N-(p-tolylsulfonyl)-D-α-phenylglycine chloride | 63406-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-D-α-phenylglycine chloride
• 英文别名: (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 63406-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 323.8
• InChiKey: MFOJIGSXLQJFOJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C (decomp)
• 沸点：
  468.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-D-α-phenylglycine chloride 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHUNT V. N.; PARIKH A. R., CURR. SCI. (INDIA), 1977, 46, NO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-D-α-phenylglycine chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的异羟肟酸在钒催化的环氧化中作为手性配体。

  摘要：

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1039/b505324b

文献信息

• Synthesis of optically active phenylglycine derivatives from Ss-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesulfinamide by using Lewis acids and tert-amines
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Hideki Moriguchi、Ichiro Suzuki、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00478-2

  日期：2000.10

  Stereoselective synthesis of l- and d-phenylglycine derivatives was accomplished by the reaction of Ss-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesulfinamide with 2-(tert-butyldimethylsiloxy)malononitrile (H-MAC-TBS) in the presence of Lewis acids and tert-amines.

  在存在下，通过Ss -（+）- N-（亚苄基）-对甲苯亚磺酰胺与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙二腈（H-MAC-TBS）的反应完成1-和d-苯基甘氨酸衍生物的立体选择性合成。的路易斯酸和叔胺。
• Methyl ester nonequivalence in the 1H NMR spectra of diastereomeric dipeptide esters incorporating N-terminal .alpha.-phenylglycine units
  作者：Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/jo00239a037

  日期：1988.2
• CARPINO, LOUIS A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 875-878
  作者：CARPINO, LOUIS A.

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。
• KHUNT V. N.; PARIKH A. R., CURR. SCI. (INDIA), 1977, 46, NO
  作者：KHUNT V. N.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——