3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane | 3973-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane
• 英文别名: 3-bromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one；3-bromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]-annulen-5-one；3-bromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；3-bromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；3-bromo-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；3-bromo-10,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；2-Bromo-5,6-dihydrodibenzo[3,1-[7]annulen-11-one；5-bromotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 3973-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: HYKKSGGCBKGVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-4-(3-cyano-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  某些1-甲基-4-哌啶基取代的吡咯并[2,1-g] [3]苯并ze庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成及致癌活性。

  摘要：

  描述了一些未取代的和Bz-羧酸取代的1-甲基-4-哌啶亚基吡咯并[2,1-b] [3]苯并pine庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成和致癌活性。10,11-二氢-3-羧基环庚庚啶（7c）已被选作致癌剂，因为其阈值剂量低，可增加猫的食物摄入量（0.031 mg / kg po），并且缺乏不良的中枢神经系统活性。3-羧基环庚庚啶（1d）的左旋对映异构体和9-羧基吡咯烷苯并ze庚因衍生物4f也具有致癌活性，但是在这些化合物中，这种活性在口服剂量低于0.25mg / kg时急剧降低。未取代的1-甲基-4-（5H-吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4d）及其6，

  DOI：

  10.1021/jm00345a008
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 反应 0.05h， 以30%的产率得到3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  SPIRALLY CONFIGURED CIS-STILBENE/FLUORENE HYBRID MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  式（1）展示了一个螺旋配置的顺式-双苯/芴杂化材料，其中n为1、2或3，R1至R6独立地选自氢原子、卤原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、氨基、卤代烷基、硫代烷基、硅基、烯基和芳香环基的组合，R8为氢原子、叔丁基或芳基，当n为1时，R7为氢原子、二芳基胺基或2-二芳基胺基螺环芴基团，当n为2或3时，R7为氢原子、二芳基胺基或2-二芳基胺基螺环芴基团。

  公开号：

  US20180298279A1

文献信息

• Tricyclic aromatic compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04871865A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## or a salt, ester or amide thereof; wherein R.sup.1 is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, CH.sub.2 --O-- or --O--CH.sub.2 --; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or taken together with the nitrogen comprise a nitrogen-containing heterocyclic ring having four to six ring members; R.sup.4 is a single bond or a C.sub.1-7 bivalent aliphatic hydrocarbon group and may be joined to the aromatic ring system at the 2,3,8 or 9 positions; n is 0 to 3, and their use as anithistamine and antiasthma agents.

  本发明涉及以下式I的化合物##STR1##或其盐、酯或酰胺；其中R.sup.1为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，CH.sub.2 --O--或--O--CH.sub.2 --；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别为氢、C.sub.1-4烷基或与氮一起构成含有四至六个环成员的含氮杂环环；R.sup.4为单键或C.sub.1-7双价脂肪烃基，可以连接到芳香环系统的2,3,8或9位置；n为0至3，并且它们作为抗组胺和抗哮喘剂的用途。
• The First Efficient Synthesis and Optical Resolution of Monosubstituted Cyclotribenzylenes
  作者：Carsten Schmuck、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1055/s-2002-23541

  日期：——

  A new and high yielding synthetic route to monosubstituted cyclotribenzylenes 6 via the cyclocondensation of benzene with a suitably monosubstituted diol 20, obtained from ozonolysis of the corresponding dibenzosuberene precursor 19, was developed for the first time! The dibenzosuberene itself could be readily prepared in large quantities from inexpensive starting materials in five steps. Using this synthetic approach, a mono bromosubstituted cyclotribenzylene 12a was synthesized on large scale. Another four monosubstituted cyclotribenzylenes 21-24 were also prepared either via bromine/lithium exchange followed by subsequent quenching with external electrophiles or a copper mediated reaction with cyanide. These molecules adopt a rigid crown conformation as shown by X-ray analysis and temperature dependent NMR studies. The barrier to inversion is quite high, requiring temperatures well above 120 °C before inversion takes place. Futhermore, such monosubstituted cyclotribenzylenes are planar chiral and after optical resolution, using HPLC, we were able to obtain the first planar chiral C1-symmetric cyclotribenzylenes in form of the optically pure enantiomers of 12a, the CD spectra of which are exact mirror images over the entire spectral range.

  首次开发了一种新颖且高产率的合成路线，通过苯与适当单取代二醇20的环加成反应，制备单取代环三苯基烯6。该单取代二醇20源自相应二苯基烯前体19的臭氧化。二苯基烯本身可从廉价原料经过五步骤大量制备。运用此合成策略，实现了大规模制备单溴取代环三苯基烯12a。进一步通过溴锂交换后续用外部亲电试剂淬灭或铜介导的氰化反应，还合成了另外四种单取代环三苯基烯21至24。X射线分析与温度依赖性核磁共振研究表明，这些分子采取了刚性的冠形构象。翻转能垒较高，温度需远超120°C才发生翻转。此外，这类单取代环三苯基烯具有平面手性，经高效液相色谱光学拆分，我们首次获得了平面手性C1对称环三苯基烯，即光学纯的12a对映体，其圆二色谱在整个光谱范围内呈现精确的镜像关系。
• 5H Dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978121A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Compounds of 5H dibenzo[a,d]-cycloheptenes and 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes which are substituted at their 5-carbon atom with an N-cyanoaminopropyl or an N-cyanoaminopropylidene radical.

  5H二苯并[a,d]-环庚烯和10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯的衍生物，在它们的5-碳原子上被N-氰基氨基丙基或N-氰基氨基丙烯基取代。
• Antihistaminic and appetite stimulating
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04160031A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  10,11-Dihydro-3-carboxycyproheptadine is disclosed to have pharmaceutical utility as an appetite stimulant and as an antihistaminic agent. Also disclosed are processes for the preparation of such compound; pharmaceutical compositions comprising such compound; and methods of treatment comprising administering such compound and compositions.

  10,11-二氢-3-羧基环丙司胺被披露具有作为食欲刺激剂和抗组胺药物的药用价值。还披露了制备该化合物的方法；包含该化合物的药物组合物；以及包括给予该化合物和组合物的治疗方法。
• Tricyclic compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04882351A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Novel tricyclic compounds having a TXA.sub.2 -antagonizing activity represented by formula (I): ##STR1## which strongly antagonize an action of thromboxane A.sub.2 and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemica diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  具有TXA.sub.2拮抗活性的新型三环化合物，其化学式表示为(I)：##STR1##，可强烈拮抗血栓素A.sub.2的作用，并有望对缺血性疾病、脑血管疾病等具有预防和治疗作用。