Methandiphosphonsaeuretetrapropylester | 28254-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Methandiphosphonsaeuretetrapropylester
• 英文别名: tetrapropyl methylenebisphosphonate；tetraisopropyl methylenebisphosphonate；tetra-n-propyl methylene diphosphonate；tetra-n-propyl methylenebisphosphonate；Methylenebis(phosphonic acid), tetrapropyl ester；1-[dipropoxyphosphorylmethyl(propoxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 28254-31-1
• 化学式: C₁₃H₃₀O₆P₂
• 分子量: 344.325
• InChiKey: KIRAWZDATXLOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methandiphosphonsaeuretetrapropylester 、 二乙胺 在 paraformaldehyde 作用下， 生成 tetra-n-propyl ethenylidenebis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial agents and process for their manufacture

  摘要：

  揭示了四烷基乙烯基亚膦酸酯及其制备方法。这些化合物适用于作为抗微生物药剂，用于与一种药用可接受载体一起对抗多种致病微生物，如细菌、酵母菌、病毒、真菌和原生动物。还揭示了一种通过给予安全有效剂量的这些四烷基乙烯基亚膦酸酯来治疗传染病的方法。

  公开号：

  US04820698A1
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸 、 原甲酸三丙酯 以76%的产率得到Methandiphosphonsaeuretetrapropylester
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonic compounds. Part 3. Preparation and identification of tetraalkyl methylene- and (α-halomethylene)bisphosphonates by mass spectrometry, NMR spectroscopy and X-ray crystallography

  摘要：

  The preparation and identification of tetraalkyl methylenebisphosphonates {XYC[P(O)(OR)2]2; X = Y = H, Cl or Br and R = alkyl} have been studied. Detailed procedures are given for the synthesis of XYC[P(O)(OR)2]2 (X = Y = H; R = hexyl; X = Y = Cl or Br and R = Me). H-1, C-13 and P-31 NMR data are reported including 1J(CH), 2J(CP), 3J(CP) and 2J(PP) coupling constants. The fragmentation of 19 XYC[P(O)(OR)2]2 has been studied in the gas phase. The solid state structures are given for two compounds (X = Y = Cl, R = Pr(i) and X = Y = Br, R = Me).

  DOI：

  10.1039/p29920000835

文献信息

• Naphthyl-,tetrahydronaphthyl-, and indanyl-substituted
  申请人：Symphar S.A.

  公开号：US05204336A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Substituted gem-diphosphonate compounds having use as cholesterol lowering agents are disclosed. A compound of the invention is tetraethyl-2-[3-t-butyl-4-hydroxynaphthyl]ethenylidene-1,1-diphosphonate.

  本发明揭示了作为降低胆固醇剂的替代宝石二膦酸盐化合物。该发明的一种化合物是四乙基-2-[3-叔丁基-4-羟基萘基]乙烯基亚甲基-1,1-二膦酸盐。
• Process for the manufacture of tetraalkyl ethenylidenebisphosphonate
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US04939284A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Disclosed are tetraalkyl enthenylidenebisphosphonates and a method for their manufacture. These compounds are suitable for use as antimicrobial agents in combating a number of pathogenic microorganisms, such as bacteria, yeasts, viruses, fungi and protozoa, when used together with a pharmaceutically-acceptable carrier. Also disclosed is a method for treating infectious diseases by administering a safe and effective amount of these tetraalkyl ethenylidenebisphosphonates.

  本发明涉及四烷基乙烯基双膦酸酯及其制备方法。这些化合物适用于与药学上可接受的载体一起使用作为抗微生物剂，以对抗多种致病微生物，如细菌、酵母菌、病毒、真菌和原生动物。本发明还揭示了一种通过给予安全有效量的这些四烷基乙烯基双膦酸酯的方法来治疗感染性疾病。
• Fine-tuning of nitrogen-containing bisphosphonate esters that potently induce degradation of HMG-CoA reductase
  作者：Kota Kawamura、Hiromasa Yoshioka、Chikako Sato、Tomoko Yajima、Yuuki Furuyama、Kouji Kuramochi、Kenji Ohgane

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117145

  日期：2023.1

  as a highly potent HMG-CoA reductase degrader. Here, we performed a systematic structure-activity relationship study to optimize its activity and physicochemical properties, specifically focusing on the reduction of lipophilicity. Mono-fluorination of tert-butyl groups on the molecules was found to increase the HMG-CoA reductase degradation activity while reducing lipophilicity, suggesting the mono-fluorination

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A (HMG-CoA) 还原酶是胆固醇生物合成途径中的限速酶，针对该酶催化结构域的竞争性抑制剂，即所谓的他汀类药物，广泛用于治疗胆固醇高脂血症。膜结构域介导甾醇加速降解，这是一种翻译后负反馈机制，触发这种降解的小分子已作为替代治疗选择进行了研究。此类策略有望提供优于催化位点抑制剂的益处，因为抑制会导致酶的转录和翻译后上调，从而需要更高剂量的抑制剂并伴随增加严重不良反应（包括肌病）的风险。通过我们之前对SR12813的研究，作为一种诱导 HMG-CoA 还原酶降解的合成小分子，我们将含氮双膦酸酯 SRP3042 鉴定为一种高效的 HMG-CoA 还原酶降解剂。在这里，我们进行了系统的构效关系研究，以优化其活性和物理化学性质，特别关注亲脂性的降低。的单氟化发现分子上的叔丁基增加 HMG-CoA 还原酶降解活性，同时降低亲脂性，表明饱和烷基的单氟化是平衡先导化合物的效力和亲脂性的有用策略。
• Czekanski, T.; Gross, H.; Costisella, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 537 - 544
  作者：Czekanski, T.、Gross, H.、Costisella, B.

  DOI：——

  日期：——
• Naphthalene and tetrahydronaphthalene gem-diphosphonate derivatives
  申请人：SYMPHAR S.A.

  公开号：EP0418064B1

  公开（公告）日：1994-12-14