methyl 5α-cholan-24-oate | 1172-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 5α-cholan-24-oate
• 英文别名: 5α-cholanoic acid-(24)-methyl ester；5α-Cholansaeure-(24)-methylester；5alpha-Cholanic acid, methyl ester；methyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1172-09-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: YHTRVWPOAJKWBV-HXNVYPELSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  408.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2941

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5α-cholan-24-oate 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 24-nor-5α-cholanoic acid-(23)
  参考文献：
  名称：

  Chuang, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 270,273, 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Bohne, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 433, p. 278,286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Windaus; Neukirchen, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1915,1917
  作者：Windaus、Neukirchen

  DOI：——

  日期：——
• Investigation on bile acid receptor regulators. Discovery of cholanoic acid derivatives with dual G-protein coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1) antagonistic and farnesoid X receptor (FXR) modulatory activity
  作者：Valentina Sepe、Barbara Renga、Carmen Festa、Claudia Finamore、Dario Masullo、Adriana Carino、Sabrina Cipriani、Eleonora Distrutti、Stefano Fiorucci、Angela Zampella

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.11.003

  日期：2016.1

  Bile acids, the end products of cholesterol metabolism, activate multiple mechanisms through the interaction with membrane G-protein coupled receptors including the bile acid receptor GPBAR1 and nuclear receptors such as the bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR). Even if dual FXR/GPBAR1 agonists are largely considered a novel opportunity in the treatment of several liver and metabolic diseases, selective targeting of one of these receptors represents an attractive therapeutic approach for a wide range of disorders in which dual modulation is associated to severe side effects. In the present study we have investigated around the structure of LCA generating a small library of cholane derivatives, endowed with dual FXR agonism/GPBAR1 antagonism. To the best of our knowledge, this is the first report of bile acid derivatives able to antagonize GPBAR1. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Die Identit�t der ?-Scillans�ure mit Allocholans�ure. 11. Mitteilung �ber Herzglucoside
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、A. Helfenstein

  DOI：10.1002/hlca.19350180184

  日期：——
• Über Steroide. 44. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe III. Der Abbau der Cholsäure und der allo-Cholansäure
  作者：Ch. Meystre、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.6602801211

  日期：——
• Ohta, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 259, p. 53,61
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——