4-(2-carboxyethyl)-2-hydroxybenzoic acid | 90844-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-(2-carboxyethyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 90844-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HCWSOSYPKKLFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  448.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 盐酸 、 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 4-(2-carboxyethyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Effect of Caffeic Acid Analogues Bearing a Carboxy and Hydroxymethyl Group
  作者：Ju-Young Park、Seung-Woo Kim、Ho-Joon Park、Weon-Bin Im、Ja-Kyeong Lee、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

  日期：2010.12.20

  due to its suspected role as a human carcino- gen, based on testing in mice, 5-6 the need has arisen to develop an analogue with similar biological properties. With the goal of finding a new analogue of caffeic acid, we previously reported the synthesis of 1-hydroxy-2-pyridone analogues of caffeic acid by the application of bioisosterism and the evaluation of their antioxidant activities. 7

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7