(2R,3R,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate | 1445388-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 1445388-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₄ClFN₂O₇
• 分子量: 434.849
• InChiKey: UIZCHUIGIMSKOF-KYZVSKTDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate 在 ammonium sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 C₁₉H₂₄ClFN₆O₆
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。

  公开号：

  US20130165400A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-((isobutyryloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGS

  摘要：

  本文公开了一种制备核苷类似物的方法，该方法可用于治疗病毒感染等疾病和/或症状，以及相关中间体。

  公开号：

  US20160115190A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013142525A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的制药组合物，以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括从副黏病毒和/或正黏病毒感染中治疗。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013096679A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的制药组合物，以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。
• Nitro-Activated Nucleobase Exchange in the Synthesis of 2′-Fluoro-2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Yong Gong、Wei Zhang、Lu Chen、Ronghui Lin、Ronghui Zhou、Rhys Salter

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01093

  日期：2022.7.15

  Functionalized nucleosides bearing pyrimidine or purine bases can be prepared by activation of accessible pyrimidine nucleosides and subsequent transglycosylation. Nitration of lumicitabine, a 2′-fluoro-2′-deoxycytidine class antiviral agent, and its 2′-fluoro-2′-deoxyuridine precursor produce the same 5-nitro-2′-fluoro-2′-deoxyuridine. Under Vorbrüggen conditions, 5-nitrouracil serves as the leaving

  带有嘧啶或嘌呤碱基的功能化核苷可以通过活化可接近的嘧啶核苷和随后的转糖基化来制备。lumicitabine（一种 2'-fluoro-2'-deoxycytidine 类抗病毒剂）及其 2'-fluoro-2'-deoxyuridine 前体的硝化产生相同的 5-nitro-2'-fluoro-2'-deoxyuridine。在 Vorbrüggen 条件下，5-硝基尿嘧啶作为离去核碱基，能够与嘧啶和嘌呤核碱基交换为异头 2'-氟-2'-脱氧核糖核苷，通常有利于 β-端基异构体。该策略也适用于 2'-fluoro-2'-deoxyuridines 的同位素标记。
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10464965B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文公开了核苷、核苷酸及其类似物，包括一种或多种核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成这些物质的方法。本文还公开了用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病症的方法，包括副粘病毒和/或正粘病毒感染。