(R)-4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide | 863016-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 863016-87-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: QZSWKWXPOWTACH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-diphenyl-1-tosyl-6,7-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化β-氨基-1，n-二炔醇的氨基烯基化为环烷基，哌啶基和吡喃基吡咯

  摘要：

  描述了一种在室温下温和条件下通过金（I）催化β-氨基-1，n-二炔醇的脱水氨基烯基化反应有效制备环烷基，哌啶基和吡喃基稠合的吡咯的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600011
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化β-氨基-1，n-二炔醇的氨基烯基化为环烷基，哌啶基和吡喃基吡咯

  摘要：

  描述了一种在室温下温和条件下通过金（I）催化β-氨基-1，n-二炔醇的脱水氨基烯基化反应有效制备环烷基，哌啶基和吡喃基稠合的吡咯的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600011

文献信息

• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• Synthesis of α-Substituted Vinylsulfonium Salts and Their Application as Annulation Reagents in the Formation of Epoxide- and Cyclopropane-Fused Heterocycles
  作者：Johnathan V. Matlock、Sven P. Fritz、Stephen A. Harrison、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jo501885z

  日期：2014.11.7

  methods for the synthesis of classes of potentially bioactive molecules remains an important goal for synthetic chemists. Vinylsulfonium salts have been used for the synthesis of a wide variety of small heterocyclic motifs; however, further developments to this important class of reagents has been focused on reaction with new substrates rather than development of new vinylsulfonium salts. We herein report

  发现合成潜在生物活性分子类别的新方法仍然是合成化学家的重要目标。乙烯基锍盐已用于合成多种小的杂环基序；然而，对这类重要试剂的进一步开发集中在与新底物的反应上，而不是开发新的乙烯基锍盐。我们在此报告了一系列 α-取代的乙烯基锍四苯基硼酸盐（10 个例子）的合成，该过程采用 3 步程序从市售的苯乙烯中获得。还详细介绍了四苯基硼酸盐抗衡离子对乙烯基锍盐的稳定性和可及性的重要作用。α-取代的四苯基硼酸乙烯基锍在 β-氨基酮的环氧环化反应（15 个实施例）和烯丙基胺的环丙烷化反应（4 个实施例）中产生了良好的产率。环氧环化产物的氢化以良好的非对映选择性进行。
• An efficient [3+2] annulation for the asymmetric synthesis of densely-functionalized pyrrolidinones and γ-butenolides
  作者：Hui Qian、Song Sun、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0cc05188h

  日期：——

  [3+2] annulation of siloxy alkynes that provides robust access to highly enantioenriched, densely-substituted pyrrolidinones and γ-butenolides, whose direct synthesis remains challenging. This process also represents a rare asymmetric synthesis of enantrioenriched molecules from siloxy alkynes.

  本文公开了一种新的[3 + 2]硅烷氧基炔烃环化反应，可提供对苯二酚和γ-丁烯化物的高度对映体富集，致密取代的吡咯烷酮和它们的直接合成方法，这些化合物的直接合成仍具有挑战性。该过程还代表了从甲硅烷氧基炔烃中稀有的对映体富集分子的罕见不对称合成。
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• Enantioselective synthesis of α-amino ketones through palladium-catalyzed asymmetric arylation of α-keto imines
  作者：Wei Wen、Zhao-Pin Ai、Chang-Lin Yang、Chao-Xing Li、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/d2sc00386d

  日期：——

  Chiral α-amino ketones are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals, as well as important synthons in organic synthesis. Thus, establishing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein we disclose a new catalytic asymmetric approach for the synthesis of chiral α-amino ketones through a chiral

  手性 α-氨基酮是天然产物和药物中常见的结构基序，也是有机合成中的重要合成子。因此，建立有效的方法来制备具有这些特殊支架的化合物是合成化学中的一项重要工作。在此，我们公开了一种新的催化不对称方法，通过手性钯催化芳基化反应从以前未报道的C-酰基N-磺酰基-N , O原位生成具有挑战性的 α-酮亚胺合成手性 α-氨基酮-缩醛胺，与芳基硼酸。目前的反应为以实用且高度立体控制的方式不对称合成无环α-氨基酮提供了一种直接的方法。同时，还报道了手性Pd( II )配合物催化剂在反应中的多重作用。