3-tert-butoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-oxazaphospholidine | 148160-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-oxazaphospholidine
• 英文别名: Tert-butyl 2-chloro-1,3,2-oxazaphospholidine-3-carboxylate
• CAS: 148160-26-3
• 化学式: C₇H₁₃ClNO₃P
• 分子量: 225.612
• InChiKey: FBWWVJILEKGAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 在 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-tert-butoxycarbonyl-2-(octadec-9-enyloxy)-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates

  摘要：

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25816
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到3-tert-butoxycarbonyl-2-chloro-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates

  摘要：

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25816

文献信息

• New Approach to the Synthesis of Phosphorodichloridites, Phosphorochloridites, and Trialkyl Phosphites
  作者：Piotr Majewski

  DOI：10.1080/10426500902719222

  日期：2009.4.7

  Different trivalent organophosphorus esters such as phosphorodichloridites, phosphorochloridites, and mixed trialkyl phosphites have been easily synthesized in good yields using a HCl-catalyzed reaction of the corresponding chlorophosphine and alkoxytrimethylsilane by mutual exchange of the alkoxy and chlorine ligand (P III Cl/ROSiR′ 3 ; exchange reaction). Chemoselectivity of the exchange reaction

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。
• A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates
  作者：Christopher Mcguigan、Bernadette Swords

  DOI：10.1055/s-1993-25816

  日期：——

  Alkyl 2-aminoethyl hydrogen phosphates (phosphatidyl ethanolamines) were prepared via phosphoramidite chemistry. tert-Butoxy-carbonyl N-protection of 2-aminoethanol, followed by cyclisation with phosphorus(III) chloride gave the phosphoramidite 3-tert-butoxycarbonyl-2-chloro-1,3, 2-oxazaphospholidine (3). This reacted with long chain alcohols (C6 to C18) to give 2-alkyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-1,3,2-oxazaphospholidines 4a-d which were oxidised to 2-alkyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-1,3, 2-oxazaphospholidines 5a-d with dinitrogen tetroxide. Simultaneous heterocycle cleavage and N-deprotection were achieved with refluxing aqueous tetrahydrofuran, to give the target 2-aminoethyl phosphates 6a-d. The reaction conditions are mild, and the yields are almost quantitative in terms of the long chain alcohol. The products and intermediates are fully characterised by a range of spectroscopic and analytical methods.

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。