,10′11,11′-tetrahydro-5,5′-bis(5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)(5) and the chiral bridged diphenylanthracene (4), which was resolved and has a racemization barrier of ∼23 kcal/mol (1 cal = 4.184 J); the crystal structure of (4) has been determined.

  钛诱导的10,11-dihydro-5 H -dibenzo [ a，d ] cyclohepten-5-one（3）的偶联反应得到10,10'11,11'-tetrahydro-5,5'-bis（5 H -二苯并[ a，d ]环庚烯基）（5）和手性桥联的二苯基蒽（4），其被拆分并且具有〜23 kcal / mol的消旋化势垒（1 cal = 4.184 J）；已经确定了（4）的晶体结构。
• Static and dynamic stereochemistry of a chiral, doubly bridged 9,10-diphenylanthracene from a stereospecific polycyclic aromatic dicarbonyl coupling
  作者：Israel Agranat、Shmuel Cohen、Roland Isaksson、Jan Sandstroem、M. Rachel Suissa

  DOI：10.1021/jo00303a035

  日期：1990.8
• AGRANAT ISRAEL; SUISSA M. RACHEL; COHEN SHMUEL; ISAKSSON R.; SANDSTROM J.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 381-383
  作者：AGRANAT ISRAEL、 SUISSA M. RACHEL、 COHEN SHMUEL、 ISAKSSON R.、 SANDSTROM J.+

  DOI：——

  日期：——