2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-2-phenyl acetic acid | 96686-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-2-phenyl acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 96686-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: AFNBBRUKSKERPY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  523.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-2-phenyl acetic acid 以 N-hydroxy-2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)-amino]-3-(3-indolyl)-propanamide 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-2-phenyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino sulfonyl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase

  摘要：

  公式I的化合物或其药物可接受的盐，其中R.sub.1为异丙基，2-甲基丁基，苯基，苄基或1H-吲哚-3-基甲基; R.sub.2为正辛基，苯基或用甲氧基，氟或溴取代的苯基，是基质金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US05804593A1
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-2-phenyl acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2(R)-[(4-methoxybenzenesulfonyl)amino]-2-phenyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino sulfonyl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase

  摘要：

  公式I的化合物或其药物可接受的盐，其中R.sub.1为异丙基，2-甲基丁基，苯基，苄基或1H-吲哚-3-基甲基; R.sub.2为正辛基，苯基或用甲氧基，氟或溴取代的苯基，是基质金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US05804593A1

文献信息

• N- and 2-substituted N-(phenylsulfonyl)glycines as inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Ronald F. Borne、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00121a027

  日期：1989.1

  A variety of N-(phenylsulfonyl)-N-phenylglycines 5, N-(phenylsulfonyl)-2-phenylglycines 6, and N-(phenylsulfonyl)anthranilic acids 7 were prepared as analogues of the N-(phenylsulfonyl)glycine 1 aldose reductase inhibitors. In the rat lens assay, several derivatives of 5 display greater inhibitory activity than the corresponding glycines 1, suggesting that N-phenyl substitution enhances affinity for

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。
• Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits
  作者：Lawrence J. MacPherson、Erol K. Bayburt、Michael P. Capparelli、Brian J. Carroll、Robert Goldstein、Michael R. Justice、Lijuan Zhu、Shou-ih Hu、Richard A. Melton、Lynn Fryer、Ron L. Goldberg、John R. Doughty、Salvatore Spirito、Vincent Blancuzzi、Doug Wilson、Elizabeth M. O'Byrne、Vishwas Ganu、David T. Parker

  DOI：10.1021/jm960871c

  日期：1997.8.1

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.
• ALPHA-AMINO SULFONYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0934267B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• DERUITER, JACK;BORNE, RONALD F.;MAYFIELD, CHARLES A., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 145-151
  作者：DERUITER, JACK、BORNE, RONALD F.、MAYFIELD, CHARLES A.

  DOI：——

  日期：——
• $g(a)-AMINO SULFONYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0934267A1

  公开（公告）日：1999-08-11