(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate | 1205121-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate
• 英文别名: (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate；[(2,6-Dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1205121-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₇NO₂
• 分子量: 496.432
• InChiKey: NNLUARRLLMHOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯：保护溶液或聚合物载体上的醇和羧酸

  摘要：

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216974
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methanol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  （2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯：保护溶液或聚合物载体上的醇和羧酸

  摘要：

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216974

文献信息

• Improved Synthesis of Capuramycin and Its Analogues
  作者：Yong Wang、Shajila Siricilla、Bilal A. Aleiwi、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201302389

  日期：2013.10.4

  Capuramycin and its congeners are considered to be important lead molecules for the development of a new drug for multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis infections. Extensive structure–activity relationship studies of capuramycin to improve the efficacy have been limited because of difficulties in selectively chemically modifying the desired position(s) of the natural product with biologically

  卡普拉霉素及其同系物被认为是开发治疗多重耐药 (MDR)结核分枝杆菌感染新药的重要先导分子。由于难以用生物学上感兴趣的官能团选择性地化学修饰天然产物的所需位置，因此为提高功效而对辣椒霉素进行的广泛的结构-活性关系研究受到了限制。我们通过使用源自手性（氯-4-甲氧基苯基）（氯苯基）甲醇的新保护基团，针对尿苷脲基氮和伯醇，开发了卡普拉霉素及其类似物的高效合成方法。手性非外消旋(2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲醇衍生物是解析外消旋-3-氨基-1,3-二氢-5-苯基-2 H ‐1的有用试剂， 4-苯二氮卓-2-酮，其( S )构型异构体在提高卡普拉霉素的杀分枝杆菌活性方面发挥着重要作用。
• One-Pot Protection-Glycosylation Reactions for Synthesis of Lipid II Analogues
  作者：Katsuhiko Mitachi、Priya Mohan、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201400307

  日期：2014.4.14

  applied to a one‐pot protection‐glycosylation reaction to form the disaccharide derivative 7 d for the synthesis of lipid II analogues. The temporary protecting group or linker at the C‐6 position and N‐Troc protecting group of 7 d can be cleaved simultaneously through a reductive condition. Overall yields of syntheses of lipid II (1) and neryl‐lipid II Nε‐dansylthiourea are significantly improved by

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF CAPURAMYCIN AND ITS ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE CAPURAMYCINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2015027137A8

  公开（公告）日：2015-12-23