1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 855653-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 855653-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: OVZZYKLLIUWFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 ferric nitrate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 1-[2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl]-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.226
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(1H-吲哚-3-基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基]乙酮 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRP-M8 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR TRP-M8 ET LEUR UTILISATION DANS DES TRAITEMENTS

  摘要：

  公式（I）的四氢异喹啉化合物及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。

  公开号：

  WO2009073203A1

文献信息

• Cross dehydrogenative coupling of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinolines (sp³ C–H) with indoles (sp² C–H) using a heterogeneous mesoporous manganese oxide catalyst
  作者：B. Dutta、V. Sharma、N. Sassu、Y. Dang、C. Weerakkody、J. Macharia、R. Miao、A. R. Howell、S. L. Suib

  DOI：10.1039/c7gc01919j

  日期：——

  heterogeneous catalytic approach for selective coupling of C1 of N-aryltetrahydroisoquinolines with C3 of indoles in the presence of mesoporous manganese oxides. Our work involves a detailed mechanistic investigation of the reaction on the catalyst surface, backed by DFT computational studies, to understand the superior catalytic activity of manganese oxides.

  我们公开了一种新颖的，非均相的催化方法，用于在介孔锰氧化物的存在下将N-芳基四氢异喹啉的C1与吲哚的C3进行选择性偶联。我们的工作包括在DFT计算研究的支持下，对催化剂表面反应的详细机理研究，以了解锰氧化物的优异催化活性。
• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• Facile, solvent and ligand free iron catalyzed direct functionalization of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman
  作者：Michael Ghobrial、Karin Harhammer、Marko D. Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c0cc02491k

  日期：——

  An efficient method for an iron catalyzed oxidative indolation and methoxyphenylation of N-protected tetrahydroisoquinolines and isochroman is described including subsequent facile deprotection.

  描述了一种用于 N-保护的四氢异喹啉和异色满的铁催化氧化吲哚和甲氧基苯基化的有效方法，包括随后的轻松脱保护。
• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• Mannich Reaction of Indole with Cyclic Imines in Water
  作者：Liang-Hui Xie、Jie Cheng、Zi-Wei Luo、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.069

  日期：2018.1

  An efficient MsOH promoted direct Mannich reaction of indoles with α-nonsubstituted aliphatic cyclic imines has been developed. The reactions were performed in water and the obtained piperidin-2-yl-indoles act as a useful precursor for the synthesis of various alkaloid-like derivatives.

  已经开发出有效的MsOH促进的吲哚与α-非取代的脂族环状亚胺的直接曼尼希直接反应。反应在水中进行，所获得的哌啶-2-基-吲哚充当合成各种生物碱样衍生物的有用前体。