20-hydroxy-3,11-dioxo-4,cis-17(20)-pregnadien-21-al | 118916-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxy-3,11-dioxo-4,cis-17(20)-pregnadien-21-al
• 英文别名: (2Z)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 118916-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: BTVYJTWTUODQGV-WYOWPAJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 oxone 、 2-碘苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到20-hydroxy-3,11-dioxo-4,cis-17(20)-pregnadien-21-al
  参考文献：
  名称：

  17Z-(1-羟基-2-氧代-1-亚乙基)雄甾烯酮衍 生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种17Z ‑(1‑羟基‑2‑氧代‑1‑亚乙基)雄甾烯酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：通过使用催化剂邻碘苯甲酸和氧化剂过硫酸氢钾混合产生混合物糖皮质激素，加入溶剂DMSO，经混合搅拌反应，淬灭反应，再经萃取、洗涤、干燥、蒸去溶剂、柱层析，得到目标化合物17Z ‑(1‑羟基‑2‑氧代‑1‑亚乙基)雄甾烯酮衍生物。本发明具有高度选择性，能够给出单一立体选择性产物，目标化合物收率高，能够满足科学研究和实际应用的需要。

  公开号：

  CN106279327B

文献信息

• A facile approach to steroidal 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehydes: important intermediates in the biological 17-dehydroxylation of C-17 dihydroxyacetone steroids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01586-6

  日期：2001.10

  A novel and straightforward route to steroidal Z- and E-enol aldehydes is presented. Acid-catalysed treatment allows formal dismutation of corticosteroids, affording good yields of the related enol compounds which can be easily separated and purified.

  提出了一种新颖，直接的甾类Z-和E-烯醇醛路线。酸催化处理可以使皮质类固醇形式化，从而获得相关烯醇化合物的良好收率，这些化合物易于分离和纯化。
• Synthesis, isolation, and characterization of the cis and trans isomers of steroidal 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehydes
  作者：Marvin L. Lewbart、Carl Monder、Walter J. Boyko、Carol J. Singer、F. Iohan

  DOI：10.1021/jo00267a019

  日期：1989.3
• 17Z-(1-羟基-2-氧代-1-亚乙基)雄甾烯酮衍 生物的合成方法
  申请人：泰州职业技术学院

  公开号：CN106279327B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种17Z ‑(1‑羟基‑2‑氧代‑1‑亚乙基)雄甾烯酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：通过使用催化剂邻碘苯甲酸和氧化剂过硫酸氢钾混合产生混合物糖皮质激素，加入溶剂DMSO，经混合搅拌反应，淬灭反应，再经萃取、洗涤、干燥、蒸去溶剂、柱层析，得到目标化合物17Z ‑(1‑羟基‑2‑氧代‑1‑亚乙基)雄甾烯酮衍生物。本发明具有高度选择性，能够给出单一立体选择性产物，目标化合物收率高，能够满足科学研究和实际应用的需要。