2-(1-octyn-1-yl)adenine | 137896-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1-octyn-1-yl)adenine
• 英文别名: 2-octyn-1-yladenine；2-Oct-1-ynyl-9H-purin-6-ylamine；2-oct-1-ynyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 137896-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅
• 分子量: 243.311
• InChiKey: ABCGZUNPGHUFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-octyn-1-yl)adenine 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到N⁹-cyanomethyl-2-(1-octyn-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  8-Substituted 2-alkynyl-N9-propargyladenines as A2A adenosine receptor antagonists

  摘要：

  Structure-activity relationships of 2-alkynyladenine derivatives were explored by varying substituents at the 9-, 8- and 2-positions of the purine moiety in order to optimize A(2A) adenosine receptor antagonist activity in vitro. A propargyl group at the 9-position was found to be important for A2A antagonist activity, and the introduction of a halogen, aryl, or heteroaryl at the 8-position further enhanced activity. A series of 8-substituted 2-alkynyl-N-9-propargyladenine derivatives exhibited potent antagonist activity, with IC50 values in the low nM range. Compound 4a from this series was found to be orally active at a dose of 3 mg/kg in a mouse catalepsy model and a 6-hydroxydopamine-lesioned rat model of Parkinson's disease. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔基腺苷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-(1-octyn-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007

文献信息

• NOVEL 2-ALKYNYL-N9-PROPARGYLADENINE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Endo Kazuki

  公开号：US20130245046A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  In the present invention, a novel 2-alkynyl-N9-propargyladenine represented by formula (I) wherein R 1 represents a halogen atom, a furyl group, or a triazolyl group; R 2 and R 3 each represents a hydrogen atom or a C1-8 alkyl group, or form a cycloalkyl group by bonding to each other; and X represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has a stronger and longer-lasting effect as a therapeutic agent for Parkinsonian syndromes.

  本发明涉及一种新型2-炔基-N9-丙炔基腺嘌呤，其化学式为（I），其中R1代表卤素原子、呋喃基或三唑基；R2和R3分别代表氢原子或C1-8烷基，或通过相互结合形成环烷基；X代表氢原子或羟基，或其药学上可接受的盐。该化合物作为帕金森综合症治疗剂具有更强和更持久的效果。
• US8791126B2
  申请人：——

  公开号：US8791126B2

  公开（公告）日：2014-07-29