6-carboxymethyl-2,3-dicyanonaphthalene | 119226-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-carboxymethyl-2,3-dicyanonaphthalene
• 英文别名: Methyl 6,7-dicyanonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 119226-25-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: VKDCIJFXUJPMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxymethyl-2,3-dicyanonaphthalene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.785 g (88%)的产率得到6-carbamoyl-1,3-diiminobenz[f]isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble tetraazaporphins and fluorochrome for labeling

  摘要：

  具有新结构的水溶性四氮杂卟吩适用于标记荧光染料，并提供可用于荧光分析过程的试剂。

  公开号：

  US05438135A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6-carboxymethyl-2,3-dicyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an A₂BC type phthalocyanine and its visible-light-responsive photocatalytic H₂ production performance on graphitic carbon nitride

  摘要：

  合成和表征A2BC型酞菁及其在石墨烯氮光催化产氢性能方面的可见光响应。

  DOI：

  10.1039/c6dt01248e

文献信息

• 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalenes
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04833264A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  A 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalene is a useful intermediate for synthesizing a tetrakis(alkoxycarbonyl) metal naphthalocyanine.

  一种5-或6-烷氧羰基-2,3-二氰基萘是合成四(烷氧羰基)金属萘酞菁的有用中间体。
• Highly Asymmetric Tribenzonaphtho-Condensed Porphyrazinatozinc Complex: An Efficient Near-Infrared Sensitizer for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Lijuan Yu、Xiaole Zhou、Yinghui Yin、Yuwen Liu、Renjie Li、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cplu.201200219

  日期：2012.11

  (Zn‐tri‐PcNc‐2 b) yielded a 3.56 % conversion efficiency in sensitizing TiO2‐based dye‐sensitized solar cells (DSSCs) under simulated AM 1.5G solar irradiation (100 mW cm−2), which is higher than that of the nBuO‐containing analogue Zn‐tri‐PcNc‐3 b (2.20 %). Moreover, Zn‐tri‐PcNc‐2 b displays 60.7 % of the maximum incident monochromatic photon‐to‐current conversion efficiency (IPCE) in the red/near‐IR region

  新颖，高度不对称的锌酞菁（酞菁锌）衍生物（锌三PCNC）含tribenzonaphtho稠四氮杂卟啉与一种羧基和三个叔丁基（吨丁基）或ñ -丁氧基（Ñ迪布奥）周围取代基通过使用6-合成羧甲基-2,3-双氰基萘和4-叔丁基或正丁腈作为起始剂。新型的高度不对称的含t Bu基团（Zn-tri-PcNc -  2b）的ZnPc在模拟AM 1.5G太阳辐射（100 mW）下敏化TiO 2基染料敏化太阳能电池（DSSC ）时产生了3.56％的转化效率。厘米-2），这比的较高Ñ迪布奥含类似物的Zn三PCNC -3  b（2.20％）。此外，锌-三PCNC -2  b显示器60.7的在红色/近红外区域中的最大入射单色光子-电流转换效率（IPCE），其是比锌三PCNC的高得多的％- 3  b（22.9％），因此突出了Zn-tri-PcNc -2  b作为DSSC成分的潜力。
• Synthesis of asymmetric zinc phthalocyanine with bulky diphenylthiophenol substituents and its photovoltaic performance for dye-sensitized solar cells
  作者：Wenye Shi、Bosi Peng、Yingying Guo、Li Lin、Tianyou Peng、Renjie Li

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.02.009

  日期：2016.5

  Asymmetric zinc phthalocyanine derivative (Zn-tri-PcNc-9) bearing one carboxylic and six bulky diphenylthiophenol groups was synthesized as a sensitizer for dye-sensitized solar cells. The obtained Zn-tri-PcNc-9 exhibits strong and expanded Q-band absorption peak (at ∼741 nm) in the red/near-IR light (600–800 nm) range, and its photovoltaic performance in sensitizing TiO2-based solar cell can be significantly

  非对称的锌酞菁衍生物（含有Zn三-PcNc-9 ）带有一个羧酸和六个笨重diphenylthiophenol基团来合成作为用于染料敏化太阳能电池的增感剂。将所得到的含有Zn三-PcNc-9表现出强和扩大Q波段吸收在红色/近IR光峰（在~741纳米）（600-800纳米）范围内，并且在敏化的TiO其光电性能2系通过使用鹅去氧胆酸（CDCA）作为共吸附剂，可以显着改善太阳能电池，因为其电荷复合受到了阻碍。在最佳敏化条件下，相应的太阳能电池效率为3.61％，与没有CDCA的太阳能电池相比，效率提高了144％。此外，含有Zn三-PcNc-9其O-的致敏的太阳能电池显示了31.6％在~730纳米的最大入射光-电流转换效率，由约20纳米的红移相比于（~710纳米）带有六个二苯基苯氧基的取代类似物（Zn- tri -PcNc-8），表明一种有效的解决方案可以扩大ZnPc敏化太阳能电池的红色/近红外响应范
• Synthesis of zinc phthalocyanine with large steric hindrance and its photovoltaic performance for dye-sensitized solar cells
  作者：Li Lin、Bosi Peng、Wenye Shi、Yingying Guo、Renjie Li

  DOI：10.1039/c4dt03397c

  日期：——

  An asymmetric zinc phthalocyanine with large steric hindrance (Zn-tri-PcNc-8) shows a best efficiency of 3.01%.

  一种具有大的空间位阻的不对称锌酞菁化合物（Zn-tri-PcNc-8）表现出最佳效率为3.01%。
• 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalenes and process for production thereof
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0284369A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  A 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalene is a useful intermediate for synthesizing a tetrakis­(alkoxycarbonyl) metal naphthalocyanine.

  5-或 6-烷氧羰基-2,3-二氰基萘是合成四(烷氧羰基)金属萘酞菁的有用中间体。