3'-Tosyl-5'-O-trityl thymidine | 141690-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-Tosyl-5'-O-trityl thymidine
• 英文别名: O^3'-(toluene-4-sulfonyl)-O^5'-trityl-thymidine；O^3'-(Toluol-4-sulfonyl)-O^5'-trityl-thymidin；Tos(-3)[Trt(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 141690-73-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 638.741
• InChiKey: ZNUKOICSQPXRRO-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Tosyl-5'-O-trityl thymidine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷的合成及其18 F-放射性标记的研究，作为无创性监测抗艾滋病药物生物分布的示踪剂

  摘要：

  3'-叠氮基胸苷（AZT）的氟化类似物3'-Fluoro-3'-脱氧胸苷（FDT）对HIV病毒更具活性，但比AZT毒性更大。由于它具有氟原子，因此可以用18 F标记，以监测该药物的生物分布和靶向性。已经开发出适用于18 F标记的FDT的新合成方法。在用三苯甲基保护5'-羟基后，将3'-羟基用Lyxo构型的甲磺酰基取代。用18 F氟化钾和Crown-18醚处理可得到18 F标记的氟代衍生物，在去三苯甲基化后可得到18 FF FDT具有7％的标记效率。这是首次报道使用氟化钾合成3'-氟-5'-O-三苯甲基脱氧胸苷并制备其18 F标记的类似物。在中间体化合物中掺入18 F并分离终产物所需的时间相当短（大约2小时），这将有足够的时间对这种短寿命的放射性核素进行生物学研究。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82356-8
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 生成 3'-Tosyl-5'-O-trityl thymidine
  参考文献：
  名称：

  Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 109, p. 623,626

  摘要：

  DOI：