2,3,5,6-Tetramethylpyrazine 1,4-Dioxide | 22978-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧氮鎓化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine 1,4-Dioxide
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylpyrazine-N,N'-dioxide；2,3,5,6-Tetramethyl-4-oxidopyrazin-1-ium 1-oxide
• CAS: 22978-84-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: JGDKFQZZRSSDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  495.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetramethylpyrazine 1,4-Dioxide 、 1,2-二碘四氟代乙烷 以 甲醇 为溶剂， 生成 TW-SC-2 2,3,5,6-Me4-pyrazine-1,4-dioxide, I-(CF2)2-I
  参考文献：
  名称：

  Stabilizing volatile liquid chemicals using co-crystallization

  摘要：

  报道了一种方便、有效和可扩展的协议，用于稳定挥发性液态化学品。

  DOI：

  10.1039/c4cc09650a
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,3,5,6-Tetramethylpyrazine 1,4-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳香族二嗪的氧化方法：取代的吡嗪-N-氧化物、吡嗪-N,N'-二氧化物和2,2':6',2"-三联吡啶-1,1"-二氧化物

  摘要：

  在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中，有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常，发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中，我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®（过氧化单硫酸钾）在水中或 OXONE® / 丙酮（二甲基二环氧乙烷）混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比，Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好，可与之前报道的方法相媲美（见表

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.307
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-2H-benzopyran 在 [RuCl(C₆₀H₄₄N₂O₂)(NO)] 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine 1,4-Dioxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-methylenechromane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Epoxidation with a Photoactivated [Ru(salen)] Complex

  摘要：

  (Nitrosyl)(salen)ruthenium(II) complex 1 was found to serve as an efficient catalyst for the epoxidation of conjugated olefins under photoirradiation, with 2,6-dichloropyridine N-oxide (2) or tetramethylpyrazine N,N'-dioxide as a stoichiometric oxidant. High enantioselectivity was achieved irrespective of the substitution pattern of olefins. The choice of solvent depends on stability of the resulting epoxides: high enantioselectivity is generally observed in the reaction with ethereal solvents, but use of benzene is recommended when the resulting epoxides are acid-sensitive.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3776::aid-chem3776>3.0.co;2-m

文献信息

• Crystal Engineering with Iodoethynylnitrobenzenes: A Group of Highly Effective Halogen-Bond Donors
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00478

  日期：2015.8.5

  formation of a co-crystal driven by either C–I···N or C–I···O halogen bonds. The bromo-compound analogues displayed a 60% success rate whereas the chloro-analogues did not yield any co-crystals, emphasizing the importance of the magnitude of the electrostatic aspects of halogen bonding for practical supramolecular synthesis. Ten new crystal structures are presented and the outcome (in terms of stoichiometry

  在碘乙炔基硝基苯的系统超分子合成研究中，探索了采用“双激活”策略通过卤素键促进有效的实际共晶合成的好处。通过sp-杂化的碳原子和一个或多个吸电子硝基的结合，碘原子上的正静电势得以增强。三种模型化合物：1-（碘乙炔基）-4-硝基苯（4N-1），1-（碘乙炔基）-3-硝基苯（3N-1）和1-（碘乙炔基）-3,5-二硝基苯（3,5DN -一世）进行了合成和表征，所计算的卤素键供体位点上的分子静电表面电势值比以前建立的卤素键供体所观察到的高约20–40 kJ / mol。这些分子驱动共晶形成的能力是通过使用15种不同受体分子进行的总共45次共结晶实验进行评估的。所得产物的红外光谱数据表明，每个反应均导致由C–I··N或C–I··O卤素键驱动的共晶体的形成。溴化合物类似物显示出60％的成功率，而氯代类似物未产生任何共晶体，从而强调了卤素键的静电作用大小对于实际的超分子合成的重要性。提出了十个新的晶体
• Synthesis, Biological Evaluation, and Pharmacokinetic Study of Novel Liguzinediol Prodrugs
  作者：Zheng Liu、Wei Li、Hong-Mei Wen、Hui-Min Bian、Jing Zhang、Lei Chen、Long Chen、Kun-Di Yang

  DOI：10.3390/molecules18044561

  日期：——

  Liguzinediol (LZDO) ester prodrugs 3–5 were synthesized and evaluated in vitro and in vivo for their potential use in prolonging the half-life of the parent drug LZDO (1a) in vivo. Prodrugs 3–5 were found to display a potent positive inotropic effect on the myocardium, without the risk of arrhythmia. Prodrugs 3–5 rapidly underwent enzymatic hydrolysis to release the parent compound LZDO in 1–3 h in rat liver microsomes and rat plasma. The half-life of the parent compound was prolonged after intragastric administration of prodrug 3, which was found to be a superior prodrug candidate for increasing myocardial contractility.

  我们合成了麦角二醇（LZDO）酯原药 3-5，并对其在体外和体内延长母药 LZDO（1a）半衰期的潜在用途进行了评估。研究发现，原药 3-5 对心肌具有强效的正性肌力作用，且无心律失常风险。原药 3-5 在大鼠肝脏微粒体和大鼠血浆中迅速发生酶水解，在 1-3 小时内释放出母体化合物 LZDO。胃内给药原药 3 后，母体化合物的半衰期延长，而原药 3 是增强心肌收缩力的最佳候选原药。
• Cocrystals and Salts of Tetrazole-Based Energetic Materials
  作者：Janaka C. Gamekkanda、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01620

  日期：2020.4.1

  Many energetic materials are unsuitable for practical purposes due to unacceptable sensitivity toward heat, impact, shock, or friction. In addition, chemical reactivity can also be of concern from the point of view of storage and shelf life. In order to develop new solid forms of energetic materials, several tetrazole-based energetic materials with suboptimal thermal and impact sensitivities were subjected

  由于对热，冲击，冲击或摩擦的不可接受的敏感性，许多高能材料不适合用于实际目的。另外，从储存和保质期的角度来看，化学反应性也可能是令人关注的。为了开发新的固体形式的高能材料，对几种具有次优的热和冲击敏感性的四唑基高能材料进行了共结晶实验，以提高其性能。用几种基于氮和氧的受体获得目标的共晶体和盐。引入共成型器可显着提高冲击敏感性和热不稳定性。特别是，共结晶5-（nitrimino）-1 H-四唑：吡嗪-N，N′-二氧化物（D1：A6）将分解温度提高了59°C，发现其撞击敏感性比母炸药低约四倍。
• Reaction of 1,2-hydroxylaminooximes with 1,2-diketones. Conversion of 2-acyl-1-hydroxy-3-imidazoline 3-oxides to pyrazine 1,4-dioxides
  作者：L. N. Grigor'eva、A. Ya. Tikhonov、S. A. Amitina、L. B. Volodarskii、I. K. Korobeinicheva

  DOI：10.1007/bf00514993

  日期：1986.3
• Aromatization of 2,3-dihydro-3-hydroxypyrazine 1,4-dioxides in HSo3F-SbF5 superacid: A new pathway to pyrazine 1,4-dioxides
  作者：S. V. Morozov、L. B. Volodarskii、V. G. Shubin

  DOI：10.1007/bf00531416

  日期：1993.12