1-(isopropylamino)-3-(naphthalene-1-yloxy)propan-2-one | 38028-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(isopropylamino)-3-(naphthalene-1-yloxy)propan-2-one
• 英文别名: N-isopropyl-3-(naphthyloxy)-2-oxo-1-propylamine；N-isopropyl-3-naphthyloxy-2-oxo-1-propylamine；1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy) propan-2-one；1-naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-one
• CAS: 38028-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: BWUDRHXDXCGWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isopropylamino)-3-(naphthalene-1-yloxy)propan-2-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93.1 %的产率得到普萘洛尔
  参考文献：
  名称：

  CN116655477

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  普萘洛尔 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(isopropylamino)-3-(naphthalene-1-yloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738

文献信息

• Facile Synthesis of Propranolol and Novel Derivatives
  作者：Vy Anh Tran、Nguyen Hai Tai Tran、Long Giang Bach、Trinh Duy Nguyen、Thi Thuong Nguyen、Tan Tai Nguyen、Thi Anh Nga Nguyen、The Ky Vo、Thu-Thao Thi Vo、Van Thuan Le

  DOI：10.1155/2020/9597426

  日期：2020.8.24

  Propranolol is one of the first medications of the beta-blocker used for antihypertensive drugs. This study reports the facile route for the synthesis of propranolol and its novel derivatives. Herein, propranolol synthesis proceeded from 1-naphthol and isopropylamine under mild and less toxic conditions. Novel propranolol derivatives were designed by reactions of propranolol with benzoyl chloride,

  心得安是用于抗高血压药物的β受体阻滞剂的首批药物之一。本研究报告了合成普萘洛尔及其新型衍生物的简便途径。在此，普萘洛尔在温和且毒性较小的条件下由 1-萘酚和异丙胺合成。通过将普萘洛尔与苯甲酰氯、氯铬酸吡啶鎓和正丁基溴分别通过酯化、氧化还原和烷基化反应设计了新型普萘洛尔衍生物。使用柱色谱和薄层色谱进行化合物的分离和纯度。质谱和 1H-NMR 光谱用于鉴定新的化合物结构。来自 2-氯苯甲酰氯（化合物 3）、2-氟苯甲酰氯（化合物 5）的心得安衍生物，尤其是乙酸酐（化合物 6）表现出高产率和显着增加的水溶性。六种半合成的心得安衍生物有望提高抗氧化和生物活性。
• Takahashi, Hisashi; Sakuraba, Shunji; Takeda, Hideo, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5876 - 5878
  作者：Takahashi, Hisashi、Sakuraba, Shunji、Takeda, Hideo、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical behavior of Propranolol and its major metabolites, 4'-hydroxypropranolol and 4'-hydroxypropranolol Sulfate, on glassy carbon electrode
  作者：Irena Baranowska、Marta Koper

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800025

  日期：——

  The electrochemical behavior of propranolol (PRO) and its major metabolites was studied. Voltammetric measurements were made on glassy carbon electrode (GCE). All examined compounds were electrochemically oxidized. In all cases, a separation of oxidation peaks was observed, suggesting the possibility of simultaneous electroanalysis of propranolol and its metabolites. The linearity of the calibration curves was obtained for concentrations between 4.22x10(-6)-1.35x10(-4) mol L-1 for PRO, 4.00x10(-6)-4.81x10(-5) mol L-1 for 4'-hydroxypropranolol (4'OH PH) and 3.52x10(-6)-4.22x10(-5) mol L-1 for 4'-hydroxypropranolol sulfate (4'OH PS). The described method is rapid and simple, and could be applied to determine the above mentioned compounds in biological samples. The obtained results were verified by ultra-high performance liquid chromatography (Ultra HPLC) method.
• SULTAN, SALAH M., ANALYST, 113,(1988) N 1, 149-152
  作者：SULTAN, SALAH M.

  DOI：——

  日期：——
• US3968147A
  申请人：——

  公开号：US3968147A

  公开（公告）日：1976-07-06