N,N-dimethyl thienyl-3 amine | 694-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl thienyl-3 amine
• 英文别名: 3-N,N-dimethylaminothiophene；3-Dimethylaminothiophen；dimethyl-thiophen-3-yl-amine；N,N-dimethylthiophen-3-amine
• CAS: 694-77-9
• 化学式: C₆H₉NS
• mdl: MFCD28340052
• 分子量: 127.21
• InChiKey: PHJGWRWVAVHZJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl thienyl-3 amine 、 4,6-二硝基苯并氧化呋咱 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon coupling of 4,6-dinitrobenzofuroxan with 3-aminothiophenes: a kinetic and structural study

  摘要：

  在50-50（v/v）的H2O-Me2SO混合物中进行的电位计测量以及在纯Me2SO-d6中进行的1H和13C NMR研究表明，3-氨基噻吩（4a）、3-N-（甲基氨基）噻吩（4b）和3-N，N-二甲基氨基噻吩（4c）仅在稀酸溶液中在氨基上质子化。在25℃下，4a、4b和4c的pKa值分别为3.38、3.65和3.53，与相同水性Me2SO混合物中相关苯胺的pKa值相似。然而，尽管氮碱性相似，但与苯胺在处理超电子亲电性4,6-二硝基苯并呋喃酮（DNBF）时，化合物4a、4b和4c表现出不同的行为。苯胺反应首先形成N-键sigma-加合物，随后分解为热力学上更稳定的C-键加合物，而3-氨基噻吩仅作为碳亲核试剂反应，直接产生相应的C-加合物。基于1H和13C NMR数据以及DNBF加成到4a、4b和4c的速率常数（k1DNBF）的测量，证明3-氨基噻吩在C-2处具有如此高的负电荷密度，以至于可以被视为强烯胺性质。可以估算出4a、4b和4c在C-2上质子化的pKa值：pKa4a约为-0.4；pKa4b约为0.2；pKa4c约为0.8。因此，这些化合物比迄今研究过的大多数五元环杂环更容易受到在该位置的电子亲核加成的影响。总之，这些结果证明了噻吩系统中的超正交关系的重要性，解释了3-X-噻吩在σ-复合物形成过程中的电子亲核反应的容易性。关键词：氨基噻吩，烯胺，超电子亲电性，二硝基苯并呋喃酮，超正交关系。

  DOI：

  10.1139/v98-079
• 作为产物：
  描述：

  (ethyl)thiene-3-ylcarbamate 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dimethyl thienyl-3 amine
  参考文献：
  名称：

  Outurquin, Francis; Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 259 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。
• Electrochemical Study of 3-(<i>N</i>-alkylamino)thiophenes: Experimental and Theoretical Insights into a Unique Mechanism of Oxidative Polymerization
  作者：Christopher L. Heth、Dennis E. Tallman、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jp912287s

  日期：2010.4.29

  hybrids of thiophene and aniline, is studied utilizing experimental and theoretical methods. Synthesis of new short chain 3-(N-alkylamino)thiophenes is discussed, and a mechanism of electropolymerization is proposed whereby oxidation occurs through removal of a nitrogen lone pair electron, followed by a chemical step resulting in radical contribution at the 2-position of the thiophene ring. Coupling of

  可以通过电聚合产生许多共轭聚合物体系，包括聚噻吩和聚苯胺。虽然已经报道两者都通过自由基偶联在阳极上聚合，但是苯胺氮的存在在电聚合机理中起着重要作用。在这项研究中，利用实验和理论方法研究了3-（N-烷基氨基）噻吩的电聚合机理，这是噻吩和苯胺的结构杂化物。合成新型短链3-（N讨论了-烷基氨基）噻吩，并提出了电聚合机理，其中通过除去氮孤对电子而发生氧化，然后进行化学步骤，导致在噻吩环的2位上产生自由基。这些最终自由基阳离子的偶联因此产生典型的聚（α-α'-噻吩）骨架。
• Process for production of 2-thiophene aldehydes
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0595328A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  There is disclosed a process for the production of 2-thiophene aldehydes, in which the 2-thiophene aldehydes are obtained by the formylation of thiophene or deriva - tives thereof with formamides and phosgene.

  本发明公开了一种生产 2-噻吩醛的工艺，其中 2-噻吩醛是通过噻吩或其衍生物 与甲酰胺和光气的甲酰化反应得到的。
• COMPOSITION FOR FORMING METALLIC LUSTER FILM, METALLIC LUSTER FILM, AND ARTICLE
  申请人：FUJI XEROX CO., LTD

  公开号：EP3838422A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  A composition for forming a metallic luster film, includes: a thiophene polymer, in which a total content of an Fe atom, a Cu atom, an Mn atom, a Cr atom, and a Ce atom in the composition for forming a metallic luster film is 1500 ppm or less with respect to the thiophene polymer.

  一种用于形成金属光泽膜的组合物，包括：噻吩聚合物，其中用于形成金属光泽膜的组合物中铁原子、铜原子、锰原子、铬原子和铈原子的总含量相对于噻吩聚合物而言不超过 1500 ppm。